APOSTILA DE QUMICA ORGNICA

HABILITAO PROFISSIONAL DE TCNICO EM QUMICA E FARMCIA

PROFESSORA: Daniela Zacharias Cypriano

Campinas, 2012

COLGIO POLITCNICO BENTO QUIRINO APOSTILA DE QUMICA ORGNICA Profa. Daniela Z. Cypriano

1. INTRODUO A QUMICA ORGNICA

Qumica Orgnica antigamente era definida como a cincia que estuda compostos orgnicos, porm essa teoria foi extinta com a sintetizao dos compostos orgnicos como a uria, sendo assim ficou definida como a cincia que estuda compostos que apresentam em sua estrutura tomos de carbono com propriedades semelhantes. Nem todos com compostos que apresentam carbono so orgnicos, tais como: gs carbnico, cido carbnico e sais derivados desse cido. Hoje se encontram mais de 15000000 de compostos orgnicos conhecidos, sendo sintticos ou orgnicos. Esses compostos podem ser encontrados em qualquer tipo de indstrias qumicas. Em 1828, Whler, foi o primeiro cientista a sintetizar o primeiro composto orgnico (uria) atravs de um inorgnico, conforme a reao abaixo:

NH4OCN

(uria)

(cianato de amnio) a. O tomo de carbono

Os compostos orgnicos no apresentam apenas carbonos, mas outros elementos como o hidrognio, o nitrognio, o oxignio, os halognios, dentre outros, cada qual estabilizando com as ligaes necessrias para adquirir a regra do octeto, ou seja, completar a camada de valncia, como por exemplo, o tomo de carbono chamado de tretravalente fazendo ligaes covalentes com ele mesmo ou com outros elementos qumicos. Uma das propriedades dos tomos de carbono formar cadeias carbnicas, ou seja, fazem ligaes entre si. Existem trs tipos de ligaes: CC C=C
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Simples;

Dupla e

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CC

Tripla

b. Classificao do tomo de carbono Pelos tomos de carbono fazerem ligaes com eles mesmo, podem ser classificados em: Primrio = quando um tomo de carbono se liga a um outro carbono Secundrio = quando um tomo de carbono se liga a dois carbonos Tercirio = quando o tomo de carbono se liga a trs carbonos Quaternrio -= quando um tomo de carbono se liga a quatro carbonos.
Pelo exemplo abaixo podemos fazer as seguintes classificaes:

Carbonos Primrios: 1, 10, 11, 12, 15, 16 Carbonos Secundrios: 3, 5, 6, 9, 14 Carbonos Tercirios: 4, 7, 8, 13, Carbonos Quaternrios: 2 As cadeias carbnicas podem ter algumas frmulas: Frmula estrutural maneira de como os tomos esto arrumados dentro da molcula:

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Frmula estrutural condensada:

Frmula estrutural por linhas = cada ponto representado por carbonos e seus respectivos hidrognios:

Frmula molecular a quantidade de elementos que compe a estrutural, no caso do exemplo acima C5H12.

c. Classificao das cadeias carbnicas

Alm das classificaes de tomos de carbono, as cadeias tambm podem ser classificadas:

1) Aberta (acclica ou aliftica) ou Fechada (cclica) ou Mista

a)

b)

c)

2) Saturada ou Insaturada

a)

b)

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3) Homognea ou Heterognea

a)

b)

4) Linear (normal) ou Ramificada

a)

b)

5) Aromticos e Alicclicas

a)

b)

EXERCCIOS Para os compostos abaixo: Escreva a molecular. Classifique os carbonos. Determine quantas ligaes sigma e pi existem. Classifique as cadeias.

1.

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11. (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina. Qual a frmula molecular dessa substncia?

