Grupos funcionales

Qumica NM3.

Propsito de esta clase

Conocer grupos funcionales y su nomenclatura Aplicar reglas de nomenclatura para grupos funcionales en compuestos orgnicos.

Grupo funcional
Agrupacin de tomos que confiere a la molcula (un hidrocarburo: aliftico, alicclico o aromtico) propiedades especiales (reactividad qumica).

Haluros de alquilo
R-X X = F, Cl, Br o I. Nombrar con prefijo Fluoro, Cloro-, Bromo- o Yodo- seguido del hidrocarburo al que van unidos. Ejemplos:

2-cloropropano

1,1,1-tricloroetano 3-bromo-1-propeno

teres (R-O-R)
Cadena ms corta recibe sufijo oxi Cadena ms larga, nombre segn longitud. Ejemplos:

metoxietano

etoxietano

2-metoxibutano

Ejercicio 01.

Reglas bsicas a considerar para los siguientes grupos

(grupos con prioridad)

Reglas
Cadena principal termina con sufijo propio del grupo. Carbono 1, ser el ms cercano al grupo funcional. Si hay ms de un grupo funcionalsufijo grupo de mayor prioridad, el resto prefijo. Si el grupo funcional tiene un carbono, ste se cuenta como parte de la cadena carbonada.

Aminas (R-NH2)
Sustituyentes van por orden alfabtico (y con sus indicadores de cantidad). El ms importante va seguido de amina. Ejemplos:

N-metiletanamina

etanamina

N,N-dietiletanamina

Ejercicio 02.

Ejercicio 02.

N,N-dimetil-metanamina
N-metil-3-pentanamina

Alcohol (R-OH)
Se nombran con sufijo ol, identificando la posicin del carbono al que se encuentra enlazado. Ejemplos:

1,2 etanodiol

2-propenol

ciclopentanol

Ejercicio 03.

Ejercicio 03.

tercbutanol

3-metil-2-butanol

1,2-propanodiol

Cetonas (R-CO-R)
Buscar cadena ms larga que contiene a carbonilo (C=O). El C=O debe quedar con localizador ms bajo. Se agrega la terminacin -ona Ejemplos:

2-butanona 3,5-heptanodiona

Ejercicio 04.

Ejercicio 04.

propanona

ciclopentanona

4-metil-2-pentanona

Aldehdo (R-CHO)
Buscar cadena ms larga que contiene a CHO. Este carbono recibe el nmero 1. Se agrega la terminacin -al Ejemplos:

etanodial butanal 2-bromohexanal

Ejercicio 05.

Ejercicio 05.

butanal pentanodial 4-metilhexanal

Amidas (R-CO-NH2)
El ms importante va seguido de amida. Los otros sustituyentes van por orden alfabtico, con sus indicadores de cantidad e indicando la posicin N. Ejemplos:

N,N-dimetilmetanamida

etanamida

Ejercicio 06.

Ejercicio 06.

N,N-dietiletanamida N-etilbutanamida 2-heptenamida

steres (R1-COO-R2)
Una cadena recibe la terminacin oato (donde est carbonilo). La otra queda con el sufijo ilo. Todos sern de la forma alcanoato de alquilo Ejemplos:

Etanoato de etilo

Etanoato de ciclohexilo

steres (R1-COO-R2)

ilo

oato

de Etanoato de etilo

Ejercicio 08.

Ejercicio 08.

Propanoato de fenilo Hexanoato de etilo

cidos carboxlicos (R-COOH)

Cadena ms larga de carbonos que contenga COOH. Usar prefijo cido y luego sufijo oico. Ejemplos:

cido etanoico

cido 1,3 propanodioico

Ejercicio 09.

Ejercicio 09.

cido benzoico

cido etanodioico

cido 5-fenilpentanoico