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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA GUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO:
: 100416 QUMICA ORGNICA
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
GUA COMPONENTE PRCTICO
100416 QUMICA ORGNICA JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ (Director Nacional)
ALBA JANETH PINZN ROSAS

Acreditador
BOGOTA D.C. Septiembre, 2010
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA GUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO: 100416 QUMICA ORGNICA
2. ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO Las guas del componente prctico del curso de Qumica Orgnica fueron diseadas en el ao 1995 por GERMN DE LA TORRE JARAMILLO y PEDRO MORENO VESGA, para la entonces UNISUR. Desde esa poca el documento ha tenido tres actualizaciones, la primera desarrollada en el 2005 por el Qco. HUMBERTO GUERRERO, y la segunda y tercera realizadas en el 2008 - 2009, y en el 2010 por el LQ. JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ. El LQ. Rodrguez ha sido tutor de la UNAD desde el ao 2008 siendo parte del equipo del CEAD Jos Acevedo y Gmez de Bogot, actualmente se desempea como director del curso de Qumica orgnica a nivel nacional.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las prcticas del componente prctico a las necesidades, espacios, recursos y tiempos que la Universidad considera son los ideales para el cumplimiento de los objetivos del curso de Qumica orgnica.
Entre las principales modificaciones que presenta el documento, se cuenta con una mayor descripcin de los protocolos que conducen a la realizacin de los procesos experimentales, as como la formulacin de actividades ms claras que permitan establecer el avance de los aprendientes en el desarrollo de competencias prcticas y tericas asociadas al campo de la qumica orgnica.
En el ao 2009 la I.Q. ALBA JANETH PINZON ROSAS, tutora del CEAD Jos Acevedo y Gmez, ubicada en Bogot, apoy el proceso de revisin de estilo de la gua del componente prctico dando aportes disciplinares, didcticos y pedaggicos en el proceso de acreditacin de material didctico desarrollado en el mes de JULIO.
Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar pblicamente bajo las condiciones siguientes: Reconocimiento. Debe reconocer los crditos de la obra de la manera especificada por el autor o el licenciador (pero no de una manera que sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace de su obra). No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.
Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar una obra derivada a partir de esta obra. Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los trminos de la licencia de esta obra. Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el permiso del titular de los derechos de autor. Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del autor.
3. INDICE DE CONTENIDO
Pg. CARACTERSTICAS GENERALES PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN
POR ARRASTRE DE VAPOR
6 10 19 27 39 51 59 66
PRACTICA No. 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (OPCIONAL)
PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA 74 DE PAPEL (OPCIONAL) FUENTES DOCUMENTALES 79 ANEXOS 80
4. LISTADO DE TABLAS Pg. Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de alcoholes y fenoles Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonas Tabla 5. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de carbohidratos Tabla 6. Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la densidad de soluciones hidroalcohlicas Tabla 7. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo de protenas 4.1 LISTADO DE GRFICOS Y FIGURAS Pg. Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos Figura 7. Destilacin fraccionada Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor 28 28 29 30 30 34 45 47 56 22 23 25 33 36 48 63
5. CARACTERSTICAS GENERALES Introduccin La Qumica Orgnica es una disciplina de las ciencias qumicas, que tiene como objeto de estudio a los compuestos del carbono, la descripcin de las funciones orgnicas, sus reacciones especficas, y la comprensin de las estructuras de estos. Las sustancias orgnicas se encuentran ampliamente distribuidas. Estn presentes en todos los mbitos tanto naturales como artificiales, son ejemplos de estas: los alimentos, medicamentos, plsticos, aromas de las flores y frutos, protenas, carbohidratos, lpidos, alcoholes y un sinfn de molculas ms. La presente gua del componente prctico, protocolo de laboratorio est diseado para servir como referencia a los eventos prcticos del curso Qumica Orgnica, de la Universidad Nacional Abierta y a Distancia, Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera, Unidad de ciencias bsicas. El documento presenta seis prcticas de laboratorio, especialmente propuestas para complementar el avance terico del curso, ms dos prcticas opcionales para aquellos lugares del pas donde por algn motivo no se pueda desarrollar alguna de las seis primeras prcticas establecidas. Cada una de ellas est compuesta por una breve introduccin, un marco referencial que aborda los aspectos tericos mnimos a tener en cuenta en la realizacin del laboratorio, el objetivo general que se persigue, los materiales, equipos y reactivos necesarios para el desarrollo efectivo de la misma, as como la metodologa, resultados esperados y precauciones a tener en cuenta. Para el aprovechamiento de las prcticas del laboratorio de Qumica Orgnica se presupone el manejo y conocimiento por parte del aprendiente, del instrumental bsico de laboratorio, as como de los principios vistos previamente en la qumica general.
Justificacin
El curso Qumica Orgnica es un importante potenciador de las competencias cientficas de los aprendientes de diversas reas del conocimiento. Este propone la formacin integral de aprendientes, a travs de la incorporacin de nuevos conocimientos, mtodos y tcnicas, al igual que del desarrollo de competencias que tienen que ver con el desempeo profesional tales como: analizar problemticas, compartir perspectivas tericas y debatir enfoques, categoras, mtodos y procedimientos para hacer las cosas o valorarlas; constituyendo criterios para la resolucin de problemas dentro de un campo de saber particular que no necesariamente se asocie a la qumica orgnica. En sintona con esta visin, esta propuesta acadmica tiene como meta estudiar los conceptos estructurantes de las principales funciones orgnicas as como sus comportamientos qumicos, interrelacin, propiedades que presentan (debido a su configuracin tridimensional) y algunos mtodos analticos de identificacin cualitativa. Como puntos particulares, las prcticas de laboratorio hacen nfasis en la determinacin de las propiedades fsicas de sustancias orgnicas, mtodos de extraccin y purificacin, y en pruebas cualitativas de anlisis para los grupos funcionales de: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas, carbohidratos, aminocidos y protenas. Las prcticas de laboratorio pretenden servir como complemento de aprendizaje autnomo a los aspectos revisados en la parte terica, para lo cual es necesario un trabajo continuo a travs de documentos como: los pre informes de laboratorio que contengan la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica; y los informes de laboratorio, documento que servir como sntesis del proceso efectuado en el laboratorio a travs del cual adems se albergaran los resultados y anlisis de los mismos. Finalmente, para alcanzar el xito en el desarrollo del componente prctico es necesario del mayor cuidado y atencin, as como del apoyo continuo del proceso de aprendizaje a travs de la indagacin continua del aprendiente.
Intencionalidades Propsitos formativas Lograr que los aprendientes sean competentes en la compresin de estructuras, grupos funcionales y propiedades fisicoqumicas de las principales familias de sustancias orgnicas. Analizar, explicar y experimentar las bases fisicoqumicas que fundamentan la identidad de los compuestos orgnicos. Reconocer la importancia de la qumica orgnica en otras reas del conocimiento como la bioqumica, biologa, farmacia y en el sector productivo, a travs del estudio de algunas sustancias orgnicas. Objetivo General Analizar, comprender y experimentar los fundamentos de la Qumica orgnica a travs del estudio de las sustancias formadas por carbono y otros heterotomos, estableciendo caractersticas estructurales y fisicoqumicas. Metas Establecer procedimientos apropiados para el estudio de los compuestos orgnicos, describirlos, definir su comportamiento fisicoqumico y enunciar algunas tcnicas para su identificacin cualitativa. Identificar el papel y la relacin de la qumica orgnica como disciplina transversal aplicable a campos del saber asociados a las ciencias agrarias, ingeniera y farmacia. Dar cuenta de los fundamentos qumicos y fsicos de los mtodos de separacin, purificacin e identificacin de compuestos orgnicos. Competencia general de aprendizaje A partir del conocimiento de los fundamentos y conceptualizaciones que explican el comportamiento de los principales grupos de familias de compuestos orgnicos, se estar en capacidad de interpretar y analizar contextos y problemas particulares desde la ptica de la qumica orgnica, logrado una transferencia de ideas a travs un lenguaje oral y escrito propio del mbito tcnico y cientfico.
Denominacin de practicas
Prctica 1: Determinacin de algunas constantes fsicas de Compuestos orgnicos Prctica 2: Alcoholes y fenoles Prctica 3: Aldehdos, cetonas y carbohidratos Prctica 4: Sntesis y purificacin del acetato de etilo Practica 5: Extraccin de un aceite esencial mediante destilacin por arrastre de vapor Prctica 6: Aminocidos y protenas Prctica 7: cidos carboxlicos y derivados (opcional) Prctica 8: Separacin de pigmentos vegetales por cromatografa de papel (opcional)
Nmero de horas Porcentaje Curso Evaluado por proyecto Seguridad industrial
18 30%
SI___
NO
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca manga larga.
6. DESCRIPCIN DE PRCTICAS PRACTICA No. 1 DETERMINACIN DE ALGUNAS CONSTANTES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
Porcentaje de evaluacin Horas de la practica Temticas de la prctica
Intencionalidades formativas
5% 3 Constantes fsicas (punto de ebullicin, punto de fusin, densidad, solubilidad), pH, propiedades organolpticas Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis cualitativo de sustancias orgnicas Objetivo General Identificar a las propiedades fsicas punto de fusin, punto ebullicin, densidad y solubilidad como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas Meta Estimar algunas propiedades sustancias organicas fsicas de
Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
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Fundamentacin Terica
Punto de Fusin El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a lquido a la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy rpida y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios moderados de la presin ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de sustancias (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4). Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0 C o funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es mayor, se debe a varios factores entre ellos: 1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y determinar de nuevo su punto de fusin) 2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del mercurio (en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la muestra. 3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del punto de fusin.
Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura an siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin. Por ello para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y calentar cuidadosamente.
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que son lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante (hielo seco, hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del termmetro hasta determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la sustancia no est lo suficientemente pura, la congelacin puede ser difcil de realizar (Martinez, 1985).
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Punto de Ebullicin El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variacin de la presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor similar a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo el peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C, comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7 C, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1 C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young: T = K (760 P)(273 + TO) Donde: T TO P K Correccin a efectuar al valor experimental (TO) Temperatura experimental (tomada en el laboratorio) Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg) Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)
Densidad La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.
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Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 C; normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una correccin.
La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la frmula a aplicar sera: D20C4C = D20C20C (0,99823) Donde: D20C4C D20C20C Densidad relativa a 4C Densidad relativa a 20C
Parte del fundamento terico de la prctica se aborda tambin en la Unidad 1 Capitulo 1 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 1 a 5 previo a la realizacin de la prctica.
Descripcin de la practica Anlisis elemental cualitativo de sustancias orgnicas Recursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)
Tubo de Thiele Capilares de vidrio Tubo de vidrio pequeo 2 Pinzas con nuez, Soporte universal Mechero Bunsen Mortero Termmetro Picnmetro 10mL Vaso de precipitados 100mL Esptula Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Balanza Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre
Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de la prctica
Reactivos disponibles en el laboratorio
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Seguridad Industrial
Metodologa
Parte I Punto de Fusin (Mtodo del capilar) 1. Tome un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y sllelo por un extremo utilizando el mechero Bunsen (siga las instrucciones del tutor). 2. Pulverice la muestra suministrada. 3. Tome una pequea porcin de la muestra con una esptula e introdzcala por el capilar que sello por la boca abierta (verifique que la muestra quede compacta en el fondo del capilar). 4. Tome el capilar con la muestra y fjelo al termmetro con la ayuda de un alambre de cobre (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el capilar o el termmetro). 5. Tome un tubo de Thiele1 y llnelo hasta partes con aceite mineral. 6. Introduzca el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar quede cubierto partes por aceite mineral. 7. Inicie el calentamiento del sistema (si se usa un recipiente distinto al tubo de Thiele, se debe agitar el aceite para evitar el sobrecalentamiento en el fondo que puede provocar proyecciones peligrosas salpicaduras-) 8. Se debe controlar el ascenso de temperatura observando la muestra. (NO SOBRECALIENTE EL SISTEMA) 9. Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de fusin) 10. Realice una segunda determinacin de ser posible con la misma sustancia. 11. Determine el rango de fusin y explique si la sustancia suministrada es pura o no.
Si no se dispone de un tubo de Thiele, se puede utilizar un vaso de precipitados de 250mL, su montaje requiere de un soporte universal, un aro con nuez y una malla de asbesto, adems de un agitador de vidrio para homogeneizar el aceite y con esto la temperatura del montaje.
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12. Busque el valor terico de fusin de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.
Parte II Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff) 1. Tome pequeo tubo de vidrio (4 a 5 mm de dimetro x 8 a 10 cm de largo) tubo de hemolisis lmpielo y squelo. 2. Adicione a este 0,5mL de la sustancia liquida a ensayar. 3. Colocar un capilar sellado invertido en el tubo con la sustancia. El extremo abierto debe quedar en contacto con la sustancia de modo que quede sumergido. 4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se fijan a un termmetro con ayuda de un alambre de cobre, (PRECAUCIN, no ejerza mucha fuerza ya que puede romper el tubo o el termmetro). 5. Introduzca el montaje termmetro-tubo de tal forma que el tubo quede cubierto partes por aceite mineral. 6. Inicie el calentamiento del tubo de Thiele. 7. Se debe controlar cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el bao efectuando lecturas frecuentes en el termmetro hasta el momento en que del capilar invertido sale un rosario sostenido de burbujas (en este momento se retira el calentamiento). 8. Se observa el momento en el que el lquido ingresa dentro del capilar. Se lee la temperatura registrada en el termmetro (este es el punto de ebullicin). 9. Realice una segunda determinacin de ser posible de ser posible con la misma sustancia. 10. Haga la correccin del punto de ebullicin que encontr utilizando la ecuacin de Sdney Young: T = K (760 P) (273 + TO) Donde: T TO Correccin a efectuar al valor experimental (TO) Punto de ebullicin tomado en el laboratorio
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Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg), p.ej.: para Bogot es de 560mmHg, mientras que para Medelln es de 640mmHg Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)
11. Busque el valor terico de ebullicin de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios.
Parte III Densidad relativa 1. Tomar un picnmetro de 10mL, limpio y seco. Determine su peso en una balanza. 2. Verifique si el picnmetro tiene una marca de aforo y/o establezca un punto de referencia para llenar a esa marca con el lquido al que le va a determinar su densidad relativa. 3. Llene el picnmetro con agua destilada enrcelo y afore, seque los excesos. 4. Determine el peso del lquido (agua destilada) contenido en el picnmetro y a regstrelo. 5. Lmpielo, squelo y llnelo con la sustancia a ensayar hasta la marca de afore o de referencia que usted ha definido y determine su peso. Registre el dato. No olvide que todas las medidas disponen del mismo nmero de cifras y que corresponden a la magnitud masa. 6. Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectelas con todas las muestras que le hayan sido asignadas. 7. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente formula: WS - W P DTT = WAGUA - WP Donde: DTT WS WAGUA WP Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente Peso del picnmetro con la sustancia pura Peso del picnmetro con agua destilada Peso del picnmetro vaco.
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8. Busque el valor terico de densidad de la sustancia analizada y comprelo con el valor experimental obtenido, realice los clculos estadsticos necesarios. PRECAUCIONES Disponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de laboratorio. No olvide observar las recomendaciones de seguridad en el laboratorio (Revise el apartado correspondiente en los anexos).
Sistema de Evaluacin
El tutor asignado al componente prctico evaluar el laboratorio de acuerdo a los aspectos de la rbrica de evaluacin, entre estos estn: desempeo individual mostrado durante el desarrollo de la prctica por parte del aprendiente, e informes y pre informes de laboratorio. La valoracin de la prctica se dar en trminos de una nota de 0.0 a 5.0
Informe o productos a entregar
PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento. INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Establezca los valores tericos y experimentales de cada una de las pruebas efectuadas a cada sustancia 2. Realice los clculos estadsticos de error a partir de los valores tericos y experimentales 3. Busque las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias ensayadas 4. Analice sus resultados a la luz de la informacin obtenida en los puntos 2 y 3
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Rbrica de evaluacin La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio tem Evaluado Valoracin Baja
No se presenta un preinforme previo a la prctica en el que se exponga la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica
Valoracin Media
Se presenta un preinforme previo a la prctica pero no expone claramente la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, o no hay una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica
Valoracin Alta
Se presenta un preinforme previo a la prctica en el que se expone claramente la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis con los aspectos tericos que fundamenten la prctica complemento a los presentados en esta gua
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0) 2. Desempeo
El aprendiente asiste a la prctica, pero no desarrolla la metodologa de la prctica de laboratorio
(0.5)
El aprendiente asiste a la prctica, pero desarrolla parcialmente la metodologa de la prctica de laboratorio
(1)
El aprendiente asiste a la prctica y desarrolla con suficiencia la metodologa de la prctica de laboratorio
(0)
(0.5)
Se presenta un informe de laboratorio, pero no cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio
(1)
Se presenta un informe de laboratorio que cumple con la estructura recomendada en los anexos de la gua de laboratorio, en el que se describen resultados obtenidos en el laboratorio adems de los anlisis de los mismos y conclusiones con buena profundidad
3. Informe de laboratorio
No se presenta un informe de laboratorio
(0)
(1)
(3)
Total
Retroalimentacin
El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de realizada la prctica.
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PRACTICA No. 2 ALCOHOLES Y FENOLES Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
Porcentaje de evaluacin Horas de la practica Temticas de la prctica
5% 3 Compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad del grupo hidroxilo Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de alcoholes y fenoles. Objetivo General Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as algunas caractersticas qumicas particulares. Meta Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y fenoles a travs de reacciones qumicas y procesos especificos. Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
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Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C 12 (alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 4 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 16 a 19 previo a la realizacin de la prctica.
Descripcin de la practica
Anlisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles

