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cidos Carboxlicos
Estructura
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo. Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.
COOH O H
CO 2 H
Los cidos carboxlicos son los productos finales de una serie de oxidacin: R-CH3-------R-CH2O----------R-CHO-------R-COOH metil alcohol aldehdo cido carboxlico El doble enlace est formado por el solapamiento de rbitales sp2.
El O est enlazado al carbono carbonilo a travs de un enlace sigma y un enlace pi. Los ngulos de enlace son de aproximadamente 120
Propiedades Fsicas
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.
Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.
Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.
Son liquidos los acidos de bajo peso molecular; son solidos los acidos grasos de mas de 10 carbonos; los acidos dicarboxilicos y los aromaticos son solidos cristalinos cidos con ms de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua.
RCOOH + H2O RCOO- + H3O+
Propiedades Qumicas
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin acuosa.
Tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcoholes de igual nmero de carbonos (esto se debe a los puentes de hidrgeno). Es el compuesto orgnico ms cido(pKa ~ 5). Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales. R-COOH
NaOH, H2O
R-COONa + H2O
Formacin de sales
HC O OH
cido frmico cido metanoico
O C OH
O HC
NaOH
O Na
+ H2O
+ NaOH
O- Na+
+ H2O
cidobenzoico
benzoato de sodo
cidos Comnes
cido flico
vitamina
CIDO PABA cido acetil saliclico Ibuprofen cido palmtico cido lurico cido butanoico cido hexanoico (caproico
USO En los bloqueadores solares aspirina antiinflamatorio Aceite de coco, precursor biolgico de grasas y otros lpidos En las hojas de laurel En la mantequilla rancia Aceite en la piel de las cabras y olor medias sucias
cido actico
Acidez
Efecto de sustituyentes en la acidez: Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan la acidez. Grupos donantes de electrones disminuyen la acidez
La acidez de un cido carboxlico est modulada por la estructura del grupo R. Un grupo R dador de electrones, desestabilizar el anin carboxilato y har que la fortaleza del cido correspondiente sea menor. Este es el caso, por ejemplo, de los restos alquilo.
Nomenclatura - IUPAC
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos anteponiendo la palabra cido y reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en carboxlico.
Saturamos de Hidrogenos
EJEMPLOS
CH3
CH3 O OH
OH O
cido-3-ciclohexeno carboxlico
H3C OH O
cido -2-pentenoico
OH H3C Br O
cido-4-bromo-hexanoico
H3C H3C
O OH
cido-6-metil-4-heptenoico
OH O O
a) cido 2-etilheptanoico
b)cido hexanodioico
c) cido 4-clorobutanoico
Ejercicios
Dibuja la estructura de los siguientes cidos carboxlicos: a) cido propanoico b) cido 3-hidroxihex-2-enoico c) cido propanodioico d) cido 3-pentilciclopropanoico e) cido 5-bromo-2-metilpentanoico