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Tensioactivos

Compuestos solubles en agua que se concentran en la superficie reduciendo la tensin superficial de las disoluciones y formando micelas. Humectantes Limpiadores Emulsionantes Dispersantes Solubilizantes
HIDR !"#IC$

HIDR !%LIC$

TENSIOACTIVOS

HIDROFBICA
Cadenas

carbonadas de alquilo o arilaquilo lineales o ramificadas

HIDROFLICA
Grupos

carboxilo amonio es!eres fosfa!os sulfona!os sulfa!os e!er de poli"licol####

Tensioactivos
$gua &ensioacti(o &e'ido

Tensioactivos Clasificacin general


ANIONICOS CH3-(CH2)m-CH-(CH2)n-CH3 m + n = 7-11 SO3O-(CH2-CH2-O)nH n = 2-22

NO IONICOS CH3-(CH2)7-CH2

CATIONICOS Y ANFOTERICOS + CH3-(CH2)n-CH2-N-CH2-(CH2)m-CH3 CH3 CH3 m, n = 16,18

Tensioactivos. Historia

$ab%n ob!enidos de la "rasa animal & las ceni'as de madera# (i"lo )I)# *rimeros de!er"en!es sin!+!icos para la indus!ria de !in!es !ex!iles *rincipios si"lo ))# In!roducci%n de las sales s%dicas de sulfona!os de pe!r%leo# ,-./# In!roducci%n del !ensioac!i0o ani%nico alquilbencenos sulfonados 1AB(2# 3ensioac!i0o m4s impor!an!e en 5s!ados 6nidos & o!ros pa7ses# Resis!encia a la biode"radaci%n debido a su cadena carbonada ramificada *roblemas ambien!ales por formaci%n de espumas en plan!as depuradoras & r7os# ,-8/9:/# (us!i!uci%n de AB( por alquilbencenos sulfonados de cadena lineal# ,-8/9:/# In!roducci%n de !ensioac!i0os no i%nicos 1;*52 & ca!i%nicos 1D3D<AC2# ,--/9 ##(ubs!i!uci%n de ;*5 & D3D<AC por o!ras subs!ancias menos !%xicas#

3ensioac!i0os# Aplicaciones

Agentes !m"!#$%&es

Dom+s!icos Comerciales Cuidado personal 3ex!il cuero qu7mica Farmac+u!ica *apel & celulosa Cons!rucci%n <inera *in!uras & impresiones *roducci%n de pe!r%leo Alimen!os

De!er"en!es ropa 0a=illas limpiadores "eneral La0ander7as suelos limpiadores indus!riales C>amp?s cosm+!ica =abones (ua0i'an!es !ex!iles >umec!an!es emulsionan!es 5mulsionan!es solubili'an!es es!abili'an!es de cremas Humec!an!es dispersan!es A"en!es espuman!es en cemen!os A"en!es para flo!aci%n Dispersan!es Desemulsionan!es 5mulsionan!es para mar"arinas & produc!os ins!an!4neos

In$'st&!#

Ag&!(' t'&#

A"en!es emulsionan!es & dispersan!es en fer!ili'an!es insec!icidas & "ermicidas

Tens!%#(t!)%s* +&%$'((!,n m'n$!# en 1--8 (1.6 Tm/#0%)


)Does not include soap. Source CEH* +,,-. /arsa* +,,-

S'&1#(t#nt t2"e
An!%n!(s (47 5) Linear al@&lben'ene sulfona!es 1LA(2 Al@&l e!>ersulfa!es 1A5(2 Al@&l sulfa!es 1A(2 Branc>ed al@&lben'ene sulfona!es 1AB(2 N%n-!%n!(s (17 5) Alco>ol e!>ox&la!es 1A52 Al@&lp>enol e!>ox&la!es 1A*5O2 Al@&l pol&"lucosides 1A*G2 Al@&l "lucamides 1AG2 C#t!%n!(s (6 5) Dua!ernaries Amine oxides Am"3%te&!(s (1 5) Be!aines Ot3e&s7 (32 5) TOTA8

