Caractersticas del carbono que lo

constituyen en el elegido para la

construccin de biomolculas
Capacidad de formar enlaces covalentes
fuertes con otros tomos de carbono,
permitiendo la generacin de cadenas:
lineales, ramificadas, cclicas o en celdas.
Capacidad de formar enlaces covalentes
fuertes con otros tomos a grupos de
tomos: introduccin de grupos
funcionales a las cadenas

Principales grupos funcionales:

Hidroxilo
(alcohol)

Amino

Carbonilo
(aldehdo)
Amido

Ester

Tioster

Carbonilo
(cetona)
Eter
Carboxilo

Guanidino
Anhdrido
(2 cidos
carboxlicos)
Imidazol

Metilo

Etilo

Anhdrido mixto
( cido carboxlico y
cido fosfrico;
tambin llamado acilfosfato)
Sulfhidrilo
Disulfuro

Fenilo

Fosfoanhdrido

Fosforilo

R- representa a una cadena hidrocarbonada general en la que se ha sustituido un tomo de

hidrgeno por el grupo indicado en cada caso

BIOMOLCULAS MAS ABUNDANTES

MOLECULAS ORGANICAS COMPLEJAS

Protenas

cidos nucleicos

Polisacridos

Macromolculas: polmeros de alto peso molecular

(PM: 5x103 109)

Aminocidos

Nucletidos

Azcares Simples

Lpidos
Bajo peso molec.
(PM: 750 1500)

cidos Grasos

MOLCULAS ORGNICAS PEQUEAS

PM: 100 - 1000
Las pequeas molculas son los sillares estructurales a partir de los cuales se
construyen las molculas orgnicas complejas y se denominan monmeros cuando la
molcula se genera por polimerizacin de ellos como en el caso de las
macromolculas

Azcares Simples

Frmula molecular general: (CH2O)n.

Se las nombra utilizando el sufijo osa.
Constituidos por una cadena de 3-7 tomos de C unidos entre s
por enlace simple.
Cada C posee un grupo OH excepto uno que presenta doble
enlace con un tomo de O generando un grupo carbonilo.
Si el grupo carbonilo est en el extremo de la cadena tendremos un
aldehdo y de lo contrario tendremos una cetona.

Por este motivo se dice que los azcares simples son polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas de entre 3 y 7 tomos de carbono.

Clasificacin:
Segn el n de tomos de C
triosas (3)
tetrosas (4)
pentosas (5)
hexosas (6)
heptosas (7)

Segn la posicin del grupo carbonilo

aldosas (grupos aldehdo)
cetosas (grupos cetona)


D- Gliceraldehdo
es una aldotriosa

Dihidroxicetona
es una cetotriosa

Aldosas y cetosas con igual

nmero de carbonos son
ismeros estructurales de
funcin.
D-Glucosa
es una aldohexosa

D-Fructosa
es una cetohexosa

IMPORTANCIA BIOLGICA
Triosas (C3H6O3)

Tetrosas (C4H8O4)
Pentosas (C5H10O5)

Intermediarios
Metablicos

de forma ocasional aparecen en alguna va metablica.

Hexosas (C6H12O6)

Monosacridos mas abundantes.

Combustible metablico

Principal combustible metablico

Forma parte de
la sacarosa


La existencia de un C asimtrico determina la posibilidad de que los sustituyentes se distribuyan en el
espacio de dos maneras (imgenes especulares no superponibles) generando ismeros espaciales o
estereoismeros denominados enantimeros.
Imagen
especular de
la molcula
original

Molcula
original

Molcula
quiral:
Rotando la
molcula no
puede
superponerse
sobre su
imagen
especular

Imagen
especular de
la molcula
original

Molcula
original

Molcula
aquiral:
Rotando la
molcula
puede ser
superpuesta
sobre su
imagen
especular

Estos enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas pero difieren en

una propiedad fsica caracterstica: la capacidad de desvar el plano de la luz
polarizada. Por este motivo se denominan esteroismeros pticos.

Espejo

Frmulas de proyeccin de Fisher

Modelo de bolas y varillas

Frmulas en perspectiva

Considerando al resto de las aldosas como derivados del gliceraldehdo se las clasifica como
pertenecientes a la serie D o L en funcin de la posicin del grupo OH en el penltimo C de
la cadena (el ltimo C asimtrico).

Principales monosacridos de la serie

D.
Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

D-galactosa

D-gliceraldehdo

D-eritrosa

dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribosa

D-arabinosa

D-ribulosa

D-xilosa

D-xilulosa

D-glucosa

D-manosa

D-fructosa

En los monosacridos mas complejos existe ms de un C asimtrico.