Recursos a utilizar en la prctica (Equipos / instrumentos)
Esptula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Pipeta 10mL Mortero Papel tornasol Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)
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Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y fenoles)

Metodologa
De acuerdo a la reserva del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan, etanol, butanol, secbutanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros.
Parte I Determinacin de propiedades fsicas 1. Tome 7 tubos de ensayo, limpios y secos, mrquelos con el nombre de la sustancia a ensayar. 2. Tome 0,5mL (si es liquida) o 0,25g (si es solida) de la sustancia y depostelos en cada uno de los tubos previamente identificados. 3. Determine las propiedades fsicas que pueda percibir de la sustancia problema (olor, color). 4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto as: Tubo 1 - Agua destilada Tubo 2 - Solucin de NaOH Tubo 3 - Solucin diluida de HCl Tubo 4 - Acetona Tubo 5 - ter Tubo 6 - Cloroformo Tubo 7 - Etanol 5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe si existe una sola fase, en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es soluble, si hay dos fases indica que es insoluble. 6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:
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Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles Solvente Sustancia Analizada a. b. c.
Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Agua
Hidrxido de sodio diluido
cido Clorhdrico Acetona diluido
ter
Cloroformo Etanol
Parte II Reactividad Qumica 1. Pruebas de acidez
a. Ensayo con papel tornasol 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma. 2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, adales 1mL de agua destilada y agite por un minuto. 3. Ayudado con una varilla de agitacin tome una pequea muestra y colquela sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el papel se humedezca y observe si existe algn cambio o no. Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminacin de los reactivos y errores en los ensayos. 4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol, determine si se trata de una sustancia cida o bsica b. Ensayo con hidrxido de calcio 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma. 2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de solucin saturada de hidrxido de calcio. 3. Espere la formacin de un precipitado 4. Determine el tiempo en que desaparece el precipitado 5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren
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Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez Sustancia analizada a. b. c.