T3%'s#n$ t%ns
./A: -,, B:,-C CB:/, C/ B/ B.B E/ CE .,,/ -C8,

Plantas Depuradoras. Esquema General


EFLUENTE PRIMARIO EFLUENTE SECUNDARIO AGUAS

AGUAS RESIDUALES

TRATAMIENTO MECANICO

TRATAMIENTO BIOLOGICO LODO SECUNDARIO

EFLUENTE

LODO PRIMARIO

TRATAMIENTO LODOS

Tensioactivos. Comportamiento en plantas depuradoras


Composici%n a"uas residuales 3ipo de plan!a depuradora !ra!amien!o & !iempo *ropiedades f7sico9qu7micas del !ensioac!i0o *lan!as depuradoras

3ra!amien!o primario 3ra!amien!o secundario 3ra!amien!o !erciario

(eparaci%n mec4nica de s%lidos De"radaci%n microbiana aer%bica C * agua* sales inorg1nicas

Degradacin de tensioacti(os

Tensioactivos. Pro lem!tica am iental


&ensioacti(o 2+3 mill. &n4
7ertido al mar

#iota

Lodos de depuradora

5lanta depuradora de aguas residuales $guas subterr1neas $guas 5otables Hombre

$guas Superficiales $guas estuarios y costas Sedimentos Sedimentos c6anos

Suelos

$gricultura $cumulacin en (ertederos

Sedimentos

#iota

Tensioactivos. Pro lem!tica Am iental


9ete((!,n en #g'#s s'"e&1!(!# es 2 s':te&&;ne#s Ag'# "#&# e (%ns'm% 3'm#n% 2 :!%#('m' #(!,n en %&g#n!sm%s T%<!(!$#$ $e # g'n% $e e %s 2 s's !nte&me$!%s $e $eg&#$#(!,n (n%n! 1en% es "% !et%<! #$%s)* Rem%)! !=#(!,n $e %t&%s (%nt#m!n#ntes %&g;n!(%s #$s%&:!$%s en se$!ment%s 2 s'e %s ( )

Tensioactivos ani"nicos
O CH3 (CH2 ) 1 6 C O Na
+

SO 3 - Na+

Estearato de sodio (jab !

Tetra"ro"i#e be $e o s%#&o ato de sodio (A#'%i#be $e os%#&o ato ra(i&i$ado (ABS!!

CH3 CH3
)*dode$i#be $e os%#&o ato de sodio (A#'%i#be $e os%#&o ato #i ea# (LAS!!
SO 3 - Na+

CH3
+

(CH2 ) 1 0

(CH2 ) 1 3

SO 3 Na

OSO 3 - Na+

+*,e-ade$a os%#&o ato de sodio Dode$i# s%#&ato de sodio (a#$a os%#&o ato! (a#'%i#s%#&ato AS!

#AS. S$ntesis industrial


R CH2 CH CH CH2 R' A lCl 3 R CH2 CH CH2 R'

!raccin de petrleo

LABs (a"ro-3 245 6!

SO 3 R
LAS R . R/ 01*22

R'

SO 3 H

#AS
"ptimo
1.. 8. 6. 4. 2. . 7 8 1. 11 12 13 14 16 16 17 8%ng!t'$ (#$en# s' 1%n#t%s $e # >'! :en(en% ?!%$eg&#$#:! !$#$ 9ete&gen(!# T%<!(!$#$ en "e(es

8ona ptima

#AS en el medio am iente#


73+*538 ""( sedi(e tos de r9os : #a;os

9:; ppm

5L$=&$ DE5>R$D R$

< 3.3; ppm RI S < 3.3+ ppm

ES&>$RI S ?$R
Me or de;rada$i A$%(%#a$i e sedi(e tos ("ersiste $ia e $o di$io es a aerbi$as!

L D S DE5>R$D R$
S%e#os4 a;%as s%bterr< eas =e;eta$i 4 a#i(e tos4 or;a is(os

#AS. Comportamiento en suelos


6.

4.

mg/@g "es% se(%

3.

Concentracin de L$S en suelos tratados con lodos de depuradora. Resultados correspondientes a un a@o despu6s de la Altima aplicacin 2Biger et al.* +,-,4

2.

