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Introduo
Por que estudar QUMICA ORGNICA?
Introduo
Iniciou-se em meados do sculo XVIII alquimistas (Os
compostos orgnicos eram difceis de lidar pois decompunhamse muito rpido);
Introduo
Em 1816, Michel Chevreul descobriu o sabo.
Gordura animal + lcalis
Fotos - melhorar
Introduo
Em 1828, Friedrich Whler descobriu que a uria (composto
orgnico) poderia ser produzida evaporando-se uma soluo
aquosa de cianeto de amnia (composto inorgnico). O que
destruiu a idia de vitalismo.
M.
Butlerov,
trabalhando
independentemente
Cadeias Carbnicas
Classificao:
Quanto ao fechamento da cadeia;
Disposio dos tomos de carbono;
Tipo de ligao entre os tomos de carbono;
Natureza dos tomos que compe a cadeia.
Cadeias Carbnicas
Quanto ao fechamento da cadeia
Cadeias Carbnicas
Disposio dos tomos de carbono
Cadeias Carbnicas
Disposio dos tomos de carbono
Cadeias aromticas
Apresentam pelo menos um anel
benznico (C6H6).
Cadeias Carbnicas
Tipos da ligao entre os tomos de carbono
Cadeia saturada
Apresenta somente ligaes simples
entre os tomos de carbono
constituintes da cadeia.
Cadeia insaturada
Apresenta pelo menos uma ligao
dupla ou tripla entre os tomos de
carbono.
Cadeias Carbnicas
Natureza dos tomos que compe a cadeia
Cadeia homognea
Cadeia heterognea
Existe pelo menos um heterotomo
entre os tomos de carbono que
constituem a cadeia, sendo que os
heterotomos mais comuns so O,
N, S e P.
Classificao do Carbono
Numa cadeia, cada carbono classificado de acordo com o
nmero de outros tomos de carbono a ele ligados.
Hibridizao
O tomo de carbono forma mltiplas ligaes
(simples, dupla e tripla)
C
O carbono tem geometria TETRADRICA;
O carbono tem ngulo entre suas valncias de
10928.
O carbono tem 4 ligaes sigma (s );
C
Com um ligao dupla e duas ligaes simples:
.
Nomenclatura
Antigamente quando poucos compostos orgnicos eram
conhecidos,os novos compostos recebiam um nome escolhido
pelo seu descobridor.
Ex.:
Nomenclatura
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892
em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies
surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica
Pura e Aplicada).
Nomenclatura
O sistema de nomenclatura da IUPAC formado:
Prefixo + Cadeia Principal + Sufixo
Indica a localizao
dos substituintes
Indica a quantidade de
tomos de carbono
Indica a funo
qumica
Nomenclatura
1. Determinar a cadeia principal
Nomenclatura
3. A cadeia deve ser numerada a partir dessa ordem de
importncia: grupo funcional > insaturao > radical
4. Se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, devese usar os prefixos di, tri, tetra, etc. para indicar a quantidade
de radicais.
5. Se a cadeia apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles
devem ser indicados em ordem alfabtica.
6. Note que os nmeros so separados entre si por virgulas,
enquanto os nomes so separados por hfens.
Nomenclatura
7. Acrentar o nome correspondente cadeia principal e, se
existente, a localizao da ligao dupla ou tripla.
Nomenclatura
Exemplo A:
Nomenclatura
Exemplo B:
No carbono 2 e no 4 h um radical metil: 2,4 Como so dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil
A cadeia carbnica principal tem 6 carbonos: hex
H ligao dupla entre os carbonos:eno
No primeiro carbono encontra-se a dupla ligao: - 1
Nomenclatura
Componentes bsicos da Nomenclatura de um
composto orgnico:
Nomenclatura
O que sobra fora da cadeia principal conhecido como
radical. Os principais radicais so:
Funes Orgnicas
Assim como acontece na Qumica Inorgnica, na Qumica
Orgnica tambm agrupamos as substncias com propriedades
qumicas semelhantes, que so conseqncia de caractersticas
estruturais comuns. Desse modo, cada funo orgnica
caracterizada por um grupo funcional.
Os grupos funcionais so formados por um grupamento de
tomos que os compostos orgnicos podem conter.
:
lcool
Aldedo
Fenol
Funes Orgnicas
Hidrocarbonetos (alcanos,
alcenos, alcinos);
Haletos;
lcool;
Fenol;
ter;
ster;
Aldedo;
Cetona;
cido Carboxlico;
Amina;
Amida;
Nitrocomposto;
Nitrila;
Hidrocarbonetos Alcanos
So compostos cujas molculas contm apenas tomos de C e H;
Hidrocarbonetos Alcanos
Nomenclatura
4 - metiloctano
3,5-dimetil Heptano
Hidrocarbonetos Alcanos
Alcanos cclicos
O nome do alcano precedido pela palavra ciclo.
ciclobutano
1,3 ciclopentadieno
Hidrocarbonetos Alcinos
So hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao.
Os alcinos ocorrem na natureza e podem ser sintetizados em
laboratrio.
O alcino mais simples o etino ou acetileno.
O acetileno tem, como propriedade caracterstica, a capacidade de
liberar grandes quantidades de calor durante sua combusto, isto ,
durante a reao com oxignio (O2). muito usado em processos
de solda de metais que exigem temperaturas elevadas.
pentino - 2
Hidrocarbonetos Aromticos
So hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel
benznico ou aromtico.
O benzeno pode ser escrito como um anel de seis membros com ligaes
simples e duplas alternadas, chamado estrutura de kekul em
homenagem a August Kekul.
