Funiciones Oxigenadas Iiu

Ingeniera en Energas
Renovables
Semestre II
QUIMICA II
GRUPOS FUNCIONALES
SERIES HOMLOGAS - GRUPOS FUNCIONALES
Unaserie homlogaesunconjuntodecompuestosque
comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen
propiedadessimilares.
Grupo funcionales un conjunto de estructuras
submoleculares, caracterizadas por una conectividad y
composicin elemental especfica que confiere
reactividad qumica especfica a la molcula que los
contiene.
Estasestructurasreemplazanalostomosdehidrgeno
perdidosporlascadenashidrocarbonadassaturadas.
GRUPOS FUNCIONALES
Grupos funcionales comunes de compuestos oxigenados
RADICALES
RADICALES
Especie qumica (orgnica o inorgnica), caracterizada
porposeerunoomselectronesdesapareados,quese
formanenelintermediodereaccionesqumicas,apartir
delarupturahomolticadeunamolcula.
Al tener esta configuracin electrnica, son
extremadamenteinestables,conungranpoderreactivo
ymuysusceptiblesdecrearunenlaceconotrotomoo
tomosdeunamolcula.
Tienenunavidamediamuycorta(milisegundos).
RADICALES
RADICALES
Notacin.- TeniendoencuentalanotacindeLewis,
los radicales frecuentemente se escriben poniendo
un punto (que indica el electrn impar) situado
inmediatamente a la derecha del smbolo atmico o
delafrmulamolecularcomo:
H2 2 H
Importancia.- Desempean una funcin importante
enlacombustin,enlapolimerizacin,enlaqumica
atmosfrica,dentrodelasclulasyenotrosprocesos
qumicos.
RADICALES
TIPOS DE RADICALES
Segn el nmero de tomos
Monoatmicos: tomos o iones con un nmero
impardeelctrones;Ejemplo.
ElradicalcloroCl,
ElradicalbromoBr,o
ElradicalhidrgenoH
Poliatmicos: Formados por ms de un tomo;
Ejemplo.
Elradicalmetilo,CH3
RADICALES
TIPOS DE RADICALES
Segn el tomo central que posee el electrn impar
Radicales centrados en el carbono:
Segn la cadena:Radicalalquilooradicalarilo.
Segn el carbono que porta el electrn desapareado:
Radicalesprimarios.EjemploelradicalmetiloCH3
Radicales secundarios. Ejemplo el radical derivado de
1-bromopropano
Radicalesterciarios.Ejemploelradicaltrifenilmetilo.
Los radicales terciarios son ms estables que los secundarios,y stos a su

vezsonmsestablesquelosprimarios
RADICALES
TIPOS DE RADICALES
Radicales centrados en el nitrgeno.Ejemplo:
ElradicalnitratoNO3
Radicales centrados en el oxgeno.Ejemplo:
ElradicalhidroxiloOH,muyreactivo.
Radicales centrados en tomo de halgeno.
Ejemplo:
ElradicalcloroCl
Radicales centrados en tomo de metal.Ejemplo:
ElradicalSnH3
FUNCION ORGANICA ALCOHOL

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos oxigenados que poseen
unoomsgruposoxidrilo(-OH)ensusmolculas.
Su frmula general es: R- OH
DondeR-esunradical alquilo.
Estos compuestos se consideran como derivados de
los hidrocarburos debido a la sustitucin de uno o
variostomosdehidrgenoporungrupooxidrilo(-OH)
CH3- CH3 CH3- CH2OH
Etano
Etanol

El grupo hidroxilo es un grupo funcional formado por un
tomo de oxgeno y otro de hidrgeno, caracterstico de los
alcoholes, fenoles y cidos carboxlicos entre otros
compuestosorgnicos.
Aninhidrxido
Hidroxilo u oxhidrilo es tambin el nombre usado para
referirse al anin OH-, uno de los iones poliatmicos ms
simples y ms importantes que se encuentra en los
hidrxidos. Este ion esta formado por un oxgeno y un
hidrgenoysucargaelctricaes-1.