1.

. . 1.. 2.. 3..

$!#s

#AS en el medio am iente


Concentracin en el rio ?acacu 2Rio de Caneiro4. 5rincipales ciudadesD CacEoeiras de ?acacu 2+-.333 Hab4 CapuFba 203.333 Hab4 Ref. EicEEorn 2033+4

#AS en el medio am iente


Concentracin en el rio ?acacu 2Rio de Caneiro4. 5rincipales ciudadesD CacEoeiras de ?acacu 2+-.333 Hab4 16. CapuFba 203.333 Hab4 Ref. EicEEorn 2033+4 14.
12. 1..

Ag / 8 8.
6. 4. 2. .
Antes 9es"'es C#(3%e!&#s C#(3%e!&#s Antes B#"'!:# 9es"'es B#"'C:# ?#3C# D'#n#:#&#

8AS S+C

#AS. %ioacumulaci"n en la oratorio.


C%m"'est%
C,A9LA(

CR = C%&g/C#g'#
,/C ,BE AA: AC/ ,:.

C%n* tens!%#(t!)% (AE)


/#A. /#A. A#./ A#./ /#./ /#AC /#., /#AE ,.#/#/-. ,#.,.#-

C,.9LA(

.CE A-. ,BA

C,A9A(

:#, A#: B#8 A#8

8AS* T%<!(!$#$

3%xico para los or"anismos acu4!icos


5CE/ 1Dap>nia2F C#C m"GL 5CE/ 1peces2F B#C m"GL

;O5C 1Dap>nia2F /#. m"GL ;O5C 1peces2F /#,A m"Gl

#A%s en el medio am iente


R R'

G$polares e Eidrobficos G7ida media en sedimentos D 03 a@os G5ersistentes en el medio acu1tico GDirectamente asociados a la sFntesis de L$S

RHRI J ,:+9

MARCADORES DE CONTAMINACI>N DE ORIGEN URBANO EN SISTEMAS ACU?TICOS

#A%s. &arcadores de contaminaci"n ur ana


Lodos de depuradora K3:L33 MgNg peso seco &rampa de sedimentos K.,:KK MgNg peso seco Sedimentos marinos 3.3+O:3.0 MgNg peso seco)
)dos rdenes de magnitud mayor que la zona de referencia
&aPada et al.* ESQ& 2+,,L4

8A?s en e me$!% #m:!ente

FRANCIA

FUENTES DE CONTAMINACI>N
Fe&t!$% $e #g'#s &es!$'# es '&:#n#s e !n$'st&!# es

A; 5O

MARSELLA

9esem:%(#$'&# $e &C%s (%n ('en(#s !n$'st&!# es 2 '&:#n#s Em!s#&!%s $e %$%s $e $e"'&#$%&#s '&:#n#s +'e&t%s $e g&#n #(t!)!$#$ T&#ns"%&te 2 $e"%s!(!,n $e (%nt#m!n#ntes "&esentes en # #tm,s1e&# '&:#n#

BARCELONA ESPA@A

< AR

< 5D I3 5R R

8A?s en se$!ment%s m#&!n%s


36 3. 26 Ag/g "es% se(% 2. 16 1. 6 . G%n# $e )e&t!$% 8,4 .,3 .,14 .,4 E#& #:!e&t% 3,7 6,3 3,6 3 4 R!% R,$#n% 24 36

R!% ?es,s

Tensioactivos no'i"nicos
<4s efec!i0os a diferen!es dure'as del a"ua <4s efec!i0os en la eliminaci%n de residuos "rasos en !e=idos *oca formaci%n de espumas me=or solubilidad en a"ua fr7a <4s efec!i0os a ba=as concen!raciones <e=or compa!ibilidad con !ensioac!i0os ca!i%nicos

H!eres poli"lic%licos

*roduc!os de adici%n del %xido de e!ileno o propileno

Tensioactivos no i"nicos
A#$o,o#es eto-i#adosD $dicin de Rido de etileno a 1cidos grasos. ?ezcla de compuestos con longitudes de cadena en el inter(alo ++:+;
CH 3 (CH2 )m O (CH2 CH 2 O )nCH 2 CH 2 O H

m J ++:+; n J ;:, 2+:004

A#'%i#&e o#es eto-i#adosD EtoRilacin catalFtica de alquilfenoles. Brupos alquilo pueden ser lineales o ramificados. Cadenas alquFlicas de - 2+O S4* , 2-3 S4 y +0 2+ S4 1tomos de carbono. n J 3:03
R O (CH 2 CH2 O)nCH 2 CH2 O H

O CO(CH 2 CH 2 O)nCH2 CH 2 OH

?$idos eto-i#ados (PEG Esters!

