NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

I.

INTRODUO

Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (propriedades funcionais) Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica. A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios: I. Cada composto tenha um nome que o distinga dos demais; II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual.

II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy) Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy. Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funes orgnicas. Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos. A. ALCANOS OU PARAFINAS So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula geral: CnH2n+2. I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal. 1C = met 6C = hex 11C = undec 2C = et 7C = hept 12C = dodec 3C = prop 8C = oct 13C = tridec 4C = but 9C = non 15C = pentadec 5C = pent 10C = dec 20C = eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en uma tripla = in duas duplas = dien trs duplas = trien duas triplas = diin

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico: hidrocarboneto= no lcool= ol aldedo= al cetona= ona cido carboxlico= ico amina= amina ter= xi

Tabela 1 - Hidrocarbonetos acclicos saturados (n = n de tomos de carbono)

1- Metano 2- Etano 3- Propano 4- Butano 5- Pentano 6- Hexano 7- Heptano 8- Octano 9- Nonano 10- Decano

11- Undecano 12- Dodecano 13- Tridecano 14- Tetradecano 15- Pentadecano 16- Hexadecano 17- Heptadecano 18- Octadecano 19- Nonadecano 20- Icosano

21- Henicosano 22- Docosano 23- Tricosano 24- Tetracosano 25- Pentacosano 26- Hexacosano 27- Heptacosano 28- Octacosano 29- Nonacosano 30- Triacontano

31- Hentriacontano 32- Dotriacontano 33- Tritriacontano 40- Tetracontano 50- Pentacontano 60- Hexacontano 70- Heptacontano 80- Octacontano 90- Nonacontano 100- Hectano 132- Dotriacontahectano

Nomes comuns para algumas ramificaes

RADICAIS INSATURADOS

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:

Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula. Grupamento alquil(a) o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um tomo de hidrognio: Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado). IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada e se necessrio, aquela que apresentar os menores nmeros nas ramificaes. 2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os

3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. 4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas. 5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens. Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos. Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, sec, terc no so levados em considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.

6 iso e neo so levados em conta na ordem alfabtica

7 Se as ramificaes estiverem em posio equivalente utiliza-se a ordem alfabtica como critrio de desempate.

B. ALCENOS OU OLEFINAS Alcenos, alquenos, olefinas so hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla ligao. Possuem frmula geral CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por eno . 1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao. 2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do nome do alceno.

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores nmeros.

C. ALCINOS OU ALQUINOS Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por ino.
1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla. 2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos tambm valem par os alcinos). 3) Se houver uma ligao dupla e uma tripla, a molcula considerado uma alecno ou um alcino? A funo alcino ganha

D. ALCADIENOS So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes. Possuem frmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO. II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes. III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes de forma que as duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis. IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis;

E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3. Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente; II. Quando o anel for monossubstitudo, a numerao s poder ser 1 e a mesma no precisa ser designada. III. Quando o anel for dissubstitudo, duas sequncias so possveis, com isso a ordem alfabtica dita a preferncia, ou seja, a numerao inicia com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro, seguindo a regra dos menores nmeros. IV. Quando o anel for polissubstitudo, a numerao dever ser a menor CH3 possvel; 3 ordem alfabtica; V. As ramificaes devem ser citadas CH em CH2CH3

CH2CH3

Cl

1,1-dietil-3-metilciclopentano

1-etil-3-metilcicloexano E no 1-etil-5metilcicloexano

4-cloro-2-etil-1metlcicloexano E no 1-cloro-3-etil-4-

Nomenclatura cis e trans (E e Z)

Utilizada para dar nomes a estereoismeros: alcenos e cicloalcanos -Cis usado quando grupos iguais esto do mesmo lado da ligao dupla ou do anel - Trans - usado quando grupos iguais esto em lados diferentes da ligao dupla ou do anel

cis-1,2-dimetilciclopentano

trans-1,2-dimetilciclopentano

cis-1,2-dicloroeteno

cis-1,3,5-trimetilcicloexano ?

trans-1,2-dicloroeteno

H3C

H3C

CH3

CH3

Cis-2-buteno ou (Z)-2-buteno

Trans-2-buteno ou (E)-2-buteno

Regra das prioridades (CIP) os grupos de maior prioridade so os de maior peso molecular