12. (Uel) Na frmula: H2C...x...CH-CH2-C...y...N, x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligaes a) simples e dupla. b) dupla e dupla.
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c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 13. (Ufmg) Observe a estrutura do adamantano. Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO

a) Contm tomos de carbonos secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) um hidrocarboneto saturado policclico. e) Tem frmula molecular C11H22. 14. (Unitau) Observe a frmula. As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente:

a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

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2. NOMENCLATURA DE CADEIAS LINEARES Na qumica orgnica, os compostos possuem nomenclaturas prprias que dependem da quantidade de carbonos existentes na cadeia principal. So conhecidos como prefixos e voc deve saber de cor os nomes dos principais.
No de carbonos Prefixo orgnico No de carbonos Prefixo orgnico

1 2 3 4 5

MET ET PROP BUT PENT

6 7 8 9 10

HEX HEPT OCT NON DEC

A segunda parte (infixo) do nome refere-se ao tipo de ligao entre os tomos de carbono:

Infixo an en in

Tipo de ligao Simples Dupla Tripla

A ltima parte (sufixo) refere-se funo orgnica existente nos compostos orgnicos:

1) Hidrocarbonetos

So compostos orgnicos que apresentam em sua estrutura apenas carbono e hidrognio e identificao do nome o seu trmino o como mostrado no exemplo abaixo:

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PROP
Prefixo indica 3 carbonos

AN

CH3 CH2 CH3

Infixo indica simples ligao entre

Sufixo indica que o composto um hidrocarboneto.

ET CH2 CH2
Prefixo indica 2 carbonos

EN

O
Sufixo indica que o composto um hidrocarboneto.

Infixo indica dupla ligao entre carbonos

Os hidrocarbonetos so divididos em 7 grandes subgrupos, que discriminamos na tabela abaixo.

Subgrupo

Caracterstica

Frmula geral

Exemplo

Infixo + Sufixo

Alcanos parafinas Alcenos, alquenos oleofinas Alcinos alquinos Alcadienos dienos Ciclanos

ou

Aliftica com ligaes.

simples

CnH2n+2

CH3 CH2 CH3

___ANO

ou

Aliftica com 1 dupla ligao.

CnH2n

CH2 CH CH2 CH3

__n-ENO

ou

Aliftica com 1 tripla ligao. Aliftica com 2 duplas ligaes. Alicclica com simples ligaes. Alicclica com 1 dupla ligao. Contm o anel benznico

CnH2n-2

HC CH H2C CH CH CH2

__n-INO

ou

CnH2n-2

___A-n-DIENO

CnH2n

CICLO___ANO

Ciclenos

CnH2n-2

CICLO___ENO

Aromticos

No h

CH3

___-BENZENO

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EXERCCIOS

1) cido actico um dos principais componentes do vinagre. Sua frmula estrutural est representada abaixo. Assinale a informao falsa: a) Sua molcula possui apenas carbonos primrios. b) A cadeia acclica e normal. c) A cadeia possui frmula molecular C2H4O2. d) A cadeia aberta e heterognea. e) A cadeia normal e saturada.

2) (Unicamp) A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla ligao CH2 e so conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie. b) Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares no ramificadas. 3) Faa uma cadeia com a seguinte frmula molecular C6H12 de cadeia aberta e linear e d o nome do composto formado. 4) Faa as estruturas e d a frmula molecular dos seguintes hidrocarbonetos: a) metano d) ciclo-pentano g) ciclo-propano b) eteno e) hexa-1,3-dieno h) ciclo-penta-1,2-dieno c) propino f) octa-1,3,5-triino i) penta-2-eno

5) ( M a c k e n z i e ) R e l a t i v a m e n t e a o c o m p o s t o d e f r m u l a H 2C=CH-CH=CH2 incorreto afirmar que: a) um hidrocarboneto. b) possui dois carbonos secundrios em sua estrutura. c) um alceno. d) sua frmula molecular C4H6 e) tem a mesma frmula do ciclobuteno.

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6) ( M a c k e n z i e ) R e l a t i v a m e n t e a o c o m p o s t o d e f r m u l a e s t r u t u r a l H 3CCH2-CH2-CH3, considere as afirmaes: I um alcano. II apresenta somente carbonos primrios em sua estrutura. III apresenta cadeia normal. IV tem frmula molecular C4H10 So corretas somente: a) I e II. b) I e III. c) II, III e IV. d) I, III e IV. e)IeIV.

7) Os hidrocarbonetos so os principais constituintes do petrleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados a seguir: I. II. III. IV. V. VI. ciclopenteno 2-buteno propadieno hexano 3-heptino ciclobutano

indique:

a) a frmula estrutural. b) a classe (alcanos, alceno, alcino, ciclano ou cicleno) a que pertencem, a frmula geral de cada composto e sua frmula molecular.

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