Nmero de tomos de C asimtricos:
Aldosas: nC - 2
Cetosas: = nC- 3
Por lo tanto existen otros estereoismeros.
Una molcula con n centros quirales puede tener 2n estereoismeros.

Enantimeros: estereoismeros que son imgenes especulares. Difieren en la

disposicin en el espacio de los sustituyentes de todos los C asimtricos.
Diasteroismeros: estereoismeros que no son imgenes especulares. Difieren
en la disposicin en el espacio de los sustituyentes de algunos de los C
asimtricos pero no de todos.
Epmeros: tipo particular de diasteroismeros que difieren en la disposicin en el
espacio de los sustituyentes de un slo C asimtricos.

D-Manosa

(epmero del C-2)

D-Glucosa

D-Galactosa

(epmero del C-4)


Aldehdo

Cetona

Alcohol

Alcohol

Hemiacetal

Hemicetal

Acetal

Cetal

En aquellos monosacridos con cadenas carbonadas suficientemente largas el

grupo carbonilo reacciona con el grupo OH de la misma cadena dando una
estructura cclica.

Las aldosas de mas de 4 carbonos y las cetosas de mas de 5 carbonos forman en

disolucin hemiacetales y hemicetales intramoleculares (respectivamente) lo que
hace que la molcula pase de la forma lineal a la cclica.

Pirano

Furano

11

12

Maltosa: Glc(14)Glc

13

-D-Galactosa

-D-Glucosa

-D-Glucosa

-D-Fructosa

Lactosa: Gal(14)Glc

Sacarosa: Fru(21)Glc

Clasificacin de los polisacridos segn el tipo de monmero constituyente:

Homopolisacridos
(un nico tipo de monosacrido)
Lineal

Ramificado

Heteropolisacridos
(2 o ms tipos de monosacrido)
Lineal

Ramificado

Los homopolisacridos se pueden dividir segn su funcin en:

Homopolisacridos
de RESERVA

Almidn

Glucgeno

Ambos polmeros de glucosa, pero

difieren en el tipo de organismos en el
que se encuentran y en su estructura

Homopolisacridos
ESTRUCTURALES

Celulosa

Quitina

Polmero de glucosa
presente en paredes
celulares de plantas

Polmero de
N-acetil-D-glucosamina
presente exoesqueleto
animal

14
Extremo
No reductor

Extremo
reductor

Amilosa
(15-20%)

Punto de
Ramificacin
1 6)

Ramificacin

Extremos
reductores
Extremos
No reductores

Cadena
principal

Amilopectina
(80-85%)

CELULOSA

15

15

Mas del 50% de los carbohidratos de la dieta est constituido por almidn (presente en tubrculos y
cereales) y sacarosa (azcar de mesa). En menor proporcin se encuentran: glucgeno,
glucosa, maltosa, fructosa y otros azcares. Adems hay una elevada proporcin de celulosa
(constituyente de las fibras no digeribles).
Para poder ser absorbidos a nivel intestinal, deben los polisacridos complejos deben ser digeridos
hasta monosacridos mediante hidrlisis secuencial de los enlaces glicosdicos. La accin es
catalizada por una serie de enzimas hidrolticas que reciben en conjunto en nombre de
glicosidasas.
Las glicosidasas pueden separarse en dos grupos:
1.

-amilasas: se encuentran en la saliva y en la secrecin derivada del pncreas excrino.

Catalizan la hidrlisis de enlaces glicosdicos ( 1-4) que no se encuentren prximos a la
terminacin de una cadena (a 2 residuos de un extremo) o de una ramificacin. Transforman al
polisacrido en una mezcla de oligosacridos lineales de 2, 3 y hasta 6 glucosas y
oligosacridos ramificados de 5-9 residuos de glucosa denominados -dextrinas.

2.

Oligosacaridasas: presentes en el borde en cepillo de las clulas de la mucosa intestinal

(preferentemente yeyuno e leon), actan sobre oligosacridos. Dentro de ellas se encuentran:

-glucosidasa: es una exo-(1-4)-glucosidasa. Cataliza la hidrlisis de enlaces ( 1-4) iniciando

su accin desde el extremo no reductor liberando molculas de glucosa. Ejerce su accin
nicamente sobre oligosacridos lineales.

-dextrinasa o isomaltasa: cataliza la hidrlisis de enlaces glicosdicos ( 1-6) actuando tambin

sobre los (1-4). Degrada oligosacridos ramificados hasta glucosa. Esta enzima y la anterior
completan la degradacin del glucgeno y almidn hasta glucosa.

Lactasa o -galactosidasa: cataliza la hidrlisis de lactosa generando galactosa y glucosa.

Sacarasa: cataliza la hidrlisis de sacarosa generando glucosa y fructosa