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INTEGRANTES: Francisco Cetina Balam Ral Lpez Lpez Dennis Martn Correa Miguel Sierra Ruz

cidos Carboxlicos

Estructura
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo. Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.

COOH O H

CO 2 H

La formula general de un cido carboxilo aliftico es RCO2H; y en un cido aromtico ArCO2H.

Los cidos carboxlicos son los productos finales de una serie de oxidacin: R-CH3-------R-CH2O----------R-CHO-------R-COOH metil alcohol aldehdo cido carboxlico El doble enlace est formado por el solapamiento de rbitales sp2.

El O est enlazado al carbono carbonilo a travs de un enlace sigma y un enlace pi. Los ngulos de enlace son de aproximadamente 120

Forman puentes de hidrgeno que estn fuertemente asociados.

Propiedades Fsicas
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

Son liquidos los acidos de bajo peso molecular; son solidos los acidos grasos de mas de 10 carbonos; los acidos dicarboxilicos y los aromaticos son solidos cristalinos cidos con ms de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua.
RCOOH + H2O RCOO- + H3O+

En la disociacin el ion carboxilato tiene dos formas resonantes.

Propiedades Qumicas
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin acuosa.

Tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcoholes de igual nmero de carbonos (esto se debe a los puentes de hidrgeno). Es el compuesto orgnico ms cido(pKa ~ 5). Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales. R-COOH
NaOH, H2O

R-COONa + H2O

Formacin de sales
HC O OH
cido frmico cido metanoico
O C OH

O HC

NaOH

O Na

+ H2O

formiato de sodio metanoato de sodio


O

+ NaOH

O- Na+

+ H2O

cidobenzoico

benzoato de sodo

cidos Comnes

ACIDO Acidos grasos: oleico, linoleico

USO Precursores biolgicos de las grasas y otros lpidos

cido litoclico cido clico


cido malico cido citrico cido ascrbico cido frmico cido lctico

Mayor componente de la bilis


Se encuentra en las manzanas En frutas ctricas Vitamina C hormigas En la leche agria y formado en los msculos durante el ejercicio

cido flico

vitamina

CIDO PABA cido acetil saliclico Ibuprofen cido palmtico cido lurico cido butanoico cido hexanoico (caproico

USO En los bloqueadores solares aspirina antiinflamatorio Aceite de coco, precursor biolgico de grasas y otros lpidos En las hojas de laurel En la mantequilla rancia Aceite en la piel de las cabras y olor medias sucias

cido actico

Componente principal de vinagre

Acidez

Efecto de sustituyentes en la acidez: Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan la acidez. Grupos donantes de electrones disminuyen la acidez

La acidez de un cido carboxlico est modulada por la estructura del grupo R. Un grupo R dador de electrones, desestabilizar el anin carboxilato y har que la fortaleza del cido correspondiente sea menor. Este es el caso, por ejemplo, de los restos alquilo.

Importancia del cido saliclico


El cido saliclico (o cido 2hidroxibenzico) recibe su nombre de Salix, la denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y ter. Tiene caractersticas antiinflamatrias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal.

Importancia del cido acetilsaliclico


El cido acetilsaliclico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgsico, antipirtico, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuado por laboratorios Bayer para el frmaco.

Nomenclatura - IUPAC
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos anteponiendo la palabra cido y reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en carboxlico.

Si nos dan la formula


primero localizamos la cadena y enumeramos:

Anteponemos la palabra acido

Localizamos los radicales y su posicin en la cadena

Contamos los carbonos de la cadena

Le ponemos el sufijo -OICO

Si nos dan el nombre


creamos la cadena carbonada con el numero de carbonos dado

Ponemos los radicales o enlaces que nos pidan

Ponemos el grupo funcional principal

Saturamos de Hidrogenos

EJEMPLOS
CH3

cido 3-metil ciclohexano carboxlico


O OH

CH3 O OH

cido-3-metil benzoico cido-3-metil benceno carboxlico

OH O

cido-3-ciclohexeno carboxlico

H3C OH O

cido -2-pentenoico

OH H3C Br O

cido-4-bromo-hexanoico

H3C H3C

O OH

cido-6-metil-4-heptenoico

OH O O

cido 1,2-benceno dicarboxlico


OH

a) cido 2-etilheptanoico

b)cido hexanodioico

c) cido 4-clorobutanoico

d) cido 3-terbutil cicloheptano carboxlico

Ejercicios

Dibuja la estructura de los siguientes cidos carboxlicos: a) cido propanoico b) cido 3-hidroxihex-2-enoico c) cido propanodioico d) cido 3-pentilciclopropanoico e) cido 5-bromo-2-metilpentanoico

Nombra los siguientes cidos carboxlicos

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