EJERCICIOS REACCIONES ORGNICAS RESUELTOS

EJERCICIO 1: Indicar los tipos de reacciones orgnicas, poniendo un ejemplo de cada una. Sustitucin: Adicin: Eliminacin: Redox: C6H6 + Cl2 + (AlCl3) C6H5Cl + HCl CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBrCH3 CH3CH2CH2OH + (H2SO4) CH3-CH=CH2 + H2O CH3CHOHCH3 + (Cr2O72 + H+) CH3COCH3

EJERCICIO 2: Clasificar las siguientes reacciones orgnicas y completar los reactivos o productos que falten e indicar en el caso de que se formen ms de un compuesto cual se encontrar en mayor proporcin: a) CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2Cl + ...... b) CH3-CHOH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + ...... c) CH3-CHOH-CH2-CH3 + ....... CH3-CH=CH-CH3 + ...... a) (ADICIN) b) (SUSTITUCIN) c) (ELIMINACIN) CH2-CH3 + H2O EJERCICIO 3: Completa las siguientes reacciones e indica de qu tipo son: a) CH3-CH=CH2 + HBr b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 c) C6H6 (benceno) + HNO3 (en medio sulfrico) a) (ADICIN) b) (ELIMINACIN) c) (SUSTITUCIN) EJERCICIO 4: CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2Br + CH3-CHBr-CH3 CH3CH2CH2OH + H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O C6H6 (benceno) + HNO3 (en medio sulfrico) C6H5NO2 + H2O CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 CH3-CHOH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH2-CH3 + (H2SO4) CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-

Describir la obtencin de propeno a partir de propanol. Por deshidratacin con cido sulfrico: CH3CH2CH2OH + (H2SO4) CH3-CH=CH2 + H2O EJERCICIO 5: Completar las siguientes reacciones, indicando el tipo de reaccin: a) CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 b) CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica c) C6H6 + Cl2 + AlCl3 a) (ADICIN) CH2CH2CH2OH b) (ELIMINACIN) H2O c) (SUSTITUCIN) EJERCICIO 6: Qu sustancias producir el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrgeno burbujeado desde platino; b) en presencia de bromo; c) con cido clorhdrico d) con agua en presencia de cido sulfrico. a) CH2=CHCH2CH3 + H2 (Pt) CH3CH2CH2CH3 b) CH2=CHCH2CH3 + Br2 CH2BrCHBrCH2CH3 c) CH2=CHCH2CH3 + HCl CH3CHClCH2CH3 + CH2ClCH2CH2CH3 d) CH2=CHCH2CH3 + H2O (H+) CH3CHOHCH2CH3 + CH2OHCH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 CH3CH2CHOHCH3 + CH3 CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica CH3CH2CH=CH2 + KBr + C6H6 + Cl2 + AlCl3 C6H5Cl + HCl

EJERCICIO 7: Completar las siguientes reacciones: a) CH3Br + KCN ...... + ....... b) C12H22O11 + O2 ...... + ....... c) benceno + CH3CH2Cl ...... + ......

a) CH3Br + KCN CH3CN + HBr b) C12H22O11 + 12 O2 12 CO2 + 11 H2O c) benceno + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 (etilbenceno) + HCl EJERCICIO 8: Completar las siguientes reacciones: a) CH3CH=CH2 + HCl ...... b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 ...... c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 ...... a) CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 + CH3-CH2-CH2Cl b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 + H2O c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 o-nitroanilina.+ p-nitroanilina EJERCICIO 9: Completar las siguientes reacciones: a) CH2=CH2 + Br2 b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 c) ... + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 a) CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br; b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 o-cloronitrobenceno + p-cloronitrobenceno c) CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 EJERCICIO 10: Clasificar las siguientes reacciones orgnicas y completar los reactivos o productos que falten e indicar en el caso de que se formen ms de un compuesto cual se encontrar en mayor proporcin: a) CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2Cl + ...... b) CH3-CHOH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + ...... c) CH3-CHOH-CH2-CH3 + ....... CH3-CH=CH-CH3 + ...... a) (ADICIN) CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3

b) (SUSTITUCIN) CH3-CHOH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + H2O

c) (ELIMINACIN) CH2-CH3 + H2O EJERCICIO 11:

CH3-CHOH-CH2-CH3 + (H2SO4) CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-