CH 3

2 CH2 )x

A#$a o#a(idas de <$idos ;rasos A#$a o#a(idas eto-i#adas Esteres eto-i#ados A#'%i# "o#i;#%$osidos (deri=ados de #a ;#%$osa!

Nonil(enol polieto)ilado *NPE+

Test $e :!%$eg&#$#(!,n $e # OEC9 (O&g#n!=#t!%n 1%& E(%n%m!( C%%"e&#t!%n #n$ 9e)e %"ment) O5CD Confirma!or& !es! C/ I de"radaci%n una semana O5CD (creenin" !es! De;rada$i de No i#&e o# "o#ieto-i#ados
R O(CH2 CH2 O)nCH2 CH2 OH

n J 3:03

aerbica
R O(CH2 CH2 O)nCH2 COOH R

anaerbica
O(CH2 CH2 O)nCH2 CH2 OH

nJ 3:+
R OH

nJ 3:+

nonilfenol

Nonil(enol polieto)ilado en el medio am iente


=onilfenol polietoRilados de ; a +0 grupos etoRilo 5lanta depuradora Rios* lagos 8onas costeras

Lodos de depuradora =onilfenol* +* 0 grupos etoRilo

Sedimentos =onilfenol* +* 0 grupos etoRilo

;*5O en plan!as depuradoras


Efluente primario +LL3 mgNm9 +0 S 0- S LK S -0 S 00 S ,O S Efluente secundario L33 mgNm9 Lodo de depuradora

N+EO

N+ 1EO+2EO

N+1EC+2EC

N+

$Eel et al.* +,,L

Nonil(enol polieto)ilados. To)icidad.

;onilfenol con 89,A "rupos e!oxilo# 3oxicidad al!a para or"anismos marinos ;onilfenol nonilfenol monoe!oxilado & die!oxilado nonilfenol monoe!oxil carboxilico
3%xicos en or"anismos acu4!icos Disrup!ores endocrinos probados

5nsa&os in vitro e in vivo 1peces p4=aros & mam7feros2

Nonil(enol en alimentos
O&#nge J'!(e C%11e ?ee& ?&e#$ I3% e m! @ T%m#t%es +%t#t%es Te# C3!@en me#t A"" es 8!)e& s#'s#ge +#st# F&es3 (3eese +!ne#"" e HenHs egg E! @ C3%(% #te S"!n#(3 8#&$ ?'tte& T'n# S'g#& E#2%nn#!se E#&m# #$e +e#n't (&e#m

Dai#: I taAe Ad%#t B 1) C;Dda:

Ori;e B G?ateriales de empaquetado G$plicacin de plaguicidas

1. N+s (Ag/@g)

16

2.

Ref.DBuentEer et al.* ES&T * 0330

Tensioactivos cati"nicos , an(ot-ricos

Ca!i%nicos
Bac!ericida An!ies!4!ico

Cosm+!ica & medicina (ua0i'an!es !ex!iles

Anfo!+ricos# Grupos elec!rone"a!i0os & elec!roposi!i0os 1alquilbe!ainas2#


pH J C !ensioac!i0o ani%nico pH J B !ensioac!i0o ca!i%nico

Tensioactivos cati"nicos
DTDMAC B Dita##oEdi(et,:#a((o i%( $,#oride DEF B Diester '%at (Dita##oE ester o& +45* di,:dro-:"ro"a etri(et,:#a((o i%( $,#oride! DTIEB Dita##oE i(idaGo#i e ester TEA*Ester'%atB Tris Et,o-: a((o i%(