Prueba de acidez Papel tornasol Con Hidrxido de calcio
2. Remplazo del grupo hidroxilo 1. Por cada sustancia analizada tome 1 tubo de ensayo limpio y seco, coloque 0,5mL del Reactivo de Lucas (solucin saturada de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado). 2. Adicione a continuacin 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. 3. Determine si se form un enturbiamiento, esto es debido a la produccin de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme registre el tiempo en que lo hace. 4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones.
3. Reacciones de oxidacin a. Ensayo con bicromato de potasio en medio cido 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma 2. Agregue 1mL de solucin de bicromato de potasio y tres gotas de cido sulfrico concentrado (PRECAUCIN: Cuidado al manipular el cido sulfrico, evite proyecciones) 3. Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 4. Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos 5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidacin si cambia el color anaranjado de la solucin a color verde 6. Determine la oxidacin de acuerdo al cambio de coloracin. Registre sus datos.
b. Ensayo con permanganato de potasio 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma 2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 3. Aada 2mL de solucin de permanganato de potasio diluida, agite y caliente suavemente en bao de Mara, espere por lo menos 5 minutos. 4. Escriba las observaciones.
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4. Ensayo del xantato 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma 2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 3. Agregue una lenteja de hidrxido de potasio y caliente suavemente hasta su disolucin. 4. Enfre el tubo y aada 1mL de ter etlico. Adicione gota a gota bisulfuro de carbono hasta formacin de un precipitado amarillo plido o hasta agregar 1mL del reactivo. 5. Escriba los resultados hallados.
5. Reaccin con cloruro frrico 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma 2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua destilada y agite hasta formar una solucin. 3. Luego adicione cuatro gotas de solucin del cloruro frrico al 3% 4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las tonalidades. Haga el registro de sus observaciones.
6. Ensayo con agua de bromo 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma 2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aada 1mL de agua destilada y agite hasta formar una solucin. 3. Posteriormente agregue a gota a gota solucin saturada de bromo en agua, 10 gotas. 4. Registre los cambios que se producen.
7. Formacin de cido pcrico 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo con el nombre de la misma. 2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar. 3. Aada 1mL de cido sulfrico concentrado y luego 1mL de cido ntrico concentrado. (PRECAUCIN: la reaccin puede ser violenta, realice bajo campana observando las normas de seguridad, pueden presentarse proyecciones violentas) 4. Observe si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva) 5. Registre sus observaciones
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PRE INFORME (A REALIZAR ANTES DE CADA PRCTICA) El pre informe debe contener la metodologa propuesta en diagrama de operaciones, adems de una sntesis que presente los aspectos tericos que fundamenten la prctica que complemente a la ya discutida en este documento.
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Puede resumir sus resultados en tablas como las presentadas (ver tabla 1 y tabla 2). El compilado de resultados para la parte de reactividad se puede presentar como se indica en la tabla 3.
Tabla 3. Resultados experimentales para la prctica 2, reactividad qumica de alcoholes y fenoles
Prueba Sustancia analizada Remplazo del grupo hidroxilo Reacciones de oxidacin Ensayo con Ensayo con permanganato bicromato de de potasio potasio en medio cido Ensayo del xantato Reaccin con cloruro frrico Ensayo con agua de bromo Formacin de cido pcrico
a. b. c.
NOTA: Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los positivos son aquellos en los que se manifiesta la caracterstica esperada en la reaccin.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados
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experimentales. 3. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, as como de alcoholes mono y polihidroxilados; compare esta con la de los fenoles. 4. Proponga las reacciones para cada prueba. 5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
Valoracin Media
Valoracin Alta
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0) 2. Desempeo
(0.5)
(1)
(0)
(0.5)
(1)
(0)
(1)
(3)
Total
Retroalimentacin
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PRACTICA No. 3 ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
Porcentaje de evaluacin Horas de la prctica Temticas de la prctica
5% 3 Compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), aldehdos, cetonas, reactividad del grupo carbonilo, carbohidratos Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de aldehdos, cetonas y carbohidratos. Objetivo General Determinar la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs de pruebas de anlisis, identificando caractersticas qumicas particulares de cada grupo de sustancias. Meta Analizar el comportamiento qumico del grupo carbonilo presente en aldehidos y cetonas, as como la reactividad de los carbohidratos a travs de reacciones qumicas y procesos especificos. Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
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I. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas 1. Formacin de fenilhidrazonas La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas. El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitrofenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas (Figuras 1 y 2):
Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo
Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona
2. Reacciones de oxidacin Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas. a. Ensayo de Fehling El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes
2
La solucin Fehling A es una disolucin de sulfato cprico en agua, mientras que la solucin Fehling B es tartrato de sodio y de potasio e hidrxido de potasio en agua.
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equivalentes para formar un complejo cupro tartrico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehdos ms no a las cetonas. La reaccin que ocurre es:
Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling
b. Ensayo de Benedict El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la presencia de in cprico en medio alcalino. En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgnico es un citrato. c. Ensayo de Tollens El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin. Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio. 3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo. En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y con olor caracterstico. La reaccin que ocurre en el ensayo es:
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RCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOH O RCCH3 + 3I2 + 3NaOH
O RCCH3 + 2NaI + 2H2O O RCCI3 + 3NaI + 3H2O
O RCCI3 + NaOH RCOONa + CHI3 Yodoformo

Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo
II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o hexosas. El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado (generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan por accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural:
(Gutirrez, 2005)
Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido 30
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 5 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 21 a 25 previo a la realizacin de la prctica.
Anlisis elemental de sustancias: aldehdos, cetonas y carbohidratos

Esptula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Pipeta 10mL Mortero Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.
Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehdos, cetonas y carbohidratos)

Metodologa
Parte I Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan formaldehido, acetaldehdo, benzaldehdo, cetona, benzofenona, entre otros
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1. Formacin de fenilhidrazonas 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y mrquelo con el nombre de la misma 2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar (en caso de ser solida aada 1mL de etanol y agite hasta formar una solucin) 3. Adicione a cada tubo 0,5mL de solucin de 2,4 dinitro-fenilhidracina 4. Agite fuertemente, registre los tiempos de aparicin de los correspondientes precipitados hasta un tiempo de mximo 10 minutos. Igualmente registre los cambios, colores y otros aspectos que considere convenientes 5. En el informe de laboratorio realice las reacciones correspondientes.
2. Reacciones de oxidacin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas) a. Ensayo de Fehling 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y mrquelo con el nombre de la misma 2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar 3. Aada a cada tubo 0,5mL de solucin de Fehling A y 0,5mL de solucin de Fehling B 4. Agite suavemente, coloque los tubos en un bao de agua hirviendo, durante unos tres minutos. 5. Un precipitado amarillo naranja de xido cuproso es ensayo positivo. Si se ha aadido exceso de reactivo puede aparecer una coloracin verde que se toma tambin como positivo. PRECAUCIONES Otras sustancias orgnicas como las hidroxicetonas dan ensayo positivo. No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas pueden oxidarse en las condiciones del ensayo, falseando los resultados. Los aldehdos aromticos y los alifticos que no tengan hidrgeno en el carbono no dan precipitado.
b. Ensayo de Benedict 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict 3. Caliente en un bao de agua hirviendo por tres minutos. 4. Observe los resultados y regstrelos.
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c. Ensayo de Tollens 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10 minutos. 3. Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reaccin alguna, puede calentar en bao mara a 35C por cinco minutos. No olvide controlar la temperatura para que no reaccionen las cetonas. 4. Registre sus datos 5. Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata se considera al ensayo positivo. NOTA En caso de necesitar preparar el reactivo de Tollens siga el siguiente procedimiento: En un tubo de ensayo limpio y seco mezcle 1mL de hidrxido de sodio al 5% con 5mL de nitrato de plata al 5%, agite cuidadosamente y aada gota a gota solucin de hidrxido de amonio 2N hasta disolver todo el precipitado. 3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Aada 5mL de dioxano y agite hasta la disolucin de la muestra. 3. Agregue 1mL de hidrxido de sodio al 10% y solucin de yodo yoduro de potasio hasta mantener exceso de yodo (aparece coloracin oscura). Si hay decoloracin con 2mL de la solucin, coloque el tubo en un bao de agua caliente y controle el ascenso de temperatura con un termmetro hasta 60C 4. Aada ms solucin de yodo yoduro hasta que se mantenga el color oscuro durante dos minutos a la temperatura indicada. 5. Remueva el exceso de yodo adicionando unas gotas de hidrxido de sodio al 10 % y agitando. 6. Llene el tubo con agua y deje en reposo por 15 minutos. Un precipitado amarillo indica la presencia de yodoformo (ensayo positivo).
Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de aldehdos y cetonas Prueba Reacciones de oxidacin Deteccin (diferenciacin entre aldehdos y cetonas) de Sustancia Formacin de hidrgenos analizada fenilhidrazonas Ensayo de (alfa) Ensayo de Ensayo de Ensayo del Fehling Benedict Tollens haloformo a. b. c.
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Reaccin de Molisch
Ningn color: No es carbohidrato
Anillo rojo violeta:

Es carbohidrato
Reaccin de Benedict
Reaccin de Lugol
Ningn color: Grupos reductores no libres o no reductores
Color verde o amarillo naranja:

Es reductor.
Color Azul: Es almidn
Ningn color: Es monosacrido o disacrido
Color rojo: Tiene nitrgeno o es una eritrodextrina
Reaccin de Barfoed
No hay precipitado: No reductor o es sacarosa.
Precipitado naranja en 2 a 7 minutos:

Monosacrido reductor
Precipitado naranja en 7 a 12 minutos:

Disacridos reductores
Reaccin de Bial
Reaccin de Seliwanoff
No hay coloracin:
Es una hexosa
Color verde o azul:

