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SAPONIFICAO

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QUMICA VERDE
O conceito de qumica limpa ou qumica verde, qumica ambientalmente benigna, ou ainda, qumica auto-sustentvel no novo e tem como foco a qualidade de vida e o uso sustentvel do meio ambiente.

Destaque para o uso renovveis de matria-prima

de

fontes

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Materiais que podem ser utilizados para fazer sabo

Gordura animal

leos

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LEOS E GORDURAS

Tambm chamados glicerdeos: so steres derivados de cidos graxos (de cadeia alqulica longa) e glicerol.

LEOS: so lquidos a temperatura ambiente. GORDURAS: so semi-slidas temperatura ambiente. AZEITE: so leos oriundos de frutos (azeite de dend, azeite de oliva).

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So steres do produto da reao entre o glicerol e um cido carboxlico graxo (cidos de cadeias longas).

GORDURAS

LEOS

Possuem a cadeia carbnica saturada.

Possuem de 1 a 4 insaturaes na cadeia carbnica.

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CIS

CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH C C H H

TRANS

CH3 (C H2)7 C C (CH2)7 COOH

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cidos Graxos Saturados

Smbolo numrico C 4:0 C 6:0 C 8:0 C 10:0 C 12:0 C 14:0 C 16:0 C 18:0 C 20:0 C 22:0 C 24:0 Frmula CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)4-COOH CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18 -COOH CH3-(CH2)20-COOH CH3-(CH2)22-COOH Nome sistemtico Butanico Hexanico Octanico Decanico Dodecanico Tetradecanico Hexadecanico Octadecanico Eicosanico Docosanico Tetracosanico Nome trivial Butrico Caprico Caprlico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico Behnico Lignocrico Ponto de Fuso (o C) - 5,3 -3,2 16,5 31,6 44,8 54,4 62,9 70,1 76,1 80,0 84,2

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cidos Graxos Insaturados

Smbolo numrico C 16:1(9) C 18:1(9) C 18:1(11) C 18:2(9,12) C 18:3(9,12,15) C 20:4(5,8,11,14) Nome sistemtico 9-hexadecenico 9-octadecenico 11-octadecenico 9,12-octadecadienico 9,12,15-octadecatrienico 5,8,11,14-eicosatetraenico Nome trivial Palmitolico Olico Vacnico Linolico Linolnico Araquidnico Ponto de fuso (o C) 0,0 16,3 39,5 5,0 11,0 49,5

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MEGA ()
Modo de agrupar os cidos graxos insaturados. -9, tendo como principal representante o cido olico ( C 18:1) -6, representado pelo cido linolico ( C 18:2)

-3, est includo o cido -linolnico ( C 18:3)

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LIPDIOS Saturados
Cadeia curta
C6-C12 Babau Coco Palmiste Tucum Cuphea leos de amndoas

Monoinsaturados
mega 9

Poliinsaturados
mega 6
Linolico

Cadeia longa
C14-C24 Cacau Leite Banha Sebo Dend

mega 3
Linolnico Linhaa leo de pescado Atum Macarel Salmo Arengue

Oliva Canola Aafro Girassol

Milho Algodo Soja Aafro Girassol

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SAPONIFICAO
Uma maneira de conseguir a "quebra" da molcula do TG em seus cidos graxos atravs do tratamento com solues alcalinas concentradas a quente. Essa reao tem como resultado a liberao da glicerina e a formao de sais de cidos graxos. Esses sais so os SABES e a reao denominada SAPONIFICAO.

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O R Y
adio nucleoflica

Nu

R Nu
eliminao

intermedirio tetradrico

Nos cidos carboxlicos temos reaes de substituio nucleoflica. Como a reao ocorre no carbono aclico designada por substituio aclica.

O + R Nu Y

base mais fraca despededespede-se mais facilmente

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A substituio nucleoflica pode ocorrer por catlise cida

H O R C Y H R C Y Nu H H O
H+ + HY +

H R

O C Nu H Y

O R C Nu Y H

C Nu

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Mecanismo Saponificao

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SAPONIFICAO
A hidrlise de um TG origina uma mistura de cidos graxos. A hidrlise do leo de soja, por exemplo, fornece uma mistura de diferentes cidos graxos:
CIDO GRAXO %

cido mirstico

0,1

cido palmtico

10,5

cido esterico cido olico C 18:1(9)

3,2

22,3

cido linolico C18:2(9,12)

54,5

cido linolnico

8,3

cido araqudico

0,2

cido eicosanico

0,9

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Como o sabo limpa?

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Interface da micela com um meio polar: emulsificao de gorduras em gua por sabes (as cadeias hidrocarbnicas nopolares dissolvem-se na gordura e os grupos inicos polares, em gua). As gotculas carregadas negativamente repelem-se mutuamente.

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O que fazer quando o sabo falha? O sabo biodegradvel, ou seja, consumido e destrudo pelos microorganismos existentes na gua que, desse modo, no fica poluda. O sabo apresenta problemas em dois casos: 1) Quando a gua utilizada tem carter cido, pois: R COO-Na+ + H+ > RCOOH + Na+ cido graxo Essa reao libera o cido graxo, que forma a gordura observada em tanques, pias e banheiras. 2) Quando a gua usada dura, isto , contm ctions metlicos, especialmente Ca2+ e Mg2+, pois R COONa + Ca2+ ---> (RCOO)2Ca + 2Na+ precipitado Os sais de clcio e/ou magnsio dos cidos graxos so insolveis e formam crostas nos tanques, pias e banheiras.

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Obs: A grande vantagem na utilizao do sabo est no fato deste ser sempre biodegradvel e de ser produzido a partir de matriaprima renovvel - os leos e as gorduras.

PROCEDIMENTO (como fazer?)

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Preparar uma soluo de 5g de NaOH em 20 mL de gua e adicionar 20 mL de etanol (agite com um basto de vidro para homogeneizar a soluo e cuidado, pois ela custica). Colocar 10 g de leo de coco ou 30g de leo de soja, gordura ou sebo (cortado em pedaos pequenos) em um bquer de 250 mL e adicionar a soluo custica. Aquecer a mistura em banho-maria por 30 minutos. Agitar a mistura constantemente durante este perodo. Despejar o meio reacional em um bquer de 400 mL contendo 150 mL de uma soluo aquosa saturada de NaCl, gelada. Agitar a mistura por 10 minutos e esfriar a mesma em banho de gelo. Filtrar a vcuo. Se desejar, colocar aditivos (corantes, essncias) Colocar o sabo em formas, para secar. Teste da capacidade espumante do sabo: Colocar uma pequena quantidade do sabo em um bquer de 100 mL, adicionar gua destilada e agitar. Observar se h formao de espuma. Repetir o teste acima com uma soluo aquosa de cloreto de clcio 1%.

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