DTDMAC3 S9 tesis i d%stria# e i("%reGas

SFntesis Industrial

DTDMAC
Elevada tendencia a adsorberse sobre cualquier superficie (suelos, sedimentos, tejidos, vidrio, etc) por interaccin hidrofbica y electrosttica. Aplicado durante el ltimo ciclo de lavado, se adsorbe a los tejidos, se elimina en el si uiente lavado mediante formacin de pares inicos con los tensioactivos aninicos, pasando a las a uas residuales. !aja solubilidad "o# moderadamente alta (lo "o# $ %.&') (bioacumulacin) (ula de radacin en ambientes an)icos, dif*cil en )icos. +o)icidad en or anismos acuticos +o)icidad a uda ('& h, ,-./ varios or anismos 0 1..234 m 5,) +o)icidad crnica ((6E-s de /.7%23.7 m 5,)

DTDMAC. Ecotoxicologa y niveles ambientales


(ivel m)imo de ries o permitido (ivel de ries o m*nimo
A uas residuales . ppm :lanta ;epuradora ,odos /.7 ppm

./ 8 5, (/./. ppm) /.. 8 5,


A uas superficiales 9 /./1 ppm

Efluentes /./. ppm

;+;<A- eliminacin en plantas depuradoras 0 '.2'4 = ;e radacin0 7&217 =

(iveles en a uas (3''/)

Ro Rhin (Alemania) 4-92 g/L (0.05 ppm) Holanda (diferente ro ) 5-!4 g/L (0.02 ppm)

DTD&AC. &edio am iente vs Industrias


3%xico ;o biode"radable Bioacumulable (uperfluo no necesario

*re0ienen la formaci%n de elec!ricidad es!4!ica en los !e=idos Aumen!an su 0ida ?!il 50i!an o repelen la redeposici%n de las manc>as 1la0ados menos en+r"icos2 Facili!an el planc>ado 1a>orro ener"+!ico2 Repelen el a"ua reducen el !iempo de secado 1a>orro ener"+!ico2# *roporcionan un aroma a"radable

Te sioa$ti=os Cati i$os


DTDMAC e #odos de de"%radora
1 H
;DA; "eso se$o

Prod%$$i =s Co $e tra$i
277 I7 H7
2JJ2 2JJ+

Media 2JJ2 84+N24+ ;DA; Media 2JJ+ 74JHN745+ ;DA;

DTDMAC e #odos de"%radora

8 5 + 2 7 2 + 5 8 ) H 1 I J 27 22 2+ 25 28 De"%radoras KLri$,

87 +7
DTDMAC "rod%$$i

7 2JJ7

2JJ2

2JJ+ AMos

2JJ5

2JJ8

SEDIMENTO MARINO MEDITERRANEO NOROCCIDENTAL Ko a de =ertidos #odos de de"%radora Ko a a#ejada &%e tes de $o ta(i a$i 2328N737I ;DA; 7378+N73772 ;DA;

DTDMAC3 S9 tesis i d%stria# e i("%reGas

SFntesis Industrial

Trialquilamines *TA&s+
(ample !&pe
6n!rea!ed Kas!eKa!er 1L"GL2 (eKa"e slud"e 1m"G"2

Area of s!ud&
Barcelona 1(pain2 3o@&o Barcelona <unic> $M*C* 1California2

3A<s
,C8 CC ,#/, /#.C /#,, ,.#. /#//A ECC ,-/C/ BB./ -C/ EBB/ ECE

LABs
E8 /#-B /#/E 99999 /#A/ /#,A /#//A C:8 ,-B:EC: 99999 A.8

Ri0er Ka!er 1L"GL2 (ea Ka!er 1L"GL2 <arine sedimen!s 1n"G"2

3ama"aKa 1$apan2 <edi!erranean ;ile es!uar& 15"&p!2 Guanabara Ba& 1Bra'il2 3o@&o Ba& <edi!erranean (an *edro Basin 1California2 (an!a <%nica Basin 1California2

$dapted from #ayona et al.* +,,;

Nueva generacin de tensioactivos catinicos


5unto de ruptura

H0

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