-Se esto do mesmo lado da dupla Z (do alemo zuzammen = do mesmo lado, juntos) - Se esto em lados opostos da dupla E (do alemo entgegen = de lados opostos)

cido (Z)-3-amino-2-butenico

cido (E)-3-amino-2-butenico

F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral CnH2n2; Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente; II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e seguese o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros; III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
CH3
1 5 4 3 2
6 1 2 3 4

H 3C

CH3

1-metilciclopenteno E no 2metilciclopenteno

3,5-dimetilcicloexeno E no 4,6-dimetilcicloexeno

1. HIDROCARBONETO AROMTICO So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que tambm so chamados de anis aromticos.
or Resonance structures for benzene Representation of hybrid

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como derivados do benzeno; II. Quando o anel for monossubstitudo, a numerao s poder ser 1 e a mesma no precisa ser designada. O benzeno o nome pai e o substituinte indicado por um prefixo. Se for HC o nome do radical. Se for um grupo funcional o nome dele quando grupo funcional (ver tabela no final).

Para outros compostos pode haver a formao de um novo nome-pai

III. Quando o anel for dissubstitudo, duas sequncias so possveis, com isso a ordem alfabtica dita a preferncia, ou seja, a numerao inicia com o substituinte que aparece no alfabeto primeiro, seguindo a regra dos menores nmeros.

1-etil-2-metilbenzeno

1-etil-2-metilnaftaleno

IV. Quando o anel for polissubstitudo, a numerao dever ser a menor possvel; V. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel benznico. A posio 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p". VI. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica.

1,2-dimetil-3propilbenzeno ou 3-propil-o-xileno

1-butil-3-etil-2-propilbenzeno

03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado) Oficial (IUPAC)

I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL; II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a hidroxila; III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila, esta deve ser numerada; e se inicia pela extremidade mais prxima da mesma; Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificao chamada: hidrxi; Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio do OH + OL Obs.: dilcool - glicol (terminao: DIOL); trilcool - glicerol (terminao: TRIOL) etc. Usual: lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO
CH3OH CH3CH2OH Metanol Etanol lcool 1 (lcool metlico) 2-Propanol propanol (lcool isoproplico) butlico) lcool benzlico lcool 2 lcool 3

2-Metil-2(lcool terc-

04. TER (R-O-R' ou R-O-Ar ou Ar-O-Ar) Oficial (IUPAC): Nome do radical por ordem alfabtica + XI + nome do hidrocarboneto correspondente Usual: ter etil metlico ter + nome dos radicais por ordem alfabtica + ICO teres cclicos ter etil vinlico 05. FENOL (Ar-OH) Oficial (IUPAC): - Usa-se o prefixo HIDRXI; Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menores nmeros; Obs.: O nmero "1" atribudo a hidroxila pode ser omitido; -O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so considerados como seus derivados, deve-se adicionar a posio e o nome do substituinte +fenol, seguindo a ordem alfabtica; Hidrxibenzeno

06. ALDEDO (H-CHO ou R-CHO ou Ar-CHO)

Oficial (IUPAC): Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL; A numerao se inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual: Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos cidos carboxlicos: metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal (aldedo actico ou acetaldedo); etanodial (aldedo oxlico ou axaldedo); fenil-metanal (aldedo benzico ou benzaldedo) etc.

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar) Oficial (IUPAC): Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA; A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila (CO-); Obs.: cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio da carbonila + ONA; Usual: Nome dos radicais por ordem alfabtica-CETONA

Dimetil-cetona

Etil-metil-cetona

2-pentanona Metil-propilcetona

08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH) Oficial (IUPAC): Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO; CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO; Usual: A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem do cido ou de suas propriedades: cido metanico (cido frmico); cido etanico (cido actico); cido propanico (cido propinico); cido butanico (cido butrico); cido pentanoico (cido valrico); cido etanodiico (cido oxlico) etc.
OH

09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)

Oficial (IUPAC): Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxignio; Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.: metila, etila etc. Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, no sendo assim necessrio, raciocinar com o cido carboxlico correspondente;
Usual: Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato. STERES E ALGUNS DE SEUS AROMAS
Acetato de isoamila Banana Propionato de isobutila Rum Etanoato de etila ou Acetato de etila Butirato de metila Ma Butirato de etila Abacaxi Lactonas steres cclicos Acetato de octila Laranja Acetato de propila Pra Fenilacetato de etila Mel Antranilato de metila Uva Acetato de benzila Pssego

