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TEMA # 10 ALDEHDOS Y CETONAS

1. Que compuestos orgnicos tienen el grupo

carbonilo ( )

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los ms reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente. Los aldehdos y cetonas son sustancias de frmula general.

Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo se denominan Compuestos Carbonlicos. Los nombres IUPAC de los

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aldehidos siguen un patrn comn: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se considera la estructura matriz (o patrn) y se nombra reemplazando la terminacin o del alcano por al. La posicin de un sustituyente se indica considerndose el carbono del grupo CHO como el nmero uno.

La llamada nomenclatura comn tambin se usa corrientemente para los aldehidos y se deriva de los nombres triviales de los cidos carboxlicos correspondientes, tomados en su mayora de fixentes naturales.. En el nombre comn de aldehidos el punto de unin de los sustituyentes se indica con las letras griegas a, p, y, 5, etc.

La Tabla muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en parntesis) de aldehidos y cetonas de uso frecuente. A continuacin de dan algunos ejemplos de aldehidos sustituidos:

Tabla Aldehdos y Cetonas comunes

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El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo aldehido est unido a un anillo. Ejemplos:

Al compuesto patrn que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo bencnico se denomina benzaldehido, esto es:

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La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que origina alcoholes, es la reaccin inversa de la deshidrogenacin de stos para obtener los compuestos carbonlicos citados:

2. Que aplicaciones tienen las cetonas aldehdos

( ejemplo estructuras )

Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

Descrbelas propiedades fsicas de aldehdos cetonas

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

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Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. ALDEHIDOS: es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un tomo de H unido a l; estos se nombran como los hidrocarburos y los alcoholes, pero emplendo la terminacin al. NOMBRE FORMULA SEMIDESARROLLADA FORMULA CODENSADA METANAL H-CHO HCHO (formaldehido) ETANAL CH3-CHO CH3CHO (acetaldehdo) PROPANAL CH3-CH2-CHO C2H5CHO BUTANAL CH3-CH2-CH2-CHO C3H7CHO PROPIEDADES: El metanal es gaseoso, los dems son lquidos hasta el pentadecanal y despus slidos, son incoloros, de olor agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua. Son combusribles en su mayora, y como son facilmente oxidables se convierten en cidos orgnicos. Presentan la propiedad de la polimerizacin, que conciste en la unin de cierto nmero de sus molculas para formar sustancias con molculas ms grandes, lo cual ha permitido la obtencin industrial de muchos plsticos. CETONAS:Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a l, el grupo funcional se abrevia -CO-, y la frmula estructural se escribe: CH3COCH3. Se nombran como los hidrocarburos, pero agregando la termincain ona y el nmero de carbono que tiene el oxgeno.

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Propanona o dimetil, cetona PROPIEDADES:Las 10 primeras cetonas son lquidas, de oor etreo agradable y son disolventes de otros compuestos orgnicos, se disuelven en agua y las slidas son insolubles, tienen una gran actividad qumica y en general sus propiedades son parecidas a las de los aldehdos.

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