UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES IZTACALA

GLUCIDOS O CARBOHIDRATOS

BIOMOLECULAS
ANDRES GABRIEL HEBER ANER

La comida es el mejor medicamento, por eso es importante comer en la cantidad correcta y el momento correcto, para ello:

Seccin 1: la debes llenar con protena(pollo, pescado, res, atun, salmon, sardina, jamn de pavo, quesos magros, clara de huevo) NO FRITOS. La racin no debe ser mayor al extensor y grosor de la palma de tu mano.

divide tu plato en tres secciones.

Existen dos caminos que tu puedes elegir para llenar las secciones dos y tres.

Carbohidratos favorables:

Carbohidratos desfavorables: si deseas comer carbohidratos desfavorables como pan, pasta, cereal, arroz, legumbres, frituras, galletas, tortas, tostadas, vino, cerveza, solo llenaras la seccin dos y la tres la dejaras vaca.

la seccin dos y tres las debes llenar con carbohidratos favorables(vegetales, verduras, frutas). Excepto: banana, higo, remolacha, elote y papa.

Debes agregar una cucharada de grasa monoinsaturada en cualquier plato(aceite de oliva, almendras, pistaches, nueces, aceitunas...)

FUENTES PRINCIPALES

CARBOHIDRATOS O GLUCIDOS

Hidratos de carbono, glcidos, polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, sencillos o complejos. Habitualmente se les denomina azucares. grupo de sustancias que comprenden los azucares reductores no hidrolizables y las sustancias que por hidrolisis dan uno o varios de dichos azucares

Los glcidos derivan de la palabra glucosa vocablo glykys=dulce

Conformados por un grupo carbonilo (C=O) puede ser un grupo aldehdo(-CHO), grupo cetonico(-co) y grupos hidroxilos(-OH). Formula general (CH2O)n

Origen: provienen en su mayora del reino vegetal y otros se originan en el reino animal.

En los vegetales se forman durante el proceso de asimilacin clorofiliana constituyendo ju con las protenas y los lpidos el material bsico energtico de la alimentacin Humana.

Son los primeros productos que se forman en la fotosntesis: los cloroplastos de los veget superiores usan la energa solar para fijar el CO2, combinarlo con el agua y convertirlo en carbohidratos desprendiendo oxigeno libre. 6CO2 + 6H2O----->C5H12O6 + 6O2

Diastereoisomeria o isomeria optica

La diastereoisomeria en los compuestos organicos se debe a la presencia de carbonos tetraedricos que presentan cuatro sustituyentes diferentes.
C
C

Estereoisomeros o estereomeros.
Misma estructura, pero diferente configuracion. Son enantiomeros (enanintos=opuestos), con estricturas tridimencionales que no son superponibles con sus imgenes especulares (quilaridad). Se identifican por medio de los prefijos D y L. El ultimo carbono asimetrico se usa para refeir un azucar como: Familia D (dextrogira): -OH esta a la derecha. Familia L (levogira): -OH esta a la izquierda.

Cuando las formas alfa y beta estn disueltas en agua, la rotacin especifica cambia gradualmente, hasta lograr un equilibrio de + 57.2, este cambio se

Isomeros opticos Molecula superponible con su imagen Dos enantiomeros dezvian el plano especular. de la luz polarizada en la mimam No es opticamente activa. magnitud pero en sentidos opuestos. Es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada.

Moleculas quirales imgenes especulares no superponibles

Moleculas no quirales superponibles.

Sin plano de simetria. En cualquiera de estas dos moleculas

QUIRAL

No es superponible con su imagen en el espejo

AQUIRAL

Es superponible con su imagen en el espejo

Hemicelulosa

Constituyen las paredes celulares de frutas, tallos, y las cascaras de granos. Forman aprox., 1/3 parte de las estructuras leosas de las plantas. Son cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas y sus correspondientes acidos uronicos. No son digeribles, pero pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los polisacaridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos, como la xilana que consiste de unidades de D-xilosa coectadas por enlaces 1--->4.
xilana

