A importncia da qumica orgnica na sociedade. Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados Nomenclatura de compostos orgnicos alifticos e aromticos.

Qumica orgnica
Ramo da qumica que estuda a estrutura, propriedades, composio, reaces e sntese de compostos formados essencialmente por carbono e hidrognio

A qumica orgnica uma ferramenta de enorme importncia no estudo da produo de medicamentos, no impacto ambiental da emisso de compostos orgnicos, no estudo de sistemas biolgicos e na produo industrial

Fig n 1 - Estrutura da Fig n 2 - Estrutura do aspirina DNA

Fig n 3 Hemoglobina

Observe atentamente os dois compostos abaixo e os seus respectivos nomes oficiais, segundo a nomenclatura IUPAC.
1 2 3 4 5

H3CCHCH2CH2 CH3 CH3 Grupo orgnico - metil

2-metilpentano

H3CCHCHCH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Grupos orgnicos - metil

2,4 -dimetil -3-etil-hexano

Grupo orgnico - etil

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras :

1 conceito de Cadeia Principal

2 Numerar a cadeia carbnica

3 Regras para colocar o nome

1 - Cadeia Principal
a maior sequncia de tomos de carbono que contenha, se houver, as ligaes duplas, ou triplas.

No caso de 2 cadeias terem o mesmo nmero de tomos de carbono na cadeia principal, ser considerada como principal aquela que deixar de fora o maior nmero de grupos orgnicos. Vamos ver alguns exemplos ?

Quais as possibilidades ? Relembrando que a cadeia principal a maior sequncia de tomos de carbono. H3CCHCH2CH2 CH3 CH3 1 possibilidade 3 carbonos 2 possibilidade 5 carbonos 3 possibilidade 5 carbonos A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgnico fora da cadeia principal

No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, ser principal aquela que deixar de fora o maior nmero de grupos orgnicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto indiferente a cadeia principal.

Quais as possibilidades ? Relembrando que a cadeia principal a maior sequncia de tomos de carbono. H3CCHCHCH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1 possibilidade 3 carbonos 2 possibilidade 5 carbonos 3 possibilidade 5 carbonos 4 possibilidade 6 carbonos 5 possibilidade 6 carbonos 6 possibilidade 4 carbonos 7 possibilidade 6 carbonos A cadeia mais longa ter 6 carbonos, porm, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual ser a principal ? Aquela que deixar de fora da cadeia principal o maior nmero de grupos orgnicos. Vamos analisar essas 3 cadeias com 6 carbonos ?

H3CCHCHCH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 A primeira opo, deixa para fora trs grupos orgnicos

A segunda opo, tambm deixa para fora trs grupos orgnicos

A terceira opo, deixa para fora dois grupos orgnicos Portanto a cadeia principal ser a primeira ou segunda opo, pois ambas deixam de fora trs grupos orgnicos.

nome: 3-etil-2,4-dimetil-hexano

2 - Numerar a cadeia carbnica

Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar nmeros aos carbonos da cadeia para indicar a posio das ramificaes (lugares onde esto pendurados os grupos orgnicos), ou indicar a posio das insaturaes (ligaes duplas ou triplas). Para decidir que lado comear a numerao, baseie-se nos seguintes critrios: a) Cadeias insaturadas (possuem ligaes dupla ou tripla) b) Cadeias saturadas (possuem somente ligaes simples)

a) Cadeias insaturadas : Se a cadeia for insaturada (tiver ligaes duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais prxima de uma das insaturaes. Se houver mais de 1 insaturao, inicie pela extremidade que permita dar s insaturaes os menores nmeros possveis. Ex : correcto (2,3-hexadieno ou hexa-2,3-dieno) incorrecto (3,4-hexadieno)

H3CCH=C = CH CH2 CH3

6 5 4 3 2 1

But-1-eno

Pent-2-eno

But-2-eno

1,3-pentadieno

hepta-1,5-diino

octa-1,4,7-triino

Se um hidrocarboneto possuir simultaneamente ligaes duplas e triplas, o seu nome obtm-se: substituindo a terminao ano, no nome do hidrocarboneto saturado correspondente, pela terminao -en-ino, -adien-ino, -en-diino, etc conforme o nmero de ligaes duplas e triplas que possui, correspondendo o infixo ao nmero de ligaes duplas e o sufixo ao nmero de ligaes triplas. A numerao da cadeia carbonada faz-se de modo que s ligaes mltiplas, duplas ou triplas caibam os nmeros mais baixos. Se houver mais do que uma numerao nas mesmas condies, escolhe-se a numerao que confira nmeros mais baixos s ligaes duplas.