Completa las siguientes reacciones e indica de qu tipo son: a) CH3-CH=CH2 + HBr b) CH3CH2CH2OH + H2SO4 c) C6H6 (benceno) + HNO3 (en medio sulfrico) a) (ADICIN) b) (ELIMINACIN) c) (SUSTITUCIN) EJERCICIO 12: Completar las siguientes reacciones, indicando el tipo de reaccin: a) CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 b) CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica c) C6H6 + Cl2 + AlCl3 a) (ADICIN) CH2CH2CH2OH b) (ELIMINACIN) H2O c) (SUSTITUCIN) EJERCICIO 13: Qu sustancias producir el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrgeno burbujeado desde platino; b) en presencia de bromo; c) con cido clorhdrico d) con agua en presencia de cido sulfrico. CH3CH2CH=CH2 + H2O + H2SO4 CH3CH2CHOHCH3 + CH3 CH3CH2CH2CH2Br + KOH alcohlica CH3CH2CH=CH2 + KBr + C6H6 + Cl2 + AlCl3 C6H5Cl + HCl CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2Br + CH3-CHBr-CH3 CH3CH2CH2OH + H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O C6H6 (benceno) + HNO3 (en medio sulfrico) C6H5NO2 + H2O

a) CH2=CHCH2CH3 + H2 (Pt) CH3CH2CH2CH3 b) CH2=CHCH2CH3 + Br2 CH2BrCHBrCH2CH3

c) CH2=CHCH2CH3 + HCl CH3CHClCH2CH3 + CH2ClCH2CH2CH3 d) CH2=CHCH2CH3 + H2O (H+) CH3CHOHCH2CH3 + CH2OHCH2CH2CH3 EJERCICIO 14: Completar las siguientes reacciones: a) CH3CH=CH2 + HCl ...... b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 ...... c) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 ...... a) CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 + CH3-CH2-CH2Cl b) CH3CHOHCH2CH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 + H2O EJERCICIO 15: Completar las siguientes reacciones: a) CH2=CH2 + Br2 b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 c) ... + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 a) CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br; b) clorobenceno + HNO3 + H2SO4 o-cloronitrobenceno + p-cloronitrobenceno c) CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CHBr-CH3 EJERCICIO 16: Completar las siguientes reacciones indicando en el caso de que se obtengan varios compuestos, cules estn en mayor proporcin: a) CH3CH=CH2 + HBr b) CH3CCl(CH3)CH3 + KOH c) CH3CHClCH2 CH3 + NaOH a) CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 + CH3-CH2-CH2Br b) CH3CCl(CH3)CH3 + KOH CH3COH(CH3)CH3+ KOH + CH3CCl(CH3)=CH2 c) CH3CHClCH2CH3 + NaOH CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 + NaCl + H2O + CH3COH(CH3)CH3

EJERCICIO 17: Completar las siguientes reacciones orgnicas, formulando y nombrando los reactivos y los productos en cada caso: a) cido etanoico + 1-propanol (en medio cido sulfrico) b) 2-butanol + cido sulfrico c) 2-buteno + bromuro de hidrgeno d) 2-clorobutano + hidrxido de potasio (en medio etanlico). a) CH3COOH + CH3CH2 CH2OH CH3COOCH2CH2 CH3 (etanoato de propilo) + H2O b) CH3CH2CHOHCH3 + (H2SO4) CH3CH=CHCH3 + H2O (Saytseff) Se forma como producto principal el 2-buteno, aunque tambin se forma 1-buteno. c) CH3CH=CHCH3 + HBr CH3CH2CHBrCH3 (2-bromo-butano) d) CH3CH2CHClCH3 + KOH + (EtOH) KCl + CH3CH2CHOHCH3 (2-butanol). EJERCICIO 18: Indicar de qu tipo son las siguientes reacciones y nombrar los compuestos orgnicos que intervienen en las mismas: a) CHCCH3 + HBr CH2=CHBrCH3 b) CH3CH2CHOHCH3 CH3CH=CHCH3 c) CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl a) (ADICIN) propino 2-bromopropeno b) (ELIMINACIN) 2-butanol 2-buteno c) (ADICIN) propeno 1,2-dicloropropano d) (SUSTITUCIN) tolueno (metilbenceno) p-nitrotolueno + o-nitrotolueno EJERCICIO 19: Escribir, nombrando reactivos y productos, las ecuaciones correspondientes a las siguientes reacciones: a) adicin de un halgeno a un alqueno; b) oxidacin suave de un alcohol secundario; c) esterificacin;

d) deshidratacin de un alcohol secundario. a) CH2=CH2CH3 (propeno) + Br2 CH2BrCHBrCH3 (1,2-dibromopropano) b) CH3CHOHCH2CH3 (2-butanol) + KMnO4 (permanganato de potasio) CH3COCH2 CH3(butanona) c) CH3CH2COOH (cido propanoico) + CH3CH2OH (etanol) CH3CH2COOCH2CH3 (propanoato de etilo) + H2O d) CH3CHOHCH3 (2-propanol) + H2SO4 CH3CH=CH2 (propeno) + H2O