arabinoxilano
En el salvado (cubierta exterior de granos) como el trigo, el centeno y la cebada. Con un esqueleto de xilana con unidades de L-arabinofuranosa distribuidas al azar con enlaces 1--->2 y 1--->3 a lo largo de la cadena de xilosas. Las xilosa y la arabinosa son pentosas, por eso los arabinoxilanos tambien se clasifican como pentosas

arabinoxilano

PECTINA

Es un ster con cadenas de 300 a 1000 unidades de acido galacturonico conectadas por enlaces 1--->34. El grado de esterificacin afecta las propiedades gelificantes de la pectina La estructura tiene 3 metil esteres (-COOCH3) por cada 2 grupos carboxilos (-COOH) Sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantas Las cascaras de limn o naranja (parte blanca) contienen aproximadamente el 30% La pectina es un ingrediente importante para conservar frutas, jaleas, y mermeladas.

Agar, agar-agar
Se extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios por sus propiedades gelificantes Es un polmero de la agarobiosa, un disacrido compuesto de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los geles de agar refinado se usan para hacer cultivos de bacterias o tejidos celulares, y para electroforesis de cidos desoxirribonucleicos.

Carragenanos, polisacridos que tambin se derivan de las algas Se diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilo con grupos sulfatos(OSO3) Tambin se usan para La agarobiosa es el disacarido espesar y gelificar principal del agar.

ACIDO ALGINICO, ALGINATOS

El alginato se extrae de algas marinas (Macrocystis pyriferia). Constituidos de secuencias distribuidas al azar de acidos Dmanuronico y -L-guluronico con enlaces 1--->4. Son insolubles en agua, pero pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadores Se usan en la fabricacin de textiles, papel, cosmeticos. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante.

Usos: en productos comestibles como helados y en alimentos dieteticos donde sirven para la supresion de apetito En odontologia para hacer impresiones dentales

Acido alginico

Quitina

Componente estructural principal de los exoesqueletos de invertebrados, artrpodos, crustceos, insectos, centipodos, milipodos y araas. En las paredes de la mayor parte de los hongos y de muchas algas, es casi tan abundante como la celulosa. La quitina y la quitosana presenta propiedades cicatrizantes y bioestimulantes, aplicaciones de inters como son la agricultura y la biomedicina.

Unidades basicas: N-acetil-D-glucosaminas unidas por enlaces [1--->4]glucosidicos. Solo se diferencian quimicamente de la celulosa en que cada grupo OH-C(2) se halla sustituido por una funcion acetamida. El analisis por rayos X indica que la quitina y la celulosa poseen estructuras semejantes

DISACARIDOS

DISACARIDOS

Compuestos por dos residuos de monosacridos. Unidos por un enlace glucosidico (ter), con perdida de una molcula de agua. Es estable frente a la accion de las bases y se hidroliza frente a los acidos Se dividen dependiendo de la existencia o no de un-OH anomerico libre (si entra o no a formar parte del enlace glucosidico) Azucares reductores: presentan un -OH anomerico libre. Azucares no reductores: no presentan ningun OH anomerico libre. Solo contienen grupos acetal o cetal, no dan pruebas positivas con estas soluciones. El carbono anomerico de un monosacarido reacciona con el carbono anomerico del otro monosacarido. Se forma un disacarido o azucar no reductor, donde no queda ningun carbono anomerico libre y no podra presentar mutarrotacion. En este caso, el enlace no es estrictamente hablando acetalico.

Los azucares reductores

Incluyen todos los monosacridos y algunos disacridos. Base de las pruebas de azucares reductores En soluciones alcalinas reducen iones oxidantes como: Ag+-, Hg++, Cu++ y Fe(CN)+++ Son oxidados para formar una mezcla compleja de cidos. Se enolizan (convierten) en soluciones alcalinas. Los enedioles se rompen en las dobles ligaduras y dan una mezcla compleja de productos, que aumenta enormemente la efectividad del poder reductor de un azcar, y los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetal o hemicetal dan pruebas (+). Provocan la alteracin de las protenas mediante la reaccin de Maillard o glicacion( se produce en varias etapas, iniciales y finales de la glucosilacion no enzimtica).(envejecimiento celular y desarrollo de las complicaciones crnicas de la diabetes).