10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'') Oficial (IUPAC): -Primria - HC + AMINA -Secundria e terciria grupos ligados ao N + AMINA; Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabtica

propanamina

2-metilbutanamina

N-etilmetanamina

3-metil-2pentanamina

trimetilamina

trietilamina

N,4-dietil-N,3-dimetil-2hexanamina

11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou RCONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'R'') So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Oficial (IUPAC): Acrescenta-se AMIDA ao hidrocarboneto correspondente.

Metanamida ou formamida

N,Ndimetilformamida

2-etil-N-isopropil-N,4dimetil-pentanamida

12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN) Oficial (IUPAC): D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminao NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA); Usual: Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);

pentanonitrila

13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2) Oficial (IUPAC): Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)

nitropropano

14. HALETO ORGNICO OU HALETO DE ALQUILA Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais hidrognios por halognios(F, Cl, Br, I). Oficial (IUPAC): Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes; O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer; Obs.: Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numerao se inicia pela extremidade onde seja possvel se obter os menores nmeros possveis. 3-bromo-3-metilpentano

Usual: Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgnico ligado ao halognio; (nome do haleto) de (nome do grupo); Cloreto de butila

15. HALETO DE ACILA OU HALETOS CIDOS So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Oficial (IUPAC): Nome do halognio + ETO de prefixo do hidrocarboneto + OLA Usual: Nome do halognio + ETO de prefixo do nome usual dos cidos carboxlicos + ILA Obs.: So considerados derivados dos cidos carboxlicos;

Cloreto de etanola

Cloreto de heptanola

16. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos cidos carboxlicos; Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do cido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO; Simtrico

Assimtrico Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever o nome dos hidrocarbonetos seguindo a ordem alfabtica + ICO em cada um deles

17. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Oficial (IUPAC): Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxignio; Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto correspondente, semelhante ao que j foi proposto para outras funes anteriores; Usual: Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;

18. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Oficial (IUPAC):

(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;

19. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H) Oficial (IUPAC): CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO

20. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo pelo enxofre. Oficial (IUPAC): Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre; A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a terminao OL por TIOL;

Usual: O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;

21. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo pelo enxofre. Oficial (IUPAC): Obs.: O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre; A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocando-se a terminao XI por TIO.

Nomenclatura de funes mistas

A maioria dos compostos orgnicos encontrados na natureza e sintetizados pelo homem possuem diversas funes orgnicas. Para isso, foi criado o sistema de nomenclatura para compostos de funes mistas, que determinado a partir de um conceito chamado prioridade. Prioridade uma ordem determinada para se enumerar o Carbono 1 em compostos mistos e dizer quais so as outras funes que devem ser consideradas ramificaes da funo principal. A tabela a seguir mostra a ordem decrescente (do mais importante para o menos importante) de prioridade das funes orgnicas. Com esta tabela podemos ento dizer qual funo ser considerada principal e qual ser considerada ramificao. Se temos em um mesmo composto, por exemplo, as funes cido carboxlico, lcool e nitrocomposto com a ajuda da tabela de prioridade, saberemos ento que o Carbono 1 deve ser o da funo cido carboxlico, que usaremos os prefixos nitro- e hidrxi- para indicar a posio das funes nitrocomposto e lcool, obedecendo a ordem alfabtica.

Nomenclatura de funes mistas

Nomenclatura de bicicloalcanos Utilizar o prefixo BICICLO Abrir colchetes Contar o n de carbonos que tem nos anis, comeando pelo maior anel Contar o n de carbonos ponte Fechar colchetes Dar nome ao hidrocarboneto contando todos os carbonos do biciclo Se houver ramificao, a numerao dever ser a menor possvel. Comear a numerar SEMPRE de um dos carbonos cabea-de-ponte 2 Ex:
3 1 7

Biciclo [3.2.0] heptano

No exemplo, 1 e 5 so carbonos cabea-de-ponte

10 2 9 1 3 11 8 4 7 6 5

Biciclo [4.4.1] undecano

No exemplo, o carbono 11 um carbono ponte