H evidncias que a estrutura de kekul seja inadequada e incorreta, pois
se o benzeno tivesse ligaes simples e duplas alternadas como a
estrutura indica, esperaramos que os comprimentos das ligaes
carbono-carbono ao redor do anel fossem alternadamente mais longos e
mais curtos, como normalmente encontramos nas ligaes simples e
duplas carbono-carbono.
Hidrocarbonetos Aromticos
No benzeno todas as ligaes tem o mesmo comprimento, o que
explicado pela teoria da ressonncia.
Teoria da Ressonncia: as ligaes no so ligaes simples e duplas
alternadas, elas so um hbrido de ressonncia das duas. Devemos
esperar que todas as ligaes carbono-carbono sejam iguais, sejam
uma e meia ligaes e tenham um comprimento de ligaes entre o de
uma ligao simples e o de uma ligao dupla.
Hidrocarbonetos Aromticos
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular,
que no segue as regras utilizadas na nomenclatura dos
outros hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos Aromticos
Quando a cadeia principal um anel benznico, ela denominada
benzeno e pode ter um ou mais radicais. Havendo um nico radical, seu
nome deve preceder a palavra benzeno, sem numerao.
Metilbenzeno ou
Tolueno
Hidrocarbonetos Aromticos
Quando uma molcula de naftaleno apresenta um radical,
este pode ocupar duas posies diferentes: ou .
Haleto de Alquila
Os haletos de alquila so compostos nos quais um tomo de halognio
(flor, cloro, bromo ou iodo) substitui um tomo de hidrognio de um
F
alcano.
Haleto de Alquila
Nomenclatura Oficial
Nomenclatura Usual
lcool
So os compostos orgnicos que apresentam um ou mais radicais
hidroxila (-OH) ligados tomos de carbono saturados.
lcool
Os alcois tambm so classificados de acordo com a
quantidade de grupo hidroxila (OH) presente na estrutura.
2-buteno-2-ol
dos
lcool
Nomenclatura
Fenol
Os fenis diferem dos lcoois por terem o grupo OH ligado
diretamente a um anel aromtico.
Na nomenclatura oficial, o grupo ( OH) denominado hidrxi e vem
seguido do nome do hidrocarboneto.
Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies, de
modo que se obtenham os menores nmeros possveis.
ter
Os teres so compostos caracterizados pela presena de um
tomo de oxignio (O), ligado a dois radicais orgnicos.
ter
H duas maneiras de dar nome aos teres (Nomenclatura Oficial):
Nomenclatura Usual
ter metilfenlico
cido Carboxlico
Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela
presena do grupo carboxila. Esse grupo o resultado da
unio dos grupos carbonila e hidroxila:
cido Carboxlico
Nomenclatura: cido + terminao ico
ster
Os steres se originam a partir da substituio do hidrognio do grupo
OH de um cido carboxlico por um radical orgnico (R).
Grupo funcional
Os steres de baixa massa molecular so volteis e solveis em gua.
Devido a essas caractersticas, so utilizados pela indstria para dar
cheiro e sabor a produtos artificiais.
Os steres, a medida que aumenta a massa molar, vo se tornando
lquidos viscosos e gordurosos at se tornarem slido.
ster
Sua nomenclatura oficial pode ser obtida substituindo-se a
terminao ico do nome do cido de origem por ato e
acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrognio.
Aldedo
Os aldedos contm o grupo carbonila no qual um tomo de
carbono tem uma ligao dupla com o oxignio.
Aldedo
O metanal o principal aldedo, sendo conhecido tambm por
aldedo frmico, formaldedo ou formol. Ele tem a propriedade
de desnaturar protenas tornando-as resistentes
decomposio por bactrias. Por essa razo, ele usado
como fluido de embalsamamento, na conservao de
espcies biolgicas e tambm como antissptico.
<Fotos de metal e cdaveres>
Aldedo
De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al.
Os quatro aldedos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos
prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldedo.
Cetona
Tanto os aldedos quanto as cetonas contm o grupo carbonila.
Cetona
De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para
indicar a funo ona.
A numerao da cadeia deve ser iniciada a partir da
extremidade mais prxima do grupo, quando necessrio.
Amina
Podem ser considerados derivados da amnia.
As aminas so encontradas naturalmente em alguns compostos
extrados de vegetais, como na decomposio do peixe(trimetilamina)
e de cadveres(putrescina e cadaverina)
As aminas so obtidas a partir da substituio de um ou mais
hidrognios da amnia (NH3) por radicais.
Amina
Nomenclatura Oficial
Amida
As amidas caracterizam-se pela presena do grupo funcional,
onde um grupo carbonila est ligado a um tomo de nitrognio
sustentando hidrognios e/ou grupos alquilas.
Nomenclatura Oficial
Amida
N-Etil-Etanamida
Nitrocompostos
So compostos orgnicos que apresentam o radical nitro (- NO2)
Na sua nomenclatura, considera-se que o grupo nitro NO2 substitui
um hidrognio da cadeia carbnica. O nome desses compostos
obtido da seguinte maneira:
Nitrila
As nitrilas so obtidas a partir da substituio do hidrognio do
gs ciandrico (HCN) por radical orgnico:
Nomenclatura
Bibliografia
Qumica Orgnica, G. Solomons, C. Fryhle, 7aEdio, 2000, Vol.1 e 2,
Editora LTC.
Qumica Orgnica, J. McMurry, 6 Edio, 2005, Vol.1, Editora
Cengage Learning.