Es una pentosa
No hay coloracin: Es una aldosa
Color rojo:
Es una cetosa
(Gutirrez, 2005)
Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos
Parte II Carbohidratos De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor colocar a disposicin de cada grupo los carbohidratos disponibles. Se recomiendan glucosa, manosa, fructosa, sacarosa y almidn. Se deben realizar todos los ensayos con el fin de comprobar la marcha propuesta y establecer el comportamiento de los mismos segn su estructura qumica.
1. Reaccin de Molisch 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch. 3. En otro tubo, coloque 0,5mL de cido sulfrico concentrado, incline un poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solucin del carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del cido sulfrico. 4. El desarrollo de un color prpura violeta en la interfase se toma como positivo. (Utilizamos cido sulfrico concentrado para descomponer el
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carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con naftol en metanol ya que forma un anillo de color prpura violeta)
2. Reaccin de Benedict 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict. 3. Coloque el tubo en un bao de agua hirviendo durante tres minutos. 4. No olvide registrar los resultados obtenidos 5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar con los azcares reductores da un precipitado de xido cuproso)
3. Reaccin del Lugol 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Adicione cinco gotas de la solucin de Lugol, observe los cambios que se presentan. 3. Si no hay color, corresponde a un monosacrido o un disacrido, si da color azul se tiene almidn. Si el color es rojo la muestra contiene nitrgeno o es una eritrodextrina3 4. Registre sus resultados
4. Reaccin de Barfoed 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed 3. Caliente el tubo en un bao de agua 4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un monosacrido. Despus de siete minutos, el ensayo es positivo para los disacridos. (Esta prueba permite diferenciar los monosacridos de los disacridos ya que los primeros se oxidan ms fcilmente. Como es un ensayo no especfico, es necesario tener la certeza de que las sustancias analizadas corresponden a carbohidratos)
En la hidrlisis enzimtica del almidn se obtienen tres fracciones: amilodextrina, eritrodextrina y acrodextrina. La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en etanol y es muy viscosa por lo que se suele emplear en la fabricacin de adhesivos.
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5. Reactivo de Bial 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial 3. Caliente el tubo en un bao de agua caliente 4. La aparicin de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta prueba permite la identificacin de pentosas) 5. Registre sus resultados
6. Reactivo de Seliwanoff 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia 2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff 3. Caliente la mezcla en un bao de agua hirviendo. 4. Escriba sus resultados. 5. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva para cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una coloracin ms dbil. (El ensayo utiliza la conversin de la cetosa a hidroximetil furfural y su condensacin con resorcinol para formar compuestos coloreados)
Tabla 5. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de carbohidratos Sustancia analizada a. b. c.
Prueba Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
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INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Complete las tablas propuestas para cada parte. 2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales. 3. Establezca la reactividad de alcoholes aldehdos y cetonas, as como de carbohidratos. 4. Proponga las reacciones para cada caso. 5. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
Valoracin Media
Valoracin Alta
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0)
(1)
(0.5) 37
El aprendiente asiste a la prctica, pero no desarrolla la metodologa de la prctica de laboratorio El aprendiente asiste a la prctica, pero desarrolla parcialmente la metodologa de la prctica de laboratorio El aprendiente asiste a la prctica y desarrolla con suficiencia la metodologa de la prctica de laboratorio
2. Desempeo
(0)
(0.5)
(1)
(0)
(1)
(3)
Total
Retroalimentacin El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de realizada la prctica.
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PRACTICA No. 4 SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
5% 3 Compuestos orgnicos oxigenados (funciones oxigenadas), derivados se cidos carboxlicos, mtodos de sntesis, destilacin, alcoholes, esteres Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos de los mtodos de sintesis qumica orgnica y algunas tecnicas de separacin y purificacin de sustancias Objetivos Generales Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y purificacin de sustancias qumicas. Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares Meta Analizar algunas tecnicas de separcin, purificacin y sintesis de sustancias orgnicas a travs de la sintesis de acetato de etilo a partir de alcohol antiseptico. Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
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En esta prctica de laboratorio, se busca ilustrar la sntesis orgnica de un compuesto y su posterior purificacin, con el fin de determinar sus principales caractersticas y su posible grado de pureza. Otro propsito es ilustrar una tcnica de extraccin y purificacin con lo es la destilacin fraccionada.
Se iniciar purificando el alcohol de reaccin (alcohol antisptico) el cual ser purificado mediante destilacin fraccionada. Luego se determinar su grado de pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la sntesis del acetato de etilo el cual tambin se purificar con una nueva destilacin fraccionada. PRECAUCIN No sobra recordar que se trabajar con sustancias voltiles fcilmente inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de trabajo bien ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaucin con el manejo de los vapores sobre todo de los que salen de los equipos de reaccin y de destilacin.
I. Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias, pero tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de ebullicin.
Para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin depende de la presin y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio. Si se vara la temperatura del sistema, este tratar de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones inciales hasta alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene una fase homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales (lquido vapor) para formar una sola. Esta misma situacin se presenta si comenzamos a variar la presin.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones (recordar curso de qumica general) encontramos que al adicionar un soluto a un lquido puro, disminuye su presin de vapor, esta variacin es proporcional a la fraccin molar del soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminucin es constante a cualquier temperatura.
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Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente ms voltil. Si estamos siguiendo la separacin en un baln mediante un termmetro, los vapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio lquido vapor que corresponde a un punto de ebullicin.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el termmetro. Si continuamos el proceso, veremos que va incrementndose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a variar ms, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo habr un momento de transicin donde saldrn algunas mezclas de las dos sustancias o al final se formar otra que destilar a una temperatura tambin constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras. Esas mezclas se llaman azetropos.
La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las mezclas de lquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullicin; el fundamento de esta tcnica es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentracin mayor del componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro. Este fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un equilibrio seriado lquido vapor que se va enriqueciendo en el compuesto ms voltil hasta alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensacin para la recuperacin de la mezcla ms pura posible.
De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizar la temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de voltiles (cabeza de la destilacin), luego una porcin de temperatura estable (cuerpo de la destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en el baln un resto que normalmente se le denomina cola de destilacin.
Existe un conjunto de principios que se tienen que observar en esta tcnica, como son: Contacto ntimo y prolongado entre las fases vapor y lquido. Una columna
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larga y que tenga amplia superficie de contacto facilita esto. Ello significa que un relleno conveniente (Lana de vidrio o pedazos de tubo de vidrio) garantizar este equilibrio de fases. Establecimiento y conservacin de un gradiente adecuado de temperatura. La regulacin de la velocidad de calentamiento y la reduccin de excesiva prdida de calor por parte de la columna impedir que el proceso se demore o que no haya destilacin fraccionada. Longitud suficiente de la columna. Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia significativa en sus puntos de ebullicin. Tener conocimiento de los azetropos que se forman, ya que establecen la temperatura ptima mxima de destilacin. Para modificar la composicin del azetropo es necesario utilizar reacciones qumicas.
Como se dijo atrs, un azetropo es una mezcla lquida que hierve a una determinada temperatura, a presin constante, sin que vare su temperatura como si fuera un compuesto puro. Por lo general, se presentan debido a las fuerzas intermoleculares entre dos sustancias. Sin embargo, cuando se vara la presin los azetropos cambian de composicin, para esto se pueden utilizar tcnicas como destilarlo con rotavapores.
A su vez, la adicin de otro componente qumico permite formar otro azetropo liberando el componente de inters que por destilacin o reacciones qumicas se puede liberar. Por ejemplo el etanol forma a presin normal un azetropo con el agua dando una composicin mxima del 95 %, pero se puede eliminar utilizando un agente desecante como el sulfato de sodio anhidro; aqu la sal se hidrata retirando el agua del azetropo dejando el etanol con mayor pureza.
II. Sntesis del acetato de etilo La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar un equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para lograr el rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca producir suficiente acetato de etilo para poder obtener una cantidad adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades.
La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo

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que significa que no se pueden obtener rendimientos superiores al 67%, sin embargo si se utiliza un exceso de uno de los reactivos se aumenta un poco este resultado (Brewster, Vanderwerf, & McEwen, 1982, p121).
En esta prctica se usa cido actico que reacciona con exceso de alcohol etlico se utiliza como catalizador cido sulfrico a temperatura controlada mediante un bao de agua hirviendo. El producto final se recupera mediante destilacin fraccionada.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 4 y 6 del modulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar particularmente las lecciones 17 y 28 previo a la realizacin de la prctica.
Mtodos de separacin, purificacin y sntesis de sustancias orgnicas

Esptula Gradilla 5 Tubos de ensayo Mortero Agitador de vidrio Cinta de enmascarar Mechero Bunsen o plancha de calentamiento Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Equipo de destilacin fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Baln de destilacin, Termmetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal, pinzas y nueces), Perlas de ebullicin 2 Erlenmeyer 50mL Picnmetro 5mL Embudo de decantacin 250mL Vaso de precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Balanza 250mL de alcohol antisptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio Reactivos suministrados por el laboratorio CH3COOH(l), H2SO4(l), CaCO3(ac 5%), Na2SO4(s)
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Ninguno
Metodologa
Parte I Purificacin de etanol Para ilustrar la tcnica de la destilacin fraccionada, se sugiere que el estudiante lleve al laboratorio una botella de 250mL de alcohol antisptico, el cual es una mezcla acuosa de etanol al 37 % que contiene una sustancia preservante txica que impide su utilizacin como bebida alcohlica. El propsito es obtener una mezcla del 95 % de pureza que luego se utilizar en la sntesis del acetato de etilo. 1. En un baln de fondo redondo de 250mL, aada 150mL del alcohol antisptico. 2. Adicione perlas de ebullicin (pequeas esferas de vidrio, pedazos de porcelana o de ladrillo que ayudan a regular la ebullicin evitando el sobrecalentamiento). 3. Proceda a efectuar el montaje indicado en la figura 7, verificando que quede fijo y cierre hermtico tanto del sistema de destilacin como el de refrigeracin 4. Controle la emisin de vapores inflamables y derrames del agua de enfriamiento. PRECAUCIN: Una vez instalado el equipo no se puede mover, agitar o golpear las paredes ya que se pueden correr riesgos de incendio. 5. Caliente el baln y observe como va ocurriendo la destilacin. 6. Una vez se obtenga el primer producto de la destilacin registre la temperatura hasta recoger unos 10mL en un vaso de precipitados, esto constituye la cabeza de destilacin4.
4
Para Bogot se puede efectuar el siguiente control: cabeza de 67 a 70C, cuerpo o corazn de 70 a 71C y la cola queda en el matraz de destilacin. En otras regiones del pas es necesario que el tutor efecte el
44
Figura 7. Destilacin fraccionada
7. Luego de dicha cantidad recoja la siguiente fraccin en otro vaso de precipitados, esta corresponde a etanol posiblemente del 95%. Recoja la sustancia hasta cuando comience a variar la temperatura o cuando haya alcanzado menos de la mitad de lquido en el baln de destilacin, momento en que se debe suspender el calentamiento, cerrar la llave del agua de enfriamiento y dejar enfriar el sistema. El remanente que queda en el baln es la cola de la destilacin 8. Utilizando un picnmetro de 5mL determine la densidad de cada una de las tres mezclas obtenidas.
9. Utilizando la tabla 6 determine la concentracin aproximada que tiene en etanol, en cada fraccin. Intente efectuar una descripcin de las caractersticas que tiene cada una de esas mezclas. 10. No olvide reportar todos los resultados en el informe de laboratorio.
ensayo previamente e informe a los estudiantes esas temperaturas, o recurrir como control a la observacin cuidadosa del termmetro.
45
11. Deseche la cabeza y la cola de la destilacin, reservando para el siguiente experimento el cuerpo de la destilacin. 12. Desmonte el sistema una vez est fro, lave cuidadosamente el baln de destilacin. El resto del equipo no es necesario ya que cuando se efecte otra destilacin el mismo se hace autolimpieza eliminando los voltiles conforme a la nueva temperatura de destilacin.
Parte II Sntesis del acetato de etilo
1. En un baln de fondo redondo de 250mL, adicione 30g de cido actico glacial y 50mL de la mezcla de etanol destilada la parte I 2. Aada agitando continuamente 5mL de cido sulfrico concentrado. Agregue unos trocitos de porcelana o esferas de vidrio, coloque un refrigerante y lleve la mezcla a reflujo por 30 minutos 3. Realice el montaje para el reflujo como se muestra en la figura 8 4. Terminado el tiempo, deje enfriar el equipo y luego efecte el montaje para la destilacin fraccionada conforme lo realiz para la purificacin del etanol (figura 7) 5. Es conveniente que recoja las fracciones en erlenmeyer pequeos, de 50 a 100mL de capacidad, adaptndoles una manguera que lleve los vapores lejos de la llama si est utilizando mechero bunsen PRECAUCIN: Los vapores que se liberan en el proceso son txicos e inflamables
46
Figura 8. Montaje para el reflujo de esterificacin.
6. En la destilacin se debe controlar la temperatura hasta cerca de 60C para recoger la cabeza, el cuerpo, este ltimo debe ser la mayor porcin. En el baln queda la cola que corresponde a residuos de cido actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol 7. Luego, utilizando un embudo de separacin de 100mL, tome el cuerpo y lvelo con 50mL de solucin de carbonato de sodio al 5% para eliminar restos de etanol, cido actico y cido sulfrico provenientes de la reaccin PRECAUCIN: no olvide que est trabajando con un lquido muy voltil, por ello mantenga el embudo de decantacin inclinado y con la llave un poco levantada para que la abra y deje salir los gases, si no lo hace, cuando abra la tapa saldr proyectado el lquido afectando su cuerpo e iniciando un incendio si hay llamas cerca. 8. Decante cuidadosamente la capa acuosa que queda al fondo y recupere la capa orgnica en un erlenmeyer con 10g de sulfato de sodio anhidro. Deje secar por treinta minutos y luego determine la densidad de la sustancia 9. Registre sus resultados y describa sus principales propiedades.
47
Tabla 6.
Contenido alcohlico en peso y volumen de acuerdo con la densidad de soluciones hidroalcohlicas

PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL DENSIDAD D2O20 PESO % ETANOL VOLUMEN % ETANOL
DENSIDAD D2O20
1,00000 0,99813 0,99629 0,99451 0,99279 0,99113 0,98955 0,98802 0,98653 0,98505 0,98361 0,98221 0,98084 0,97948 0,97816 0,97687 0,97560 0,97431 0,97301 0,97169 0,97036
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
0 1,3 2,5 3,8 5,0 6,2 7,5 8,7 10,0 11,2 12,4 13,6 14,8 16,1 17,3 18,5 19,7 20,9 22,1 23,3 24,5
0,96901 0,96763 0,96624 0,96483 0,96339 0,96190 0,96037 0,95880 0,95717 0,95551 0,95381 0,95207 0,95028 0,94847 0,94662 0,94473 0,94281 0,94086 0,93886 0,93684
21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
25,7 26,9 28,1 29,2 30,4 31,6 32,7 33,9 35,1 36,2 37,4 38,5 39,6 40,7 41,9 43,0 44,1 45,2 46,3 47,4
0,93479 0,93272 0,93062 0,92849 0,92636 0,92421 0,92204 0,91986 0,91766 0,91546 0,91322 0,91097 0,90872 0,90645 0,90418 0,90191 0,89962 0,89733 0,89502 0,89271
41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60
48,43 49,51 50,6 51,6 52,6 53,7 54,7 55,8 56,8 57,8 58,8 59,8 60,8 61,8 62,8 63,8 64,8 65,8 66,8 67,7
DENSIDAD D2O20
PESO % ETANOL
VOLUMEN % ETANOL
DENSIDAD D2O20
PESO % ETANOL
VOLUMEN % ETANOL
0,89040 0,88807 0,88574 0,88339 0,88104 0,87869 0,87632 0,87396 0,87158 0,86920 0,8680 0,86440 0,86200 0,85958 0,85716 0,85473 0,85230 0,84985 0,84740 0,84494
61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80
68,6 69,6 70,5 71,5 72,4 73,3 74,2 75,1 76,0 76,9 77,8 78,6 79,5 80,4 81,2 82,1 83,0 83,8 84,6 85,4
0,84245 0,83997 0,83747 0,83496 0,83242 0,82987 0,82729 0,82469 0,82207 0,81942 0,81674 0,81401 0,81127 0,80848 0,80567 0,80280 0,79988 0,79688 0,79383 0,79074
81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100
86,2 87,1 87,9 88,7 89,5 90,2 91,0 91,8 92,5 93,2 94,0 94,7 95,4 96,1 96,7 97,4 98,1 98,7 99,3 100,0
(De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p489)
48
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Registre los datos y observaciones en cada una de las partes, identifique dificultades. 2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas del etanol y el acetato de etilo. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales. 3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en el laboratorio. 4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
49
Valoracin Media
Valoracin Alta
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0)
(0.5)
(1)
2. Desempeo
(0)
(0.5)
(1)
(0)
(1)
(3)
Total
Retroalimentacin
50
PRACTICA No. 5 EXTRACCIN DE UN ACEITE ESENCIAL MEDIANTE DESTILACIN POR

ARRASTRE DE VAPOR
Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
Porcentaje de evaluacin Horas de la prctica Temticas de la prctica Intencionalidades formativas
5% 3 Aceites esenciales, mtodos de extraccin, destilacin Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos de los mtodos extraccin de sustancias orgnicas por arrastre de vapor Objetivos Generales Conocer y aplicar los principios tericoprcticos de la tcnica de extraccin destilacin por arrastre de vapor. Meta Analizar algunas tecnicas de extraccin, particularmente por arrastre de vapor. Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
Normalmente los aceites esenciales estn constituidos por mezclas ms o menos complejas de diversos compuestos orgnicos entre los cuales predominan los de estructura terpnica, que tericamente se consideran formados a partir del isopreno y que realmente tiene como precursor universal al cido mevalnico:
51
CH2 = C CH = CH2 CH3 Isopreno
HO CH2 CH2 CH COOH OH cido mevalnico
Fundamentos de la destilacin por arrastre de vapor Es muy importante tener en cuenta que la tcnica de la destilacin por arrastre con vapor, no se emplea para la purificacin de compuestos orgnicos sino para la separacin o extraccin de los mismos. En general, se utiliza para la separacin de sustancias voltiles y muy poco solubles en agua que se encuentran mezcladas con otras sustancias poco voltiles. En la prctica se utiliza esta tcnica especialmente en los siguientes casos: Cuando sea inconveniente el empleo de la extraccin con un solvente orgnico, por la presencia de un alquitrn. Cuando no se pueda efectuar una destilacin simple, una filtracin o una extraccin, por la presencia de material slido. Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura de ebullicin y sta sea superior a 100C. Cuando el producto voltil que se va a extraer sea un slido que al destilar tienda a depositarse en el refrigerante, entonces el agua lo arrastra y no se deposita. La destilacin por arrastre con vapor es una aplicacin prctica de la destilacin de mezclas inmiscibles.
Una mezcla lquida de compuestos inmiscibles entre s no obedece la ley de Raoult, por el contrario, a una temperatura determinada cada componente ejerce su propia presin de vapor independientemente de los dems componentes, y la presin de vapor total de la mezcla ser la suma de las presiones parciales de cada componente (Ley de Dalton). La mezcla ebullir a la temperatura a la cual la presin total del vapor es igual a la presin atmosfrica.
Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgnica inmiscible, la presin de vapor del compuesto orgnico es menor que la presin total y hervir a una temperatura menor cuando est mezclado con el agua, que cuando est puro. Esto permite ahorrar energa.
52
En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperatura determinada, la presin de vapor de cada componente es proporcional a la concentracin de sus molculas en la mezcla. Por consiguiente, a la temperatura de ebullicin en el vapor y en el destilado se tiene:
NA = NB PB PA
Donde NA y NB son el nmero de molculas de A y B respectivamente, PA y PB son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de ebullicin.
Si en la ecuacin anterior se multiplican los numeradores por MA (peso molecular de A), y los denominadores por MB (peso molecular de B), se tiene la siguiente expresin:
NA MA = NB MB PB MB PA MA
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el nmero de moles presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho compuesto (W= g), por lo que la ecuacin anterior queda:
WA = WB MB PB MA PA
Siendo WA el peso del compuesto A destilado y W B el peso del compuesto B destilado.
Segn esta ecuacin, la relacin en peso de los compuestos A y B en el destilado es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las presiones de vapor de los compuestos A y B a la temperatura de ebullicin.
Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso molecular, en el destilado se obtendrn cantidades apreciables de compuestos de mayor peso molecular.
Tambin, de acuerdo a dicha ecuacin, se puede determinar experimentalmente el peso molecular del compuesto desconocido A; basta con mezclar el compuesto
53
A con agua, someter la mezcla a destilacin mientras la temperatura permanece estable, separar los lquidos destilados, pesarlos y calcular la presin de vapor del compuesto A, a la temperatura de ebullicin, que ser igual a la presin atmosfrica (presin de vapor total de la mezcla a la temperatura de ebullicin) menos la presin de vapor del agua a la temperatura de ebullicin, as tendremos:
W A PB MA = PA W B
Mtodos de extraccin de sustancias orgnicas

Esptula Agitador de vidrio 1 Refrigerante Alargadera 2 Balones de destilacin Termmetro, Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros bunsen, 2 trpodes, tubo en U 2 Erlenmeyer 100mL Picnmetro 1mL Vaso de precipitados 100mL Vaso de precipitados 250mL Cinta de enmascarar Balanza 200g de cascaras de naranja o mandarina recin cortadas (cada equipo de trabajo aprendientesdebe llevarlo al laboratorio) 200g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo aprendientesdebe llevarlo al laboratorio)
Ninguno
54
Metodologa
Como materia prima para la extraccin de aceites esenciales se puede utilizar en el laboratorio cortezas de naranja, mandarina, lima, limn, semillas de eucalipto u otro material que contenga buena cantidad de aceites esenciales.
Con el fin de obtener un buen rendimiento, el material llevado por el aprendiente debe ser fresco y estar ya finamente picado o rayado utilizando una licuadora o picador a baja velocidad pero sin agua, a no ser que se pueda trasladar la mezcla directamente al recipiente de destilacin.
1. En un baln de fondo redondo, coloque 120g del material seleccionado para la extraccin 2. En otro baln de destilacin, aada 500mL de agua e instale un tubo de vidrio que casi toque el fondo del baln para regular la ebullicin del agua ya que es el generador del vapor requerido para la destilacin. 3. Complete el montaje como lo muestra la figura 9. a. El matraz generador de vapor debe descansar sobre una malla de asbesto, esta sobre un trpode metlico o un aro con nuez. Verifique que el tubo de seguridad llegue casi hasta el fondo del baln. PRECAUCIN: No olvide durante la experiencia controlar el nivel del agua para evitar sobrecalentamientos peligrosos. b. El matraz donde se realiza la destilacin, tambin va sobre un trpode o un aro y sobre otra malla de asbesto. Puede disponer de un mechero para mantener caliente el baln una vez se haya acumulado suficiente agua condensada proveniente del generador. c. El refrigerante que va conectado a este baln tambin ira montado sobre un soporte universal sujeto con una pinza para condensador con nuez; el agua fra ingresa por la parte inferior y sale por la superior. Se debe disponer de las mangueras de conexin a la llave respectiva y de salida al desaguadero correspondiente, evitando derrames o salpicadero de agua en la mesa de trabajo o en el equipo. d. Es necesario verificar permanente la hermeticidad del sistema para controlar una vez detectados los escapes de vapor o de agua, manteniendo presentes las normas de seguridad para evitar quemaduras o apozamientos.
55
Adaptacin: Rodrguez Prez, J.R., 2008
Figura 9. Equipo utilizado para la destilacin por arrastre con vapor
4. Comience a calentar el agua del matraz generador de vapor. Verifique que fluye sin dificultades; mantenga la destilacin hasta que verifique la ausencia de gotas de aceite en el destilado mediante su recoleccin sobre un vidrio de reloj limpio y seco. 5. Si durante la destilacin se condensa demasiado vapor en el baln de destilacin, puede calentarlo suavemente con otro mechero; verifique que se mantiene agua dentro del mismo para evitar que se queme. 6. La recoleccin del destilado se puede hacer sobre un tubo doblado en U que funciona como separador, quedando encima el aceite esencial mientras que el exceso de agua condensada se acumula en el vaso de precipitados que lo sostiene. 7. Una vez finalice la experiencia al no obtener aceite, luego de dos determinaciones de control del destilado con el vidrio de reloj, finalice la experiencia. Desmonte el sifn, apague los mecheros y deje enfriar por diez minutos, luego afloje los tapones entre los balones generador y de destilacin tomando las debidas precauciones para evitar quemarse con el vapor que todava hay dentro del sistema. 8. Teniendo en la mano el tubo en U, utilice una pipeta de 1mL para recuperar el aceite, mida el volumen obtenido y si la cantidad se lo permite determine la densidad utilizando un picnmetro de 1mL.
56
9. Calcule el rendimiento de aceite sobre la masa del material empleado y reporte el dato en el informe de laboratorio.
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Registre los dificultades. datos, observaciones y clculos necesarios, identifique
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de algunos aceites esenciales utilizados en la industria. Busque las caractersticas fsicas y qumicas del aceite esencial que obtuvo en el laboratorio segn la materia prima que uso. 3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se aplicaron en el laboratorio. 4. Analice sus resultados.
57
Valoracin Media
Valoracin Alta
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0)
(0.5)
(1)
2. Desempeo
(0)
(0.5)
(1)
(0)
(1)
(3)
Total
Retroalimentacin
58
PRACTICA No. 6 AMINOCIDOS Y PROTENAS Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
5% 3 Funciones con heterotomos, reactividad del grupo amida, aminocidos, polipptidos, protenas Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de aminocidos, polipptidos y protenas. Objetivo General Establecer la reactividad de algunas protenas a travs de pruebas de anlisis cualitativo, identificando as mismo caractersticas qumicas particulares. Meta Analizar el comportamiento qumico de aminocidos, polipptidos y protenas a travs de reacciones qumicas y procesos especificos. Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
59
Los aminocidos son las unidades ms simples de los pptidos, polipptidos y protenas, biomolculas de suma importancia para los seres vivos debido a la actividad biolgica que presentan asociadas a su estructura qumica. En esta experiencia se busca reconocer algunas de esas sustancias mediante su determinacin cualitativa.
Para esta prctica se trabajara con protenas de origen natural como son las provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor ni colorante, soya en polvo y otra fuentes que se puedan conseguir en su regin ya sean lquidas o en polvo. El comportamiento qumico de las protenas y aminocidos se debe a la estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo y a las estructuras laterales que acompaan a algunos de ellos. Igualmente las estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de las protenas se deben a la conjugacin del enlace peptdico y las interacciones que se dan entre los grupos sustituyentes de los aminocidos que hacen parte de la cadena protenica. Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 3 Capitulo 8 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 36 a 39 previo a la realizacin de la prctica.
Anlisis elemental de sustancias: aminocidos, polipptidos y protenas