hex-2-en-5-ino octa-1,4-dien-7-ino

pent-1-en-4-ino
CH2=CH-CH=CH-CCH CHC-CH=CH-CH3

hexa-1,3-dien-5-ino
pent-3-en-1-ino

CH2-CH2-CH3 | CH2=CH-C=CH-CCH | 3.4-dipropil-hexa-1,3-dien-5-ino CH2-CH2-CH3

b) Cadeias saturadas :
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligaes simples), inicie pela extremidade mais prxima da ramificao. Se houver mais que uma ramificao, inicie pela extremidade que permita dar as ramificaes os menores nmeros possveis. Ex:
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificaes esto nos C (2,3)

H3CCHCHCH CH2 CH3

6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificaes esto nos C(4,5)

CH3 CH3

Esta regra chama-se : REGRA DOS MENORES NMEROS.

3 - Regras para colocao do nome

Para escrever o nome correcto de um hidrocarboneto ramificado, deve-se : a) Escrever a posio do grupo orgnico na cadeia, colocando um hfen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgnico, separar os nmero com vrgula. Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil

b) Escrever o nome do grupo orgnico, correspondente a posio indicada, por ordem alfabtica (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso haja mais de um grupo orgnico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc... Ex : dimetil trietil tetrametil

c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, no o separando do grupo orgnico.

Ex: 2-metilpentano d) se o nome do hidrocarboneto da cadeia principal comea por h separar do grupo orgnico por um hfen. Ex: 2,3-dimetil-hexano

H3CCHCH2CH2 CH3 CH3

correto : 2-metilpentano incorreto : 4-metilpentano

H3CCH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano

H3CCHCHCH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3 CH3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

O ISOOCTANO, molcula da gasolina, cuja ndice de octanas tem valor 100, e considerado uma gasolina de ptima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial ao ISOOCTANO.

CH3 H3CCCH2CH CH3 CH3 CH3

1 2 3 4 5

Regra dos menores nmeros A soma das posies dos grupos orgnicos ou insaturaes, devem ser as menores possveis. 2,2,4-trimetilpentano (correcto, pois 2 + 2 + 4 = 8) 2,4,4-trimetilpentano (incorrecto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

Mais um exemplo: metil

8 7

1 localizar a cadeia principal. 2 numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores nmeros possveis. 3 dar nomes aos grupos orgnicos 4 escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras.

CH3 CH2
5

H3CCHCH C CH CH3
2 1

CH3 6 CH2

CH2

CH2 CH3

CH3

CH3
etil

isopropil

5-etil - 3,4-dimetil -5 isopropil octano

Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ?

H3CCH CH CH = CH2 CH3 CH3

Inicia-se a numerao pela extremidade mais prxima da insaturao (ligao dupla ou tripla)

Correcto : 3,4 dimetilpent-1-eno

Incorrecto : 2,3-dimetilpent-4-eno
6 5 4 3 2 1

H3CCH CH C C CH3 CH3 CH3 Correcto : 4,5 dimetil hex-2-ino Incorrecto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

CH3
1 2 3 4

H3CCH = C = C CH CH3

CH3

Correcto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorrecto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno

Cuidado : no existe ramificao na ponta da cadeia. Observe Correcto : 2-metil pentano

2 3

H3CCHCH2CH2
CH3
5

Incorrecto : 2,4-dimetilbutano
No ramificao pois est na ponta da cadeia.

CH3

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ?

Relembrando que cadeias mistas, so cadeias fechadas ou cclicas que contm pelo menos 1 carbono fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos at agora. CH2CH3 CH3

Correcto : Metilciclopentano Incorrecto : 1-metilciclopentano

Correcto : Etilciclobutano Incorrecto : 1-etilciclobutano

Observe que no foi indicado a posio do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgnico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estar ligado sempre no carbono nmero 1.