CLASES DE ALCOHOLES
Losalcoholessepuedenclasificardedosmaneras:
Segn el nmero
de grupos (-OH)
Por el tipo de tomo

de carbono al que est
unido.
Monol
CH3OH
Primario
CH2OH - CH2 CH3
Diol
CH2OH - CH2OH
Secundario
CH3 - CH2OH CH3
Triol
CH2OH-CH2OH-CH2OH
Terciario
CH3 - COH CH3
|
CH3

ALCOHOLES: NOMENCLATURA
1.
Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en ol. Para indicar la

posicindelgrupohidroxiloseenumeralacadenaempezandoporelextremo
mscercanoalgrupohidroxilo
Ej.2-butanol
2.Siexistenvariosgruposhidroxiloenlacadena,seanteponenlosprefijosdi-,tri-,
tetra-,alaterminacinol,segnlasvecesqueserepita.
Ej.1,2,3-propanotriol(glicerina)
3. Cuando en la cadena se presentan enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo
tiene preferencia, por tanto se numera la cadena colocndolo en el nmero
ms bajo. En caso de tener radicales se sigue las mismas reglas de los
hidrocarburos.
CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3:4-Hexsen-2-ol
4. Para nombrar a los alcoholes de manera comn, se utiliza la palabra alcohol
seguida por el nombre del radical alquilo que le da origen cambiando la
terminacinoporico
Alcoholmetilico
Alcoholetilco
Alcoholproplico

PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades fsicas dependen de su estructura.
El alcohol esta compuesto por un grupo hidrofbico
(sin afinidad por el agua) el radical alquilo, y un grupo
hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua),
similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da
a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas,
y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms
importante, es capaz de establecer puentes de

ESTADO FISICO
Los alcoholes de bajo peso molecular -como el metanol, el
etanol y el propanol- son compuestos lquidos a
temperaturaambienteporlapresenciadelgrupoOH.
Amedidaqueaumentalalongituddelacadenaprincipal,la
influencia del grupo polar -OH disminuye y las propiedades
de los alcoholes son determinadas por el radical alquilo no
polar.Estosalcoholes son slidos novoltiles.

PUNTOS DE FUSION Y EBULLICION
Los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes son
ms altos queladelosalcanos,aldehdos,cetonasyteres
desimilarcantidaddetomosdecarbono.

SOLUBILIDAD
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en
todaslasproporciones.
Lasolubilidaddelalcoholresideenelgrupo-OHincorporadoa
lamolculadelalcanorespectivo.
Lasunionespuentedehidrgenotambinsemanifiestanentre
lasmolculasdeaguayelalcohol

SOLUBILIDAD
Lasolubilidaddelosalcoholesdisminuyeconelaumentodel
nmero de tomos de carbono. El grupo hidroxilo constituye
unapartecadavezmspequeadelamolculayelparecido
conelaguadisminuyealaparqueaumentalasemejanzacon
el hidrocarburo respectivo.Apartir del Hexanol (incluido) son
prcticamenteinsolubles.Losmiembrossuperioresdelaserie
sonsolamentesolublesensolventespolares.

DENSIDAD:
La densidad de los
alcoholes aumenta con el
nmerodecarbonosysus
ramificaciones.
Los
alcoholes alifticos son
menosdensosqueelagua
mientrasquelosalcoholes
aromticos y los alcoholes
conmltiplesmolculasde
OH,
denominadospolioles, son
msdensos.
Nombre
Punto de
Punto de
ebullicin
fusinC
C
Densi
dad
Metanol
-97,5
64,5
0,793
1-propanol
-126
97,8
0,804
2-propanol
-86
82,3
0,789
1-butanol
-90
117
0,810
2-butanol
-114
99,5
0,806
2-metil-1propanol
-108
107,3
0,802
2-metil-2propanol
25,5
82,8
0,789
1-pentanol
-78,5
138
0,817
Ciclohexan
ol
24
161,5
0,962

PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases,
esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el
efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente
sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se
estableceundipolo.
Debidoaqueenelmetanolyenlosalcoholesprimariosel
hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la
salidadelosprotonesdelamolculaesmsfcilporloque
laacidezsermayorenelmetanolyelalcoholprimario.
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario >
alcohol terciario(>: mayor acidez)
Losalcoholessonbasesmuydbilesenelagua

DESHIDRATACIN.
Ladeshidratacindelosalcoholesseconsideraunareaccin
de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para
dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el
carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en
presenciadecidosulfrico(H2SO4)enpresenciadecalor.
La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del

cido,paraformarelalcoholprotonadooinalquilhidronio.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas
inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como
teres y steres.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido,
paraformarelalcoholprotonadooinalquilhidronio.
El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquilcarbonio:
Elinalquil-carboniopierdeunprotnloqueregeneralamolculadecido
sulfricoyseestableceeldobleenlacedelamolculaalacualestdando
origenelalcohol.