Esptula Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo Vaso de precipitados 250mL Mortero Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla, pinzas con nuez Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente Reactivos suministrados por el laboratorio Agua destilada, NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac) 0,5%, H2SO4(l), formol, Reactivo de Sakaguchi, cido Glioxilico, Reactivo de Milln. 200mL de Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor, 200g de Leche de soya, otras fuentes de protena que abunden en su zona (cada equipo de trabajo aprendientesdebe llevarlo al laboratorio)
60
Ninguno
Metodologa
1. Ensayo de Biuret 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2. Adicione gota a gota solucin de sulfato de cobre al 0,5%, agite y espere la formacin de un color violeta (en este caso el ensayo es positivo). 3. Registre los resultados encontrados.
2. Reaccin Xantoprotica 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2. Aada 0,5mL de cido ntrico concentrado 3. Caliente los tubos en bao de mara. 4. Deje enfriar y agregue cuidadosamente solucin de hidrxido de sodio al 10% en exceso. 5. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego amarillo y posteriormente se disuelve dando a la solucin un color amarillo intenso casi anaranjado. Este resultado se da si en la protena se encuentran los aminocidos: fenilalanina, tirosina, tiroxina y triptfano. 6. Registre sus resultados.
3. Ensayo de Milln 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2. Aada cuatro gotas del reactivo de Milln (solucin de nitrato de mercurio (II), nitrato de mercurio (I) y cido ntrico) 3. Caliente hasta ebullicin; si no aparece color adicione tres gotas ms y
61
caliente. 4. Si se produce un precipitado rojo la solucin problema contiene los aminocidos: tirosina o tiroxina, de lo contrario no. 5. Registre sus resultados. 4. Ensayo de Hopkins Cole 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2. Agregue 2mL de cido glioxlico, mezcle muy bien. Incline el tubo y sin agitar adicione lentamente por las paredes 1mL de cido sulfrico concentrado de modo que se formen dos fases. 3. Espere la formacin de un anillo violeta en la interfase si la protena contiene el aminocido: triptfano. 4. Registre los resultados.
5. Ensayo de Sakaguchi 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2. Adicione 0,5mL de solucin de hidrxido de sodio al 5%, dos gotas de naftol en etanol y dos gotas de solucin de hipoclorito de sodio al 10%. 3. Agite; la aparicin de un color rojo intenso indica que la protena posee el aminocido: arginina. 4. Registre los resultados.
6. Ensayo para detectar azufre 1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia (en caso de ser slida agregue 1mL de agua). 2. Aada 1mL de solucin acuosa de nitrato de plomo al 10 % 3. Si la protena contiene azufre aparecer un precipitado negro de sulfuro de plomo
7. Determinacin cuantitativa de grupos carboxilos en una protena (Titulacin de Sorensen) 1. En un vaso de precipitados de 50mL, pese exactamente 10g 10mL de una de las protenas que usted haya llevado o est disponible en el
62
laboratorio. 2. Disuelva en agua hasta formar una solucin de 100mL en un baln aforado5. 3. Con una pipeta aforada mida 10mL de la solucin anterior y transfirala a un erlenmeyer de 250mL y aada con una pipeta graduada 5mL formol previamente neutralizado6. 4. Espere un momento y aada dos gotas de fenolftalena. 5. Titule con hidrxido de sodio 0,1N hasta la aparicin de un color rosado tenue permanente. 6. Calcule el nmero de miliequivalente de hidrxido de sodio usados en la titulacin y determine el nmero de equivalentes de grupo COOH presentes en la protena.
Tabla 7. Resultados experimentales para la prctica 6, anlisis cualitativo de protenas

Sustancia analizada
Biuret
Reaccin Xantoprotica
Milln
Prueba Hopkins Cole
Sakaguch i
Deteccin de Azufre
Sorensen
a. b. c. d. e.
Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidrxido requerido en la titulacin. Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alcuota del formol, adicione dos gotas de fenolftalena y titule con hidrxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo)
63
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Complete las tablas propuestas. Realice los clculos en caso de ser necesarios. 2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales. 3. Establezca los aminocidos ms importantes para seres vivos, descrbales brevemente. 4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
Rbrica de evaluacin
La evaluacin estar a cargo de los tutores de laboratorio tem Evaluado Valoracin Baja
Valoracin Media
Valoracin Alta
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0)
(1)
(0.5)
2. Desempeo
(0)
(0.5)
(1)
64
(0)
(1)
(3)
Total
65
PRACTICA No. 7 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (OPCIONAL)7 Esta prctica se propone en caso de cualquiera de las anteriores no pueda ser realizada Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
5% 3 Funciones con oxigenadas, reactividad del grupo carboxilo, cidos carboxlicos y derivados Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de cidos carboxilicos y derivados. Objetivo General Establecer la reactividad de algunos cidos carboxilicos y derivados a travs de pruebas de anlisis cualitativo, identificando as mismo caractersticas qumicas particulares. Meta Analizar el comportamiento qumico de cidos carboxilicos y derivados a travs de reacciones qumicas y procesos especificos. Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
Adaptada de: (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga, 1995, p457-470, tomo II)
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Entre los cidos orgnicos, aquellos que poseen el grupo COOH se denominan cidos carboxlicos.
En los cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di, tri, y policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados.
Los cidos carboxlicos se encuentran distribuidos extensamente en la naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos tpicos de cidos orgnicos naturales son: el cido ctrico de algunos frutos, el oxlico de frutas y verduras, el actico del vinagre, los aminocidos de las protenas, los cidos grasos de los lpidos, el cido butrico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Estos cidos y sus steres estn muy diseminados en toda la naturaleza. La frmula general de los steres considerados como derivados de los cidos carboxlicos es: R-COO-R.
Esta prctica est dirigida a reconocer el grupo funcional de los cidos carboxlicos y sus derivados, comprobar algunas de sus reacciones ms caractersticas y determinar sus ndices analticos, especialmente el equivalente de neutralizacin y el numero/ndice de saponificacin. Formacin de sales Esta reaccin implica el reemplazo del hidrogeno del grupo carboxilo R-COOH, por un metal, que a su vez est relacionado con la acidez que presentan estos. Ejemplo: R-COOH + NaOH R-COONa + H2O CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O cido actico Acetato de sodio
El cido actico forma sales solubles con casi todos los metales. Las sales de los cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales de los cidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las sales metlicas (en particular las sdicas y potsicas) de los cidos grasos de cadena larga, como los cidos
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palmtico, esterico y oleico, se conocen como jabones.
Equivalente de neutralizacin Se define como los gramos de cido necesarios para neutralizar 1 equivalente gramo de lcali. La expresin matemtica del equivalente de neutralizacin corresponde a: Eq. Neutralizacin = PM / n Dnde: n = Nmero de grupos carboxilos que posee el cido PM = peso molecular del cido Ejemplo: El equivalente de neutralizacin del cido actico CH3COOH ser: Eq. Neutralizacin = PM / n Eq. Neutralizacin = 60 / 1 = 60
Formacin de steres Los steres se forman cuando los alcoholes reaccionan con cidos, con eliminacin de una molcula de agua, en medios ligeramente cidos. Ejemplo: CH3-COOH + CH3CH2OH / H+ CH3-COO-CH2CH3 + H2O
cido actico Alcohol etlico Acetato de etilo
La formacin de un ster por reaccin directa de un alcohol con un cido recibe el nombre de esterificacin.
Lpidos Los lpidos son una clase heterognea de compuestos que se caracterizan por se generalmente insolubles en agua y muy solubles en solventes orgnicos. Entre ellos encontramos: grasas, aceites, fosfolpidos, esfingolpidos, glicolipidos, esteroides y vitaminas liposolubles.
Grasas y aceites Las grasas y aceites se pueden considerar como tristeres de los cidos
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grasos y el glicerol (propanotriol). Se subdividen en triglicridos simples (con tres molculas de cido idnticos) y triglicridos mixtos (cuando hay dos o tres grupos cidos diferentes).
Hidrlisis de grasas y aceites Cuando la hidrlisis sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificacin y se forma la sal metlica del cido graso superior llamado jabn. La saponificacin puede efectuarse en solucin de NaOH, en esta se forma un jabn de sodio. Esta reaccin se usa como ensayo rpido para determinar la longitud de la cadena de los grupos cidos unidos a la molcula de gricerol. En la saponificacin se agrega a una muestra de grasa o aceite una solucin en exceso de KOH de concentracin conocida; se hierve la mezcla hasta que la reaccin sea completa, despus de lo cual se titula con un cido la base sobrante. Cuanto ms corta es la cadena de cido, tantas ms molculas de ster habr por gramo de grasa o aceite y tanto mayor ser la cantidad de KOH necesaria para la saponificacin completa.
Nmero de saponificacin (ndice de saponificacin) Se define este ndice analtico de grasas y aceites como la cantidad de miligramos de KOH necesarios para saponificar 1 gramo de lpido. Como siempre se requieren para la saponificacin tres moles de KOH, que pesan 168,00mg, se tendr: No. Saponificacin = 168,00mg / peso molecular del lpido (g) Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 6 del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 26 a 30 previo a la realizacin de la prctica.
Anlisis elemental de sustancias: aminocidos, polipptidos y protenas

