El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el cido benzoico, el fenol, la caprolactama,

la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes. Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.

Otras propiedades

Densidad ptica nD20: 1,4961 Relacin Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1 Densidad de vapor: 3,14 Presin de vapor (a 30 C): 3,7 kPa ndice de refraccin (a 20 C): 1.4967 Lmites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire) Presin crtica: 40,55 atm Volumen crtico: 0,317 L/mol Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol Calor de vaporizacin (a 35 C): 19,08 kcal/mol. Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C) Tensin superficial (mN/m): 27,92 (a 25 C) Calor de formacin (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (lquido). Energa libre de formacin (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (lquido)

la

[editar] Sntesis
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbn. Tambin est presente en el humo de los cigarillos.

Qumicamente se genera en la ciclodehidrogenacin del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la generacin de etileno y de propeno. Es un metilbenceno La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

[editar] Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos. El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis,tambin se puede utilizar en la fabricacion de colorantes

[editar] Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%. El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico. El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina. Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o sooliento. Puede causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por milln) (192 mg/m). El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

[editar] Reactividad

En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin cida de permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar, finalmente, cido benzoico. La misma reaccin se puede llevar a cabo de forma cataltica con oxgeno como oxidante o mediante xidos de nitrgeno en fase de vapor. Adems, el grupo metilo puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitucin en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y aadiendo lentamente bromo elemental. En esta reaccin se libera adems cido bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno. El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al grupo metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las condiciones, el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitucin del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador (generalmente un cido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).