Universidade Federal de Ouro Preto Farmcia Qumica Orgnica I - Turma 63

Alice Santos Laia Igor de Abreu Oliveira Mariana Oliveira Monteiro Professora: Tnia Mrcia

 um explosivo com frmula qumica C6H3(CH3)(NO2)2.

temperatura ambiente um slido cristalino de cor amarelo alaranjado plido com um ligeiro odor.

Um dos precursores do trinitrotolueno (TNT), e sintetizado a partir de duas nitraes separadas do tolueno.

2,4-Dinitrotolueno
Nome IUPAC Frmula qumica Massa molar Aparncia 1-metil-2,4-dinitro benzeno Propriedades C7H6N2O4 182.11 g mol-1 Slido cristalino amarelo plido a alaranjado

Densidade 1.52 g/cm 70 C Ponto de fuso Decompe-se a 250300 C Ponto de ebulio Sensibilidade ao Insensitivo choque Sensibilidade Muito baixa frico Compostos relacionados Nitroderivados Nitrotolueno relacionados Dinitrobenzeno 2,4-Dinitrofenol Trinitrotolueno (TNT) Compostos 2,4-Diaminotolueno relacionados

Obteno do 2,4- DNT:

Trabalhando em capela, colocamos em um balo de fundo redondo 12 mL de cido ntrico concentrado e adicionamos lentamente, sob agitao e resfriamento, 24 mL de cido sulfrico concentrado.

 Mantendo a mistura sob resfriamento adicionamos, em pequenas pores, 2 mL de tolueno. Prendemos um condensador de refluxo ao balo e aquea a mistura a 90C em banho-maria por 15 minutos. Em seguida, como a reao libera gases txicos de nitrognio (NO e NO2), de colorao castanhoavermelhada.

 Deixamos esfriar o meio reacional e adicionamos 100 mL de gua gelada,

em um bquer de 250 mL. Filtramos o precipitado em funil de Buchner e lavamos com gua para remover o cido em excesso. Recolhemos o slido em frasco previamente pesado e identificado.

 Dentre os compostos testados o solvente utilizado foi etanol

Feito o aquecimento da mistura, o prximo passo a filtrao a vcuo da soluo.

Resfriamento da amostra

Em seguida, aps a cristalizao, faz-se nova filtrao.

 Determinao do ponto de fuso. A

amostra fundiu na mdia de 70C resultado esperado pela literatura encontrado .

Testes de solubilidade Acetona - solvel Etanol insolvel Hexano insolvel

 Anlise elementar qualitativa: Foi constatada a presena de Nitrognio indicando a colorao azul

Teste com NaOH: Identificamos a dinitrao do composto

 Na etapa de recristalizao, utilizamos a gua como o solvente do composto por um erro na anlise do teste de solubilidade realizado.

Soluo encontrada: Deixamos a gua evaporar, adicionamos etanol, resfriamos o composto para depois prosseguir com a recristalizao.

34,50g 100% 3,77g X X=

3,77 100% 34,50

X= 10,92 %

Podemos concluir que a sntese foi realizada com sucesso. Observamos ao longo do experimento que devem ser feitos testes com todos os solventes indicados para o processo de recristalizao, para que no haja perda do volume da amostra. Verificou-se a presena do Nitrognio por anlise elementar qualitativa e ocorrncia de uma dinitrao por meio do teste com NaOH. Obtivemos o rendimento de 10,92% demonstrado ser baixo, porm esperado para uma finalidade didtica.

 http://pt.wikipedia.org/wiki/2,4-Dinitrotolueno http://www.profjoaoneto.com.br/pratica/sintese_24dinitr otolueno.htm http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/sinteses_org anicas.htm Solomons, Craig B. Fryhle, Robert G. Johnson