Tubos de ensayo Vaso de precipitados de 100mL y 250mL Erlenmeyer de 100mL y 250mL Pipeta de 5mL y 10mL Trpode, malla de asbesto y mechero Bureta de 25mL
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Soporte universal Pinzas para bureta cido frmico cido actico cido oxlico cido lctico cido benzoico cido sulfrico Etanol Solucin de NaHCO3 (5%) NaOH(ac) 0,1M KOH(ac) (20%) Fenolftalena Manteca de cerdo, o algn producto graso (cada grupo de aprendientes debe llevar por lo menos 20g)
Reactivos disponibles en el laboratorio

Metodologa
Parte I Acidez y equivalente de neutralizacin
1. Acidez 1. Coloque en un tubo de ensayo 2mL de la solucin de cido carboxlico a ensayar (se sugieren las indicadas en la parte de materiales, equipos y reactivos). 2. Ensaye el pH de la solucin con un papel indicador universal. 3. Registre los resultados encontrados. 4. Adicione al tubo, 2mL de solucin de NaHCO3, observe si se produce desprendimiento de CO2. 5. Registre los resultados encontrados. 6. Repita el procedimiento para cada uno de los cidos que disponga y compare los resultados.
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2. Equivalente de neutralizacin 1. Tome 10mL de una solucin de cido carboxlico. Trasldelos a un erlenmeyer de 250mL, adicione 3 gotas de fenolftalena. 2. Titule la solucin con NaOH 0,1N. Suspenda la titulacin cuando el color purpura rosado de la solucin persista por ms de 10 segundos. 3. Realice la titulacin por lo menos dos veces. 4. Registre y compare sus resultados 5. Calcule el nmero de equivalentes de NaOH que reaccionaron, este valor tiene que ser igual a los equivalentes de cido orgnico y con estos deduzca el equivalente de neutralizacin.
Parte II Esterificacin y saponificacin
1. Esterificacin 1. Tome un erlenmeyer pequeo de 100mL, adicione 5mL de etanol y 5mL de cido actico glacial. 2. Adicione 5 gotas de cido sulfrico concentrado y caliente en bao de agua hirviendo, durante 5 minutos. 3. Enfre la solucin y determine el olor de los vapores producidos. 4. Formule la ecuacin correspondiente. PRECAUCIN No caliente la mezcla directamente a la llama, los lquidos y vapores formados son inflamables. 2. Saponificacin8 1. Aada a un tubo de ensayo 2 mL de grasa y 2 mL de KOH al 20%. Agite vigorosamente. 2. Caliente el tubo a bao mara de 20 a 30 minutos. PRECAUCIN: Este atento, pueden presentarse proyecciones. 3. Pasado este tiempo, verifique las fases que se formaron en el sistema. Una fase contendr solucin de NaOH sin reaccionar, junto a la glicerina formada. Otra al jabn producido, mientras que una tercera tendr parte del producto graso que no reacciono. Cul es cada una de ellas? 4. Registre sus observaciones
Adaptado de : http://www.profes.net/rep_documentos/Monograf/E2-3.pdf, recuperado el 24 de julio de 2009
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INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Complete las observaciones pedidas y los clculos segn el caso 2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias que evalu en el laboratorio. Analice esta informacin y comprela con los resultados experimentales. 3. Establezca la importancia de cidos carboxlicos y lpidos para los seres vivos e industria, descrbales brevemente. 4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 1,2 y 3.
72
Valoracin Media
Valoracin Alta
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0) 2. Desempeo
(0.5)
(1)
(0)
(0.5)
(1)
(0)
(1)
(3)
Total
73
PRACTICA No. 8 SEPARACIN DE PIGMENTOS VEGETALES POR CROMATOGRAFA DE 9 PAPEL (OPCIONAL) Esta prctica se propone en caso de cualquiera de las anteriores no pueda ser realizada Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota
5% 3 Pigmentos vegetales, mtodos de separacin, cromatografa de papel Propsito Introducir al aprendiente a los fundamentos de la cromatografa de papel como un mtodo de separacin de sustancias. Objetivos Generales Conocer y aplicar los principios tericoprcticos de la cromatografa de papel como un mtodo de separacin de sustancias. Meta Analizar una tecnica sustancias orgnicas. de sepacin de
Competencias El aprendiente adquirira competencias en: El manejo de instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con la qumica orgnica. Apropiacin y aplicacin del lenguaje tecnico y cientifico propio de un laboratorio de qumica orgnica. Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales.
Adaptada de: http://www.joseacortes.com/practicas/pigmentos.htm , recuperado el 26 de julio de 2009
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La cromatografa en papel es una tcnica utilizada en los laboratorios para realizar anlisis cualitativos de muestras, su procedimiento es sencillo aunque su sensibilidad no es muy alta.
La fase estacionaria est constituida por una tira de papel cromatografico o de filtro, mientras que la fase mvil es un solvente.
La muestra se deposita en un extremo sobre una tira de papel colocando pequeas gotas de la muestra. A continuacin se procede a evaporar el solvente que se encuentra en el fondo del recipiente, el cual por capilaridad tiende a ascender.
Despus de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha llegado al extremo se retira el papel y se seca. Si el solvente elegido fue adecuado las sustancias que tienen color propio se vern como manchas de distinta tonalidad separadas entre s. Cuando los componentes no tienen color propio el papel se somete a procesos de revelado. Hay varios factores de los cuales depende una cromatografa eficaz, entre ellos; la eleccin del solvente y el papel utilizado. Los cloroplastos poseen una mezcla de pigmentos con diferentes colores: clorofila-a (verde intenso), clorofila-b (verde), carotenos (amarillo claro) y xantofilas (amarillo anaranjado) en diferentes proporciones.
Todas estas sustancias presentan un grado diferente de solubilidad en disolventes apolares, lo que permite su separacin cuando una solucin de las mismas asciende por capilaridad a travs de una tira de papel poroso (papel de cromatografa o de filtro) dispuesta verticalmente sobre una pelcula de un disolvente orgnico (etanol). Las ms solubles se desplazarn a mayor velocidad, pues acompaarn fcilmente al disolvente a medida que ste asciende.
Las menos solubles avanzarn menos en la tira de papel de filtro. Aparecern, por tanto, varias bandas de diferentes colores (hasta siete o ms, dependiendo del material utilizado) que estarn ms o menos alejados de la disolucin alcohlica segn la mayor o menor solubilidad de los pigmentos. Estas bandas poseern diferente grosor, dependiendo de la abundancia del pigmento en la disolucin.
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Aplicacin de un mtodo separacin de sustancias orgnicas: Cromatografa

