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Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Funo

Universidade Federal de Santa Catarina Programa de Ps-graduao em Bioqumica

REUNI: Estrutura e Funo de Carboidratos

Tira-dvidas com alunos da graduao

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Carboidratos
Mais abundante biomolcula da Terra: Fotossntese converte + 100 bilhes toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros acares).

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Funes dos carboidratos


Reconhecimento celular; Adeso celular;

Estrutura celular : Peptdeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose;


Reserva energtica: glicose, amido, glicognio;

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Funes dos carboidratos: estrutural

Peptideoglicano

Reconhecimento e adeso celular

Proteoglicanos

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Funes dos carboidratos: reserva energtica

Celulose

Glicognio

Amido

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Funes dos carboidratos

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Principais caractersticas dos carboidratos

Cadeia carbonada no ramificada Ligaes C-C simples 1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla ligao (grupo carbonila) Na extremidade: aldedo Outra posio: cetona

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Estrutura dos carboidratos

Cadeia carbonada no ramificada Ligaes C-C simples

1 carbono ligado ao oxignio atravs de dupla ligao (grupo carbonila)


Na extremidade: aldedo Outra posio: cetona

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Estrutura dos carboidratos

Monossacardeos: unidade funcional dos carboidratos; Dissacardeos: duas unidades; Polissacardeos: mais de duas unidades de monossacardeos.

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Estrutura dos carboidratos: Monossacardeos


So opticamente ativas Molculas com N centros quirais

Estereoismeros so divididos em dois grupos que diferem na configurao do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D ismeros e L ismeros.

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Estrutura dos carboidratos: Monossacardeos

Sries das Aldoses

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Estrutura dos carboidratos: Monossacardeos


Sries das Cetoses

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Formao de Hemiacetais

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Glicose: D-glicose e L-glicose

Formao das duas formas cclicas da Dglicose: Aldedo do C-1 com OH do C-5 forma a ligao Hemiacetal e produz dois 1/3 Estereoismeros: anmero e

2/3

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Piranoses e Furanoses

Hexgono

Pentgono

Formas piranosdcas possuem 2 conformaes

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Monossacardeos so agentes redutores

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Dissacardeos
Dois monossacardeos ligados por uma ligao Oglicosdica: grupo hidroxil de 1 acar reage com o carbono anomrico de outro accar (formao de acetal).

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Estrutura dos carboidratos: Dissacardeos


Lactose: acar redutor presente no leite D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausncia em africanos e orientais: Intolerncia lactose

Sacarose: acar no redutor Formado somente por plantas

Trealose: acar no redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

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Estrutura dos carboidratos: Polissacardeos ou glicanos

Homopolissacardeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicognio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina)

Heteropolissacardeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactrias

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Amido: dois tipos de polmeros de -D-glicose (amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligaes glicosdicas (14)

Amilopectina: ramificado; ligaes glicosdicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resduos

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Conformao mais estvel da amilose em curva

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GLICOGNIO:
Definio: polmero de -D-glicose ramificado. Encontrado: Fgado e msculos esquelticos. Similar amilopectina, porm mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resduos Fgado: 7% do peso mido 0,01 M (glicose livre = 0,4M)

-amilases (saliva e secreo intestinal: degradam ligaes 14

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Polissacardeos estruturais: Celulose


Homopolissacardeos: celulose e quitina
Estrutura da celulose: polmero de -D-glicose

(flip 180 de cada unidade)

10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligaces de H intra- e intercadeias

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Polissacardeos estruturais: quitina


Homopolissacardeo Estrutura: polmero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligaes (14)

Principal componente caranguejos, lagostas.

do

exoesqueleto

de

artrpodes

Insetos,

Segundo + abundante polissacardeo depois da celulose

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Polissacardeos estruturais: Peptdeoglicanos


Heteropolissacardeo: N-acetilglicosamina alternado com c. N-acetilmurmico (ligaes (14). Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactria gram +) Forma um envelope que protege a bactria de lise osmtica. Lisozima: rompe a Ligao 14.

c.N-acetilmuramato e D-aminocidos: ausentes em plantas e animais

Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsvel pelas ligaes cruzadas: bactria lisada Penicilinase (bactrias resistentes) desenvolvimento de penicilinas semi-sintticas.

Derivados de hexoses
-OH do C2 substitudo por NH2

-NH2 condensado com c. actico

c. Lctico Subst. OH por -H no C3 Oxidao do C6: Oxidao do C1: c. urnico corres. c. aldnico corres.

steres intramol: lactona

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Derivados das hexoses:

Derivado do fosfoenolpiruvato

Der. N-acetilmanosamina

FIM!!!!!

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