6
5 4 3 1 2

CH3

CH3

Havendo mais do que um grupo orgnico, ligado a uma cadeia ciclica, deve-se numerar a cadeia carbnica no sentido horrio ou anti-horrio, de modo a obedecer a regra dos menores nmeros.

Correcto : 1,3-dimetilciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4 Incorrecto : 1,5-dimetilciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6 CH3

8 7 6 5 4 1 2 3

Correcto : 4-etil 1 metil ciclooctano

Incorrecto : 6-etil -1-metilciclooctano

CH2CH3

Cadeias cclicas com uma ligao dupla (ciclenos)

Em compostos cclicos com ligao dupla entre dois carbonos, a numerao do ciclo deve obrigatoriamente iniciar se nos carbonos da ligao dupla, sendo estes os carbonos 1 e 2 respectivamente, porm o sentido depende do grupo orgnico que estiver ligado ao ciclo, se existir.

Correcto : 3-metilciclobuteno Incorrecto : 4-metilciclobuteno ou 1-metil-2-ciclobuteno

CH3

Correcto : 1,3-dimetilciclo-hexeno
6
5 4 3 1 2

CH3

Incorrecto : 1,5-dimetilciclo-hexeno

CH3 CH2 CH3

Correcto : 1-etil-3-metilciclobuteno
3 4

Incorrecto : 1-etil-4-metilciclo-hexeno

CH3

hidrocarbonetos aromticos

Os compostos aromticos tambm podem apresentar grupos orgnicos ligados ao anel aromtico, portanto devem ser considerados na nomenclatura tambm.

Os compostos aromticos obedecem s mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou anti-horrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis).

CH3

Havendo apenas um grupo orgnico ligado a um ciclo, no necessrio indicar a posio desse grupo, pois este est sempre ligado no carbono nmero 1.

Correcto : metilbenzeno ou TOLUENO

Incorrecto: 1-metilbenzeno

Tolueno : composto activo da cola de sapateiro, causa dependncia e alucinaes. .

CH3
1 2

CH3
CH3
1 2

CH3
1 2

CH3

3
4

1,2-dimetilbenzeno o-dimetilbenzeno

CH3 1,3-dimetilbenzeno m-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno p-dimetilbenzeno

Compostos aromticos com mais do que um grupo orgnico ligado ao anel aromtico, obedecem s mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou anti-horrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis).

Em compostos aromticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto importante conhecer. Quando houver 2 grupos orgnicos ligados ao anel aromtico e estes estiverem nas posies 1,2 ou 1,3 ou 1,4, podemos trocar as posies 1,2 1,3 ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto : CH3
1

CH3

CH3
1

CH3

2
3

2
3 4

CH3

1,2-dimetilbenzeno
ou Orto-dimetilbenzeno

1,3-dimetilbenzeno
ou Meta-dimetilbenzeno

CH3 1,4-dimetilbenzeno
ou Para-dimetilbenzeno

Observaes Importantes :

1- Quando usar hifen e quando usar vrgula ????

a) Hfen - usamos para separar palavras e nmeros de palavras Ex: 3-metil-heptano b) Vrgula usamos para separar nmeros Ex : 2,2,4 trimetilpentano

2 - Quem vem primeiro na altura de escrever, Metil, etil ????? Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem ordenados pela ordem de complexidade (nmero de carbonos), teremos: Metil < etil < propil Se forem ordenados pela ordem alfabtica, teremos : Etil < metil < propil

At 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocao do nome dos grupos orgnicos relativas s ramificaes: a ordem de complexidade ou a ordem alfabtica. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidiu que apenas a ordem alfabtica deve ser utilizada.

3 Quando vamos montar um composto a partir do nome, por devemos comear a numerar os carbonos ? Para escrever a frmula de estrutura do composto, escolhese de que lado comear, porm uma vez iniciado por uma extremidade, dever sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-hex-2-ino Comeou-se por esta extremidade.

H3CCH CH C C CH3

CH3

CH3

4 As familias estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, ciclo alcanos, ciclo alcenos e aromticos, continuam a serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?

Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, so exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto so validas as mesmas regras (frmulas gerais).
Alcanos Alcenos e Ciclo alcanos Alcinos e Ciclo alcenos Aromticos CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 no tem