FORMACIN DE SALES.Losalcoholesreaccionanconlos
metales,produciendosales.
CH3-OH+NaCH3ONa+H2O
Metanol
sodio
metanoato de sodio
OXIDACIN. Segn la clase de alcohol, la oxidacin de

estosconducealaformacindealdehdosodecetonas.As,
los alcoholes primarios dan origen a aldehdos y los
secundariosacetonas.
CH3-CH2-OH+O2CH3-CHO+H2O
etanol
etanal

Obtencin de los Alcoholes
POR CRACKING DEL PETRLEO.
Elcrakingocraqueoeslarupturademolculasdelpetrleo
paraobtenerproductosderivados.
Los alquenos que se obtienen en este proceso pueden dar
alcoholes,alagregarseaguaenpresenciadelcidosulfrico
ysalesdemercuriocomocatalizadores.
CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH

POR HIDRLISIS DE DERIVADOS HALOGENADOS.
Paraestosecalientaunasolucinacuosadeunlcalicon
underivadohalogenadodeunalcano
CH3-CH2I+KOHCH3-CH2OH+KI
Iodoetano
hidrxido
de potasio
etanol

REDUCCIN DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS. La
reduccin de un aldehdo lleva a la formacin de un
alcohol primario, y la reduccin de una cetona lleva a la
formacinaunalcoholsecundario.
CH3-CHO+H2CH3-CH2OH
etanal
hidrgeno
etanol
CH3-CO-CH3+H2CH3-CHOH-CH3
propanona
hidrgeno
2-propanol

ETANOL O ALCOHOL ETLICO
CH2OH-CH3
Esunlquidotransparente,deolorfuerteysaborardiente,
voltil, materia prima de numerosas industrias de licores,
perfumes,cosmticosyjarabes.
Tambinseusacomocombustibleydesinfectante.
Eletanolseconsideraunadrogaconefectosdepresores
enelsistemanerviosocentral.
Suingestaatravsdebebidasalcoholicastraeunaserie
de efectos, como sedacin, vasodilatacin cutnea,
taquicardia, prdida del control de las emociones y la
coordinacinmotora.
Ladosisletalbordealos500mL

PROPANOTRIOL
CH2OH-CHOH-CH2OH
Sellamacomnmenteglicerina.
Esunlquidodulceydensoqueseobtienecomosubproducto
de la fabricacin de jabn. Se usa como disolvente
edulcorante, en la fabricacin de dinamita y para lubricar
cuero.
METANOL CH3OH (CH4O).
El compuesto qumico metanol, tambin conocido como
alcoholdemaderaoalcoholmetlico(oraramentealcoholde
quemar), es el alcohol ms sencillo. A temperatura ambiente
se presenta como un lquido ligero (de baja densidad),
incoloro, inflamable y txico que se emplea como
anticongelante,disolventeycombustible.
INVESTIGA
1. Lostresprincipalesalcoholes.(Metanol,Etanol,Glicerina).Elaboraun
cuadrocomparativo,enlaquedebesconsiderar.
qucaracterizaasuspropiedadesfsicayqumicas?
dedndeseobtiene?,
enquycomoseempleaenelmbitodelasenergasrenovable?

FENOLES
Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un
hidrgenoomsdelanilloaromticoporunOHoms.
Frmula general: Ar OH
El miembro ms simple e importante de esta familia es el
hidroxibencenooFenol.
CLASES DE FENOLES
Segnelnmerodegruposhidroxilo(-OH):Monofenoles,
difenolesytrifenoles
COMPUESTOS ORGNICOS
NOMENCLATURA
Seenumeranloscarbonosdelanilloempezandopor
ellugardelgrupohidroxilo(-OH)yseindicala
posicindelosotrosradicales,nombrndolos
delantedelapalabrafenol
COMPUESTOS OXIGENADOS
Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles,
trifenoles o polifenolesrespectivamente. Cuando los
sustituyentes del anillo estn vecinos se los llama con el
prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es
meta(m)ysiestanenladosopuestospara(p).
Enlosdifenolesytrifenolesseenumeralacadenaapartirde
ungrupohidroxilo(-OH).Senombralaposicindelos
radicalesdiferentesdelgrupohidroxilo(-OH)yluegolas
posicionesdelgrupohidroxilo(-OH),terminandoendifenol
otrifenol,segncorresponda
Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres
comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (odihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e
hidroquinona(p-dihidroxibenceno).
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en
su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua.
Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de
un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de
su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz

de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas
compaeras o con otras molculas neutras.
Solubilidad, punto fe fusin, Punto de ebullicin, y densidad
Propiedades Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto
gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce
la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
Ingeniera en Energas
Renovables
Semestre II
QUIMICA II
COMPUESTOS CON EL GRUPO CARBONILO C=O
Enloscompuestosorgnicos,engrupocarboniloesungrupo
estructuralqueconsisteenuntomodecarbonosp2conun
dobleenlaceauntomodeoxgenosp2
Estpresenteenunaseriedecompuestosconcaractersticas
estructuralessimilares:losaldehdos,lascetonas,loscidos
carboxlicosysusderivados
Elgrupocarbonilocaracterizaasiguientestiposdecompuestos
Los dos primeros difieren de los siguientes en el tipo de
sustituyenteR.
Paralosprimerosesuntomodehidrgenoenelcasodelos
aldehdosoungrupoalquilooariloparalascetonas.
Mientras para los segundos es un tomo de oxgeno o
nitrgeno, lo cual modifica, adems del estado de oxidacin
delcarbonocarbonilo,sureactividad.
Porestarazn:
Losaldehdosycetonastienensureactividadhacialaadicin
Los cidos carboxlicos y sus derivados por su favorabilidad
hacialasustitucin.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL GRUPO CARBONILO
La geometra del grupo carbonilo recuerda la del doble enlace
carbono-carbono en los alquenos, la cual es coplanar con
ngulos de enlace de 120 aproximadamente, con algunas
variaciones dependientes de los grupos ligados al carbono
carbonilo.
El tomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridacin

sp2, de esta forma, ste y los tres tomos unidos a l, se
encuentranenelmismoplano.
Losngulosdeenlaceentrelostrestomosenlazadosson
los que se esperan de una estructura trigonal planar, igual
queeneldobleenlacecarbono-carbono
En un grupo carbonilo, uno de
los enlaces es un enlace sigma
fuerte y el otro es un enlace pi
msdbil.
Elgrupocarboniloespolardebidoalapresenciadeltomo
de oxgeno ms electronegativo. Es decir el enlace C=O
tiene una fuerte polaridad en el enlace carbono-oxgeno, a
causadesusestructurasderesonancia,
Aldehdos y Cetonas
Losaldehdosylascetonassoncompuestoscarbonlicos
Elgrupofuncionaldelosaldehdoseselcarboniloaligualque
la cetona con la diferencia que en los aldehdos van en un
carbonoprimario,esdecir,delosextremos.
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono
Propiedades Fsicas
LapolaridaddelgrupoC=Ohacequelospuntosde
ebullicindelosaldehdosycetonasseanmsaltosque
losdehidrocarburosdeP.M.anlogo,perosonmsbajos
quelosdealcoholesyaminas,porquenoformanpuentes
hidrgenoentresusmolculas.
Losalifticostienendensidadesprximasa0,8y,porlo
tantolosquesoninsolublesenaguaflotansobreella.La
ciclohexanonatienedensidadprximaa1ylosaromticos
ligeramentemsaltaqueladelagua.
Propiedades Fsicas
Nombre
Metanal
Etanal
Propanal
Benzaldeh
do
Propanona
Butanona
2pentanona
3
pentanona
Acetofenon
Pto. de
fusin(C)
Pto. de
ebullicin(C)
-92
-122
-81
-21
20
49
Solubilidad
(gr/100 gr de
H2O)
Muy soluble
Soluble al infinito
16
-26
178
0,3
-94
-86
56
80
Soluble al infinito
26
-78
102
6,3
-41
101
21
202
Insoluble
Propiedades Fsicas de aldehdos
Losdepocoscarbonostienenolorescaractersticos.
Elmetanalproducelagrimeoyesgaseoso.Hastaelde12
carbonossonlquidosylosdemsslidos.
Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes
respectivosdeigualcantidaddecarbonos.
Todossondemenordensidadqueelagua.
Los de menor nmero de tomos de carbono presentan
ciertasolubilidadenagua,perovadisminuyendoamedida
queaumentalacantidaddecarbonos.
PROPIEDADES FSICAS DE LAS CETONAS
Estadofsico:Lascetonasquetienenhasta10carbonossonlquidos,
lascadenasmsgrandessonslidas.
Olor: Las de menor nmero de tomos de carbono tienen un olor
agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms
grandessoninodoras.
Solubilidad: Soninsolublesen agua(aexcepcinde lapropanona)y
solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonospuedenformarpuentesdehidrgeno,hacindosepolares.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular,peromenorqueeldelosalcoholesycidoscarboxlicosen
igualescondiciones.
Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano
delalcanocorrespondientepor-al.Noesnecesarioespecificar
laposicindelgrupoaldehdo,puestoqueocupaelextremode
lacadena(localizador1).
Cuandolacadenacontienedosfuncionesaldehdoseemplea
elsufijo-dial.
Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la
IUPACson:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano
delalcanoconiguallongituddecadenapor-ona.
Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contieneelgrupocarboniloysenumeraparaquestetome
ellocalizadormsbajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas,
que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con
lapalabracetona.
Preparacin de aldehdos y cetonas
Losaldehdosycetonaspuedenserpreparadospor:
Oxidacindealcoholes,
Ozonlisisdealquenos,
Hidratacindealquinosy
AcilacindeFriedel-Crafts
Estossonlosmtodosdemayorimportancia.
a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando
aldehdosy/ocetonas.Sielalquenotienehidrgenosvinlicosdaaldehdos.
Sitienedoscadenascarbonadasformacetonas.
Laozonlisisdealquenoscclicosproducecompuestosdicarbonlicos .
Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente

delamezclaporsubajopuntodeebullicin.
b)Oxidacindealcoholes:Losalcoholesprimariosysecundariosseoxidan
paradaraldehdosycetonasrespectivamente.Debentomarseprecauciones
en la oxidacin de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a cidos
carboxlicosenpresenciadeoxidantesquecontenganagua.Enestoscaso
debetrabajarseconreactivosanhdros,comoelclorocromatodepiridinoen
diclorometano(PCC),atemperaturaambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como

oxidantespermanganato,dicromato,trixidodecromo.
La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del
alcohol.Losalcoholesterciariosnopuedenoxidarpuesto
quecarecendehidrgenosobreelcarbono.
c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden
hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien
antiMarkovnivov,paraformaraldehdos.
d)AcilacindeFriedel-Crafts:Laintroduccindegrupos
acilo en el benceno permite la preparacin de cetonas
concadenasaromticas
Caractersticas del grupo carbonilo
1. Carcter electroflico.-Porlanaturalezaresonantedelos
electrones del doble enlace C=O de los aldehdos y cetonas
son electroflicos; por tanto, los reactivos nucleoflicos atacan
al C, lo que caracteriza a un gran nmero de reacciones de
adicin
2. Carcter bsico.-Losaldehdosycetonassonbasesmuy
dbilesdebidoalosdosparesdeelectronesnocompartidos
3.- Carcter cido.- Los aldehdos y cetonas se comportan
comocidosdebidoalapresenciadeloshidrgenosvecinos
algrupocarbonilo(electronegativo)
4.-Reacciones de oxidacin y reduccin.-Loscompuestos
carbonlicosestnenunafaseintermediaentrelosalcoholesy
cidos
Reacciones de adicin nucleoflica
HIDRATACION
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard)*, para dar origen a un oxihaluro de alquilmagnesioquealsertratadoconaguadaorigenaunalcohol.
Con los aldehdos: El metanal forma alcoholes primarios y
losdemsaldehdosformanalcoholessecundarios.
HIDRATACION
La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan
origenaalcoholesterciarios
(*) La reaccin del reactivo de Grignard permite aumentar el nmero de