DISACARIDOS.
Se producen cuando se combinan qumicamente dos monosacridos. Maltosa---------> glucosa + glucosa Lactosa----------> glucosa + galactosa Sacarosa*(sucrosa)----------> glucosa + fructosa Celobiosa-------> glucosa + glucosa disacarido Se nombran indicando el lugar de formacin del enlace glucosidico, el tipo de configuracin y el numero de azcar que intervienen. Lactosa: 1--D-galactopiranosa-4-D-glucopiranosa.

polisacarido

ALGUNOS DISACARIDOS IMPORTANTES

Sacarosa: C12H22O11 azcar comn de mesa. Soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol y eter. Cristaliza en forma de agujas largas y delgadas. Sustancia dextrogira. -D-glucopiranosil(1--->2) -D-fructofuranosa. Lactosa: C12H22O11 se obtiene de la leche en forma de cristales. En presencia de enzimas apropiadas fermenta a acido lactico y acido butirico, es menos dulce que la sacarosa y menos soluble en agua que la glucosa y la sacarosa. Gira el plano de polarizacion de la luz a la derecha. En la hidrlisis, produce glucosa y galactosa, formada por -Dgalactosa y D-glucosa unidas 1----->4. Es reductor. Maltosa: C12H22O11 se forma por la accion de la amilasa sobre el almidon. Es soluble en agua ligeramente soluble en alcohol y cristaliza en finas agujas, es dextrogira. Por hidrlisis forma dos moleculas de glucosa (enlace 1--->4). Celobiosa: C12H22O11 azucar doble. Se obtiene por hidrlisis de la celulosa, formada por dos D-glucosa unidas por un enlace 1----->4 Trehalosa. Presente en el jugo de la caa, championes, setas, hemolinfa de insectos. Se obtiene a nivel industrial partiendo del almidon de cereales y se usa en alimentos para deportistas. Gentibiosa: Presente entre los azucares de la miel

Oligosacaridos

Al hidrolizarse dan de 3 a 8 molculas de monosacridos Los marcadores oligosacridos son los mediadores de una variedad de interacciones intercelulares Los trisacridos estn formados por la condensacin de tres molculas de monosacridos. En leguminosas: soya, frijoles, garbanzo, cacahuates, chicharos, alubias, etc. Esta unida a una molcula de galactosa al unirse 1, 2 o 3 molculas del mismo azcar forma los oligosacridos: estaquiosa, verbascosa y ajucosa. Se caracterizan por ser productores de gases intestinales en el ser humano, debido a que el tracto no sintetiza la -galactosidasa, enzima que acta sobre estos oligosacridos. No son hidrolizados durante el metabolismo normal de los alimentos.

La molcula de almidn adopta una disposicin en hlice dando una vuelta por cada 6 molculas de glucosa, adems cada 12 glucosas presenta ramificaciones por uniones 1-6. El almidn se reconoce fcilmente por teirse de violeta con disoluciones de iodo(solucion de lugol). Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el tuberculo de la patata.

Amilopectina. Su estructura primaria en las cercanias de los puntos de ramificacion (1-6)

Restos de glucosa en los puntos de ramificacion (distancia real de los puntos de ramificacion es de 24 a 30 restos de glucosa por termino medio)

La amilopectina

Constituye un 70-80% del almidon Son cadenas muy ramificadas de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 1---->4 en las cadenas y por enlaces 1--->6 en los puntos de ramificacion. Fabricado por las plantas verdes durante la fotosintesis (almacen de energia). Forma parte de las paredes celulares y de las fibras de las plantas rigidas. Los granulos de almidon de las plantas presentan un tamao, forma y caracteristicas espesificos.

