Faculdade de Farmcia da Universidade de Coimbra

Mestrado Integrado em Cincias Farmacuticas

Preparao de um lcool secundrio (difenilcarbinol) atravs da reduo de uma
cetona (benzofenona) com um hidreto metlico, o boro-hidreto de sdio (NaBH
4
).





Determinao do rendimento da reao e avaliao o grau de pureza do lcool
sintetizado antes do ponto de fuso.








O grupo carbonilo, C=O, presente em aldedos e cetonas, fornece um local de
adio nucleoflica devido capacidade do tomo de oxignio conseguir
alojar uma carga negativa.
A geometria planar, sp2, do grupo funcional torna-o mais vulnervel a
ataques nucleoflicos, sendo facilmente reduzido a lcoois.
NaBH4
menos reativo;
Permite apenas a reduo dos
grupos carbonilo;
Sendo mais estvel, possibilita o
uso de solventes prticos;
H cedncia de H
+
que se ligam ao
O do grupo C=O, enquanto que o
hidreto do agente redutor vai
atacar o carbono.
LiAlH4
muito reativo;
Reduz a ligao dupla do grupo
carbonilo e tambm outras ligaes
insaturadas;
Sendo muito reactivo, no pode ser
usado na presena de solventes
prticos. O solvente reagia com os
ies do hidreto metlico originando
hidrognio gasoso (reao bastante
perigosa).
Reao geral

O composto formado capaz de
atacar mais trs molculas de
benzofenona.
O work up da reao tem
como finalidade a separao
de produtos secundrios que
se podem formar.

Enquanto o difenicarbinol
solvel em ter, os outros
compostos so solveis em gua.
Dissolver 0,4g de
benzofenona em metanol
Adicionar 0,1g de boro-
hidreto de sdio, lenta e
cuidadosamente, e deixar
temperatura ambiente
durante 15 min, agitando.
Evaporar o excesso de
metanol a presso reduzida
(trompa de gua/bomba de
vcuo)
Arrastar o resduo com ter
para uma ampola de
decantao.
Adicionar 30,0ml de gua e
fazer a extrao.
Deixar separar as duas fases e
recolher a fase etrea.
Secar a fase orgnica com
sulfato de sdio ou magnsio
anidrido, decantar para balo
rodado de fundo redondo e
remover o solvente a presso
reduzida(trompa de
gua/bomba de vcuo).
Cristalizar com ter de
petrleo 60-80C e
separar os cristais por
filtrao.
Determinar o
rendimento da
reao.
Avaliar a pureza do
difenilcarbinol
preparado (ponto de
fuso terico: 69C)
Extrao

Distribuio de um ou mais solutos entre duas
fases lquidas (solventes) imiscveis.

Um dos solventes a gua
(polar) e o outro um solvente
orgnico (menos polar).
As substncias inorgnicos
ficam na fase aquosa e as
orgnicas na fase orgnica.

Secagem de solventes
efectuada com um agente
exsicante (sulfato de sdio anidro);

Depois de secar o solvente, o agente
exsicante removido por filtrao.


Cristalizao

Processo fsico que consiste na separao de slidos
relativamente puros das suas impurezas, baseado
nas diferenas de solubilidade das substncias a
quente e a frio.


O soluto deve ter uma
solubilidade mxima no
solvente a quente e uma
solubilidade mnima no
solvente a frio.

Ponto de fuso

Temperatura qual uma substncia passa do
estado slido ao estado lquido.

A determinao do ponto de fuso utilizada
na identificao do composto, bem como na
determinao do critrio de pureza.
Aparelho de Bchi
Reagente Riscos Segurana
Benzofenona Irritante para a pele e
olhos; inflamvel.
No inalar; Usar luvas, culos e bata;
Conservar afastado de qualquer fonte
de ignio.
Boro-hidreto de
sdio
Corrosivo; inflamvel;
explosivo. Se ingerido,
inalado ou absorvido
topicamente muito
perigoso.
No inalar; Usar luvas e culos;
Conservar afastado de qualquer fonte
de ignio.
ter de petrleo Inflamvel. Manter o recipiente fechado; Manter
afastado de fontes de ignio.
Reagente Riscos Segurana
ter etlico Inflamvel; Explosivo quando
misturado com substncias
comburentes; Irritante para os
olhos e tracto respiratrio.
Conservar o recipiente bem
ventilado e afastado de fontes
de ignio; Usar luvas, culos e
bata.
Metanol Venenoso; Inflamvel; Nocivo por
inalao, em contacto com a pele
e por ingesto.
Manter o recipiente bem
fechado; Conservar afastado de
qualquer fonte de ignio; Usar
luvas e bata.
Sulfato de
sdio anidro
Inflamvel; em contacto com a
pele e os olhos pode causar
queimaduras.
Evitar contacto com a pele e
olhos; Usar bata, culos e luvas.
- Durante a permanncia no laboratrio utilizar sempre bata e culos de
segurana.

- Ao manusear produtos qumicos usar luvas.

- Manipular cuidadosamente o material de vidro.


Protocolo laboratorial e slides das aulas prticas da
disciplina de Qumica Orgnica II de Mestrado
Integrado em Cincias Farmacuticas da Faculdade
de Farmcia da Universidade de Coimbra 2 Ano,
1 Semestre, 2013/2014
Hammond, C. N., Nohrig, J. R., Morrill, T. C., Neckers,
D. C., Experimental Organic Chemistry, New YorK, W.H.
Freeman and Company, 1999
K. Peter C.Volhardt, Neil E. Schore, Qumica Orgnica-
Estrutura e Funo, 4 Edio, Bookman, 2004