tomos de carbono dando origen a alcoholes con mayor peso molecular. El
reactivo de Grignard se prepara tratando un haluro de alquilo, de arilo o de
aralquilo con magnesio en presencia de ter.
HIDROGENACION
Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al
hacerlos pasar sobre Cu a 300 C en un proceso inverso al
dedeshidrogenacindealcoholes.
Losaldehdosconducenalaformacindealcoholesprimarios:
Cu
RCHO +
H2
aldehdo
300 C
RrCH2OH
alcoholprimario
Lascetonasporsupartesereducenaalcoholessecundarios:
Cu
RCOR' +
H2
cetona
300 C
RCHOHR'
alcoholsecundario
Adicin de CNH
Aldehdosycetonasadicionancianurodehidrgenopara
darlugaralaformacindecianhidrinas(hidroxinitrilos).
RCHO + HCN
aldehdo
RCOR' + HCN
cetona
RCHOHCN
cianhidrina
RCOH(CN)R'
cianhidrina
Reaccin bisulftica
Los aldehdos y metilcetonas (con un grupo metilo en
posicin),reaccionanconbisulfitosdicoparadarlugaraun
compuestocristalino:elcompuestobisulftico.
RCHO +
HSO3Na
aldehdo
RCHOHSO3Na
derivado bisulftico de un aldehdo
RCOCH3 + HSO3Na
cetona
cetona
RCOH(CH3)SO3Na
derivado bisulftico de una
Condensacin aldlica
Los aldehdos en presencia de disoluciones diluidas de
hidrxidos alcalinos sufren la denominada condensacin
aldlica,conformacindeunaldol(molculaquecontiene
simultneamentelasfuncionesaldehdoyalcohol).
Oxidacin
Las cetonas son muy resistentes a la accin de los
agentes oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen dando
lugar a una mezcla de cidos carboxlicos con menos
tomosdecarbonocadaunodeellosquelacetonaque
seoxida.
Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la
accin de oxidantes suaves para dar lugar a un cido
carboxlico(osussales)conelmismonmerodetomos
decarbonoqueelaldehdosometidoaoxidacin.
Reaccin de Tollens.- el reactivo es una disolucin
amoniacalde nitrato de plata. Con frecuencia la plata se
deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.:
RCHO + 2AgOH
2Ag
Aldehdo
carboxlico
NH4OH
RCOONH4 + 2 H2O
hidrxido amnico
sal amoniacal del cido
Reaccin de Fehling: son: una disolucin de sulfatocpricoy

otra de hidrxidosdico y tartratosodopotsico (que evita la
precipitacin del hidrxido cprico).
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

Cu2O
aldehdo hidrxido sdico
carboxlico
RCOONa + 3 H2O +
sal sdica del cido
Polimerizacin
En presencia de cidos inorgnicos diluidos, los aldehdos sufren
una autoadicin con ciclacin simultnea en la que se
forman trmeros cclicos; as en el caso del formaldehdo se
forma trioxano:
Uso de los aldehdos y cetonas:
Aldehdos:
Elmetanaloaldehdofrmicoeselaldehdoconmayoruso
en la industria, se utiliza fundamentalmente para la
obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y
poliuretanoexpandido.
Tambinseutilizaenlaelaboracindeunodelosllamados
plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitucin de piezas metlicas en automviles y
maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los
choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos
plsticosrecibenelnombredePOM(polioximetileno)
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la
acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente
paralacasyresinas,aunquesumayorconsumoesenla
produccin del plexigls, emplendose tambin en la
elaboracinderesinasepoxiypoliuretanos.Otrascetonas
industrialessonlametiletilcetona(MEK,siglaselingls)
y la ciclohexanona que adems de utilizarse como
disolventeseutiliza engranmedidaparalaobtencinde
la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin
delNylon6ytambinporoxidacindelcidoadpicoque
seempleaparafabricarelNylon66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas
naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la
perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso
del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo
ansico(esenciadeans),lavainillina,elpiperonal(esencia
de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De
origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizadoscomofijadoresporqueevitanlaevaporacindelos
aromasademsdepotenciarlosporlocualseutilizanenla
industriadelaperfumera.

Funiciones Oxigenadas Iiu

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Funiciones Oxigenadas Iiu

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Ingeniera en Energas

Los radicales terciarios son ms estables que los secundarios,y stos a su

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

Por el tipo de tomo

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en ol. Para indicar la

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquilcarbonio:

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

OXIDACIN. Segn la clase de alcohol, la oxidacin de

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz

El tomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridacin

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como

(*) La reaccin del reactivo de Grignard permite aumentar el nmero de

derivado bisulftico de un aldehdo

derivado bisulftico de una

sal amoniacal del cido

Reaccin de Fehling: son: una disolucin de sulfatocpricoy

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

You might also like