Mortero Tijeras Embudo 5 Tubos de ensayo, Erlenmeyer 100mL, Vaso de precipitados 250mL ter etlico Alcohol metlico puro Cpsula de Petri o vaso de precipitados 250mL Capilar o micropipeta (cuentagotas en su defecto). Tira de papel cromatogrfico o papel de filtro Espinacas u hojas verdes (cada grupo de aprendientes debe llevar por lo menos 5g)
Reactivos de laboratorio.
Metodologa
1. Colocar en un mortero trozos de hojas de espinacas lavadas, quitando las nerviaciones ms gruesas, junto con 10 mL de ter etlico. 2. Triturar sin golpear hasta que el lquido adquiera una coloracin verde intensa PRECAUCIN: utilice la campana de extraccin de gases a lo largo de toda la prctica. 3. Filtre en un embudo con papel de filtro y recoja en un tubo de ensayo hasta obtener 3 mL de la solucin. 4. Colocar en media caja de Petri metanol absoluto hasta una altura de 0,5 cm 5. Cortar una tira de papel de filtro de unos 8 cm de anchura y unos 10 a 15 cm de altura.
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6. Poner con el capilar en el papel de cromatografa entre 5 y 10 gotas de solucin de pigmentos, espaciadas en el tiempo con el fin de que vaya secndose el ter etlico y aumente la cantidad de pigmentos. Las gotas se pondrn siempre en el mismo punto (se puede marcar con un lpiz), situado a nos 2 cm por encima del borde inferior del papel. 7. Doblar el papel cromatogrfico a lo largo y colocarlo en la placa de petri con la mancha de pigmento a 1 cm de la superficie del eluyente. 8. Se puede sustituir la placa de petri por un vaso de precipitados, fijando el papel cromatogrfico con una pinza a un soporte horizontal colocado en el borde del vaso (por ejemplo, una varilla de vidrio). 9. Esperar unos 30 minutos y observar.
INFORME DE LABORATORIO (A REALIZAR LUEGO DE CADA PRCTICA) Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de laboratorio. RESULTADOS Y CLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO 1. Registre los resultados 2. Indague sobre el uso y los diferentes tipos de cromatografa. 3. Responda:
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a. La solubilidad en alcohol de los pigmentos es, de mayor a menor: carotenos, clorofila a, clorofila b y xantofilas. Indicar qu pigmento corresponde a cada banda. b. Por qu se emplea ter etlico para extraer la clorofila? c. Qu pigmentos son los ms abundantes? 4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los puntos 2 y 3.
Valoracin Media
Valoracin Alta
Mximo Puntaje
1. Preinforme
(0)
(0.5)
(1)
2. Desempeo
(0)
(0.5)
(1)
(0)
(1)
(3)
Total
Retroalimentacin
78
79
7. FUENTES DOCUMENTALES Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso prctico de Qumica Orgnica. Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Qumica orgnica, modulo. Bogot: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Anlisis orgnico cualitativo. Anlisis orgnico cualitativo: UN.
UDEA. (2009). Manejo de sustancias qumicas. Recuperado el 22 de Julio de 2009, de Tecnicas de laboratorio qumico: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo.htm
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ANEXOS
1. ORIENTACIONES
QUMICA ORGNICA PARA LA CONSTRUCCIN DE UN INFORMES DE LABORATORIO DE
1.1 Estructura Los posibles usos y aplicaciones sociales del conocimiento cientfico solo sern posibles si este es difundido, para lo cual la comunidad cientfica prepara escritos que son en primera instancia presentados en crculos cientficos pequeos que se encargan de estudiarles y discutirles para que posteriormente sean ajustados y publicados. En nuestro trabajo acadmico pretendemos asimilar esta estructura, as el escrito que se presentar como informe de Laboratorio de Qumica Orgnica deber contener la siguiente informacin y distribucin (Rodrguez Prez, 2008): 1. Titulo. Declara la pregunta o problema de investigacin. 2. Nombre del autor o autores. 3. Formacin profesional o acadmica de los autores. 4. Resumen. Recoge el conjunto de pasos, procesos, resultados y conclusiones del trabajo experimental en unas cuantas lneas, (es elaborado una vez terminadas las otras partes del escrito). 5. Introduccin. Proporciona informacin sobre el contenido del experimento exponiendo la hiptesis comprobada, los antecedentes del mismo y su significado como objeto de investigacin. 6. Materiales y mtodos. Escrito en pasado, reporta con exactitud la metodologa empleada. Para esto se recomienda un mapa o diagrama de procesos. 7. Resultados. Describen los datos recolectados durante la experiencia y se apoya en tablas, grficas, diagramas que se insertan en el texto que se elabore. En este apartado tambin se dan respuestas a las preguntas formuladas en cada prctica. 8. Anlisis de resultados. Presenta la interpretacin de los resultados hecha por el autor a la luz de la teora en contraste con los datos experimentales. 9. Conclusiones. El documento finaliza con la presentacin puntual de las ideas finales a las que el autor pudo llegar.
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10. Referencias. Reporte de libros, artculos y direcciones web empleadas, se deben seguir las normas oficialmente aprobadas para referenciar. 11. Anexos. Fotografas, tablas, o cualquier informacin adicional que enriquezca el informe de laboratorio
1.2 Observaciones El documento debe incluir los datos completos del tutor de teora y de laboratorio, as como el tipo de mediacin.
2. SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA (100416)
Los laboratorios se realizan de forma presencial en cada uno de los CEAD de acuerdo a las condiciones y recursos que estos designen. La programacin de los mismos corre a cargo de la coordinacin de cada CEAD. Cada estudiante tiene la responsabilidad de inscribir sus actividades de laboratorio.
Los eventos prcticos estarn orientados por un tutor de laboratorio. El tutor asignado dirigir las sesiones y generar la nota de laboratorio a partir de la valoracin de: pre informes, informes y desempeo individual de cada una de las prcticas (esto como mnimo). La nota del evento prctico deber ser enviada por el tutor de laboratorio, a cada tutor de teora con copia al director nacional del curso.
2.1 Temticas revisadas por unidad didctica UNIDAD 1: Prctica 1 - Determinacin de algunas constantes fsicas de Compuestos orgnicos UNIDAD 2: Prctica 2 - Alcoholes y fenoles Prctica 3 - Aldehdos, cetonas y carbohidratos (Prctica 7 Opcional) UNIDAD 3: Prctica 6 - Aminocidos y protenas UNIDADES 1,2 y 3: Prctica 4 - Sntesis y purificacin del acetato de etilo Practica 5 - Extraccin de un aceite esencial mediante destilacin por arrastre de vapor. (Practica 8 Opcional)
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2.2 Sobre la evaluacin La realizacin de las prcticas de laboratorio es obligatoria para aprobar el curso, el peso de la nota de las prcticas sobre el 100% de la nota del curso corresponde a un 30%. El valor total de los laboratorios en puntos es de 150/300, para los estudiantes virtuales. Cada laboratorio tiene un puntaje sugerido de 25/300. Se deben realizar seis prcticas de laboratorio entre las que se presentan en este documento, siendo las seis primeras las que tienen prioridad, en caso de que no se pueda hacer alguna de estas, se sugieren dos prcticas opcionales.
Los tutores de laboratorio de acuerdo a sus recursos pueden ajustar los productos a calificar, sin embargo como mnimo estos deben evaluar por cada prctica: Desempeo de laboratorio Pre informe de laboratorio Informe de laboratorio (de acuerdo a la estructura propuesta)
3. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
3.1 Normas para el manejo de reactivos y soluciones La ejecucin de un anlisis qumico de calidad requiere reactivos y soluciones de pureza comprobada, en tal sentido, es vital cumplir con las normas para el manejo de reactivos. A continuacin se presentan las ms importantes: Seleccionar el reactivo qumico de mejor calidad que se encuentre disponible. Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad necesaria. Tapar el frasco inmediatamente despus de haber tomado la cantidad deseada. Por ningn motivo delegue a otro esta accin. Mantener los tapones o tapas de los frascos de los reactivos entre los dedos, estos debern estar protegidos por guantes, nunca debe colocarse un tapn sobre la mesa. A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se debe devolver el reactivo a una botella. A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se deben insertar esptulas, o cualquier objeto extrao en un recipiente que contenga un reactivo slido, a menos que el tutor lo indique. No consuma alimentos o bebidas en el laboratorio. Siempre mantenga los elementos de seguridad, guantes y gafas de proteccin.
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4. MANEJO DE SUSTANCIAS QUMICAS
La seguridad en el laboratorio no se limita nicamente a la proteccin personal o de la infraestructura, sino tambin a un manejo adecuado de los reactivos qumicos encaminado a preservarlos de la contaminacin y del desperdicio (UDEA, 2009).
4.1 Sustancias slidas Los reactivos slidos normalmente se almacenan en recipientes de boca ancha correctamente etiquetados y antes de abrirlos se gira e inclina la vasija de tal manera que algo del contenido pase a la tapa plstica. A continuacin se remueve cuidadosamente la tapa con slido dentro de ella y se golpea suavemente hasta obtener la cantidad deseada (UDEA, 2009).
Cuando se requieren cantidades apreciables, comparadas con el contenido del frasco, se inclina la botella suavemente y se gira hacia atrs y hacia adelante hasta retirar lo necesario. Si el reactivo se encuentra compactado, se tapa el recipiente y se agita fuertemente para lograr romper los terrones. Evitar introducir elementos como destornilladores, esptulas de hierro u otro objeto que pueda contaminar el slido. Si el reactivo es muy fino y libera polvo fcilmente, debe utilizarse una mascarilla apropiada (UDEA, 2009).
4.2 Sustancias lquidas Los lquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o en frascos con gotero. No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente dentro de la botella que contiene el lquido, esto conduce generalmente a la contaminacin de todo el contenido, a menos que se indique lo contrario por parte del tutor.
Las reacciones que liberan gases txicos o corrosivos deben realizarse dentro de una campana de extraccin, bajo supervisin del tutor, recuerde siempre activar el extractor de la cabina, si es necesario use tambin mascaras de proteccin.
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5. SMBOLOS DE PELIGROSIDAD10
Son pictogramas que indican las caractersticas reactivas de una sustancia, estos permiten establecer rpidamente las medidas de seguridad que se deben considerar en el manejo de las mismas. A continuacin se presentan los ms relevantes:
Recuperado de: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/imagenes/anexo03simbolos.gif (Julio, 2009)
Sustancias explosivas Peligro. Este smbolo sealiza sustancias que pueden explotar bajo determinadas condiciones. Ejemplo: dicromato de amonio. Precaucin. Evitar choques, percusin, friccin, formacin de chispas y contacto con el calor.
Sustancias oxidantes (comburentes) Peligro. Los compuestos comburentes pueden inflamar sustancias combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya declarados, dificultando su extincin. Ejemplo: permanganato de potasio, perxido de sodio. Precaucin. Evitar cualquier contacto con sustancias combustibles.
10
Adaptado de: (UDEA, 2009) Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo02.htm, recuperado: Julio 2009.
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Sustancias fcilmente inflamables Sustancias autoinflamables. Ejemplo: alquilos de aluminio, fsforo. Precaucin. Evitar contacto con el aire Gases fcilmente inflamables. Ejemplo: butano, propano. Precaucin. Evitar la formacin de mezclas inflamables gas-aire y aislar de fuentes de ignicin. Sustancias sensibles a la humedad. Productos qumicos que desarrollan emanaciones de gas inflamable al contacto con el agua. Ejemplo: litio, borohidruro de sodio. Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.
Lquidos inflamables En trminos muy sencillos, los lquidos inflamables son aquellos que fcilmente pueden arder. El que un lquido arda con ms o menos facilidad depende de su punto de llama. Entre ms bajo sea este punto ms fcilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en su manejo, almacenamiento y transporte.
Sustancias txicas Peligro. Tras una inhalacin, ingestin o absorcin a travs de la piel pueden presentarse, en general, trastornos orgnicos de carcter grave o incluso la muerte. Ejemplo: trixido de arsnico, cloruro de mercurio (II). Precaucin. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar acudir inmediatamente al mdico.
Sustancias nocivas Peligro. La incorporacin de estas sustancias por el organismo produce efectos nocivos de poca trascendencia. Ejemplo: tricloroetileno. Precaucin. Evitar el contacto con el cuerpo humano as como la inhalacin de vapores. En caso de malestar acudir al mdico.
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Sustancias corrosivas Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo y tambin otros materiales. Ejemplo: bromo, cido sulfrico. Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa.
Sustancias irritantes Peligro. Este smbolo destaca en aquellas sustancias que pueden producir accin irritante sobre la piel, los ojos y sobre los rganos respiratorios. Ejemplo: amonaco, cloruro de bencilo. Precaucin. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y los ojos.
87

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA GUIA COMPONENTE PRCTICO DEL CURSO:

: 100416 QUMICA ORGNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

GUA COMPONENTE PRCTICO

100416 QUMICA ORGNICA JOHNY ROBERTO RODRGUEZ PREZ (Director Nacional)

ALBA JANETH PINZN ROSAS

BOGOTA D.C. Septiembre, 2010

Nmero de horas Porcentaje Curso Evaluado por proyecto Seguridad industrial

Tipo de practica Presencial X Auto dirigida Otra Cul Remota

Porcentaje de evaluacin Horas de la practica Temticas de la prctica

Reactivos disponibles en el laboratorio

No se presenta un informe de laboratorio

El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de realizada la prctica.

Porcentaje de evaluacin Horas de la practica Temticas de la prctica

Anlisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles

Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de la prctica

Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y fenoles)

Hidrxido de sodio diluido

cido Clorhdrico Acetona diluido

Parte II Reactividad Qumica 1. Pruebas de acidez

Tabla 2. Resultados experimentales para la prctica 2, pruebas de acidez Sustancia analizada a. b. c.

Prueba de acidez Papel tornasol Con Hidrxido de calcio

Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2009)

No se presenta un informe de laboratorio

El tutor de laboratorio har la correspondiente retroalimentacin 15 das luego de realizada la prctica.

Porcentaje de evaluacin Horas de la prctica Temticas de la prctica

Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)

Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo

Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)

Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona

Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)

Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling

RCH(OH)CH3 + I2 + 2NaOH O RCCH3 + 3I2 + 3NaOH

O RCCH3 + 2NaI + 2H2O O RCCI3 + 3NaI + 3H2O

O RCCI3 + NaOH RCOONa + CHI3 Yodoformo

Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo

Figura 5. Hidrlisis tpica de un carbohidrato en medio cido 30

Anlisis elemental de sustancias: aldehdos, cetonas y carbohidratos

Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehdos, cetonas y carbohidratos)

Parte I Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas

Ningn color: No es carbohidrato

Anillo rojo violeta:

Ningn color: Grupos reductores no libres o no reductores

Color verde o amarillo naranja:

Color Azul: Es almidn

Ningn color: Es monosacrido o disacrido

Color rojo: Tiene nitrgeno o es una eritrodextrina

No hay precipitado: No reductor o es sacarosa.

Precipitado naranja en 2 a 7 minutos:

Precipitado naranja en 7 a 12 minutos:

Color verde o azul:

No hay coloracin: Es una aldosa

Figura 6. Marcha analtica para la identificacin de carbohidratos

Prueba Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff

Informe o productos a entregar

No se presenta un informe de laboratorio

Porcentaje de evaluacin Horas de la prctica Temticas de la prctica

La constante de equilibrio de la reaccin de formacin se aproxima a cuatro, lo

Mtodos de separacin, purificacin y sntesis de sustancias orgnicas

Software a utilizar en la prctica u otro tipo de requerimiento para el desarrollo de la prctica

Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2008)

Figura 7. Destilacin fraccionada

Parte II Sntesis del acetato de etilo