Fragmento de la molecula del almidon (amilopectina). En un circulo al monomero que lo constituye: la glucosa.
uniones 1 -4

Ramificaciones 1 -6

glucosa

Glucogeno

Denominado almidn animal tiene una estructura casi idntica a la amilopectina Estructura mucho mas ramificada que la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de -glucopiranosa unidos por enlaces glucosidicos [1--->4] y ramificaciones unidas a la cadena por medio de enlaces glucosidicos [1--->6] . Conforme el cuerpo precisa glucosa, la hidrlisis del glucgeno la libera en el torrente sanguneo, y sirve de reserva energtica en los animales superiores. Polisacrido principal en que se almacena la glucosa. En el hgado (10%) y tejidos musculares (1%) Pueden encontrarse pequeas cantidades de glucgeno en ciertas clulas gliales del cerebro.

Una sola molcula de glucgeno puede contener mas de 120000 molculas de glucosa.

La importancia de que el glucogeno sea una molecula muy ramificada es debido a que:

Aumenta su solubilidad Permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores que van a ser los lugares de union de las enzimas glucogeno fosforilasa y glucogeno sintetasa (facilitan tanto la velocidad de sintesis como la degradacion del glucogeno). Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucogeno, se reducen al maximo los cambios de presion osmotica que la glucosa libre podria ocasionar tanto en el interior de la celula como en el medio extracelular.

aldotriosas

aldotetrosa

aldopentosas

aldohexoas

Polioles o itoles: estructura semejante al azcar pero con la funcin carbonilo reducida a alcohol. Todos los carbonos de la estructura tienen una funcin alcohol. Se les designa con la terminacin ITA y con la terminacin OL:

Con 5 tomos de carbono se denominan pentitas: arabita o arabitol xilita o xilitol .

Con 6 tomos de carbono, hexitas: Inosita o inositol Manita o manitol Sorbita o sorbitol

Existen dos tipos de osas:

La serie D (dextrogira, abundantes en la naturaleza). Sus disoluciones hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la derecha. La serie L (levogira, cristaliza con dificultad y funden a un rango de 120 a 140C). Sus disoluciones hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda

Estas letras se refieren a las posisiones estructurales de disposicion espacial del OH del centro quiral mas alejado del grupo carbonilo. En la proyeccion de Fischer esta a la derecha y la L indica que se halla a la izquierda.

Principales monosacaridos

D-glucosa (dextrosa) (aldohexosa)

D-ribosa (aldopentosa)

D-fructosa (levulosa) (cetohexosa)

Se dividen en aldosas (aldehido) y cetosas (cetona)

ALDOSAS

CETOSAS

Intermediarios fundamentales en la biosntesis y metabolismo de carbohidratos El carbono anomerico (posicin 1, y ), lleva un grupo CHOH, como sustituyente. Su principal compuesto es la fructosa

Estructura cclica. El grupo carbonilo(aldehidos o cetona), pueden reaccionar con un hidroxilo de la misma molcula para formar un hemiacetal cclico, que se halla en equilibrio convirtindola en anillo. Ciclacin de la glucosa (forma piranosa)

Ciclacin de la fructosa (forma furanosa)

Estructura cclica . Transicin de la proyeccin de Fischer a la de Haworth. Estas estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o
Haword. La numeracin de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbn ms cercano al carbonil, para las cetosas.

Proyeccin cclica de Fischer de Proyeccin de Haworth de la la -D-glucosa D-glucosa Cuando son representados en la proyeccin Fischer, la configuracin al colocar al hidroxilo unido al carbn anomrico es hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuracin Haworth, la configuracin se coloca al hidroxilo hacia abajo.

Derivados de azucares
D-glucoronato: Derivado carboxlico de la glucosa D-glucoronato, que forma parte de los glucoronidos y esta presente en los glucosaminoglucanos.

cidos uronicos Molculas de monosacrido que tiene el CH2OH de la posicin 6 oxidada a acido COOH. Los mas importantes son: acido glucoronico, acido galacturonico, acido iduronico, acido manuronico. Aminoazucares o azucares aminados. Tienen una funcin NH2 en ves de alguno de lo OH. Se encuentran en algunos antibiticos Diversos grupos hidroxilo de los monosacridos se puede sustituir por grupos amino

a)glucosamina(2-amino-2-desoxi-D-glucosa) b)galactosamina(2-amino-2-desoxi-D-galactosa)

Abreviaturas de monosacaridos mas comunes y algunos de sus derivados