Alcenos

Prof. Luciano Fernandes Qumica Orgnica 1 Curso: Engenharia Qumica

Hidrocarbonetos

Saturados

Insaturados

Alcanos

Cadeia aberta

Cclicos

Cadeia linear

Cadeia ramificada

Estruturas e Propriedades dos ALCENOS

Hidrocarbonetos
Saturados Alcanos: ligaes simples, carbonos sp3

Insaturados Alcenos: ligaes duplas, carbonos sp2

Alcinos: ligao tripla, carbono sp

Grupo Funcional
A ligao Pi () entre C o grupo funcional A ligao Pi mais reativa do que a ligao SIGMA () Energias de dissociaes: C=C C-C ligao Pi 146 kcal/mol -83 kcal/mol 63 kcal/mol

Estrutura dos Alcenos

As ligaes SIGMA do C so sp2 Os ngulos so de aproximadamente 120o A molcula planar ao longo da ligao dupla A ligao Pi formada pela sobreposio de orbitais p paralelos num plano perpendicular ao da molcula.

Quatro sp3 Alcanos

Trs sp2 Alcenos

Sobreposio dos orbitais no eteno

Dois orbitais sp2 se sobrepem para formar uma ligao sigma entre os dois tomos de carbono

Dois orbitais 2p se sobrepem para formar uma ligao sigma entre os dois tomos de carbono

Orbitais s no hidrognio se sobrepem com os orbitais sp2 no carbono para formar as ligaes C-H

A forma resultante planar com ngulos de ligao de 120

ngulos e comprimentos

Orbitais sp2 tem mais caracterstica s. A sobreposio PI aproxima os tomos. O ngulo de ligao aumenta:

ngulo C=C-H 121.7 ngulo H-C-H 116. 6

NOMENCLATURA IUPAC

A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao dupla ano muda para eno. (ou dieno, trieno, tetreno) Ao numerar os carbonos, tente deixar o menor nmero possvel para a dupla. Em um anel, a ligao dupla assumida entre o C#1 e C#2

D o nome IUPAC

CH2

CH CH2

CH3
3 1

1-buteno
H3C

CHCH2CH3

CH3

C CH CH3 CH3

2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno

2-metil-2-buteno
CH3

3 1 2

3-propil-1-hepteno

3-metil-ciclopenteno

Substituintes alcnicos

= CH2 - CH = CH2 vinila metileno (metilideno ou metenil) (etenil)

- CH2 - CH = CH2 alila (2-propenil)

Nomes Comuns
Usuais para molculas pequenas. Exemplos:

etileno

propileno

isobutileno

ISOMERISMO NOS ALCENOS

ISOMERISMO ESTRUTURAL E GEOMTRICO

ISOMERISMO ESTRUTURAL NOS ALCENOS

Diferentes estruturas so possveis porque...

Diferentes posies para a ligao dupla

1-penteno

2-penteno

Ramificando

3-metil-1-buteno

RESTRIO DE ROTAO DAS LIGAES C=C

Ligaes simples podem rotacionar facilmente. O que parece ser diferentes estruturas, NO so.

Todas estas estruturas so as mesmas porque ligaes C-C tem rotao livre

ROTAO RESTRITA DAS LIGAES C=C

Ligaes C=C tem rotao restrita, assim os grupos de cada lado da ligao dupla esto congelados numa posio.

Isto produz duas possibilidades. As duas estruturas no podem se interconverter facilmente, logo os tomos nas duas molculas ocupam diferentes posies no espao.

ISOMERISMO GEOMTRICO NOS ALCENOS

Dois tipos de isomerismo so encontrados nos alcenos Isomeria CIS-Trans
encontrado em alguns, mas no todos, alcenos ocorre devido a RESTRIO DE ROTAO das ligaes C=C duas formas....

CIS Grupos/atomos esto do mesmo lado da dupla ligao

TRANS Grupos/atomos esto do Lado oposto da dupla ligao

Ismeros - tem diferentes propriedades fsicas p.ex.. Ponto de ebulio, densidade - tem propriedades qumicas semelhantes - na maioria dos casos

cis-2-penteno

trans-2-penteno

ISOMERIA CIS-TRANS
Isomerismo no buteno
H 3 ismeros estruturais de C4H8 que so alcenos. Destes somente um exibe isomeria geomtrica (cis-trans).

1-BUTENO

Cis-2-BUTENO

Trans-2- BUTENO

2-METILPROPENO

D o nome IUPAC:

H C C CH3CH2

CH3 H

Br C C H

Br H

trans-2-penteno

cis-1,2-dibromo-eteno

Nomenclatura E-Z:

Use as regras de sequncia (Cahn-Ingold-Prelog) para atribuir prioridades para cada grupo ligado nos C da dupla. Se os grupos de maior prioridade esto do mesmo lado = Z (zusammen juntos). Se os grupos de maior prioridade esto em lados opostos = E ( entgegen - opostos).
Baixa Prioridade Baixa Prioridade Baixa Prioridade Alta Prioridade

Alta Prioridade

Alta Prioridade

Alta Prioridade

Baixa Prioridade

Regras de sequncia (Cahn-Ingold-Prelog):

1) Classifique o primeiro tomo diretamente ligado ao C, em ordem decrescente de nmero atmico. Prioridade Br > Cl > O > N > C > H
1 1 2 2 1 2 1 1

2 2

2 2

Z-1-bromo-2-cloropropeno

E-1-bromo-2-cloropropeno

2) Caso primeiro tomo seja igual, analise o segundo tomo ligado...

ISMERO Z

ISMERO E

3)

tomos

ligados

por

ligaes

mltiplas

so

considerados

equivalentes ao mesmo nmero de ligaes simples.

ISMERO Z

ISMERO E

Exemplo, E-Z

1 H3C

1 Cl

2 H

C C H
2 2Z

CH2 2 1

C C

Cl 1CH CH 3 H 2

5E

(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno

Curiosidade: Qumica da Viso http://intra.vila.com.br/revista2003/Lucas%20e%20Tatiana/site/quimica_visao.htm http://alkimia.tripod.com/curiosidades/visao.htm http://curiosidadesdaquimicas.blogspot.com.br/

Propriedades Fsicas
Ponto de ebulio: aumenta com o peso molecular maior o nmero de tomos na estrutura maior as foras intermoleculares. Ramificaes diminuem ponto de ebulio. Os alcenos de baixo peso molecular so gases a temperatura ambiente e presso atmosfrica. O cicloexeno lquido. C2H4 (-104 C) C3H6 (- 48C) C6H10 (83C)

Ponto de fuso: aumenta com o peso molecular mas de uma maneira menos uniforme que o ponto de ebulio. Solubilidade: Alcenos so apolares imiscveis com a gua e miscveis com a maioria dos solventes orgnico.