INTRODUCCION A LA NOMENCLATURA E ISOMERIA

DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

PROBLEMAS

Ejercicio 1
a)Busque en la tabla peridica el elemento carbono. Indique el
nmero de electrones, neutrones y protones que posee.
Indique la configuracin electrnica en el estado fundamental.
b)Cules son las valencias del carbono?Con qu valencia
acta en los compuestos orgnicos?
c)Cules son los estados hibridizados del carbono? Indique las
caractersticas de las orbitales atmicas hbridas sp 3, sp2 y sp.

Nmero de masa o msico o masa

atmica: suma de protones y neutrones

Nmero atmico o Z:

nmero
de protones = nmero de electrones

Valencias

Configuracin
electrnica
en el estado fundamental:
orbitales que ocupan sus electrones
cuando estn en los orbitales
disponibles con la mnima energa

En los compuestos
orgnicos el carbono acta
con valencia 4

La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado

para formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio.

Estados hibridizados del carbono: sp3, sp2 y sp

Hibridacin sp3
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de
carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos
iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin
se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para
formar cuatro orbitales hbridos sp3.

Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales
idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz . La molcula tiene geometra trigonal
plana en la que los ngulos de enlace H - C - C son de 120.
Un tomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

Hibridacin sp
Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.
Un tomo de carbono hibridizado sp

El etino y todos los compuestos con triple enlace carbono-carbono, tendrn hibridacin
sp, lineal.

Tipo de
hibridacin

Orbitales

Geometra

ngulos

Enlace

sp3

4 sp3

Tetradrica

109 28

Sencillo

sp2

3 sp2
1p

Trigonal plana

120

Doble

sp

2 sp 2 p

Lineal

180

Triple

Angulo de enlace
Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de enlace
determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina el grado de
estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia.

Ejercicio 2
Formule y nombre los alcanos de 1, 2, 3 y 4 carbonos y los
restos alqulicos que de ellos derivan. Indique los nombres
oficiales y comunes de los mismos cuando corresponda.

Ejercicio 3
Orbitalice esquemticamente las estructuras de etano, eteno y
etino, indicando claramente los tipos de orbitales.

Etano
Cada uno de los tomos de carbono presentar una hibridacin sp3 y, como tal, los
4 hbridos sp3 formados se dirigirn hacia los vrtices de un tetraedro. Por tanto,
ambos tomos de carbono tendrn geometra tetradrica, y se enlazarn entre s con
un enlace simple de tipo sigma, , que surge del solapamiento frontal entre dos
orbitales sp3. Los restantes orbitales, 3 para cada carbono, forman enlace frontal sigma
con los orbitales 1s de los hidrgenos.

Eteno
La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
1. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2
2. un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de
los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado

a partir de dos tomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro
tomos de hidrgeno.

Mientras que un enlace simple carbono-carbono tiene una cierta libertad de

rotacin sobre s mismo (en el eje que une ambos carbonos), no sucede as
con el enlace doble. El enlace doble es rgido, porque los orbitales p solapan
lateralmente, con un ngulo muy preciso. Si rotase, se rompera el enlace
porque los orbitales p dejaran de solapar. Esta rigidez hace tambin que si
hay un sustituyente distinto del hidrgeno en cada carbono, por ejemplo en el
caso del 1,2-dicloroeteno, las propiedades de la molcula varen segn la
posicin de dichos sustituyentes, dando lugar a los llamados ismeros
geomtricos.

Esto se diferencia con los prefijos cis y trans. Si los dos sustituyentes estn en
el mismo lado del doble enlace, recibe el nombre de cis, y si estn en lados
opuestos, de trans.

Etino
La molcula de acetileno presenta un triple enlace:
1. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp
2. dos enlaces de tipo por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formacin de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos

tomos de carbono hibridizados sp y dos tomos de hidrgeno.
El enlace triple es an ms fuerte que el
enlace doble, y la distancia C-C es menor.
As, la longitud del enlace simple C-C es de
0,154 nm, la del doble, 0,134 nm y la del
triple, 0,120 nm.
Si bien el enlace triple, como el doble, es
rgido,
como
nicamente
tiene
1
sustituyente cada carbono no da lugar a
isomera geomtrica.

Ejercicio 4
Para cada uno de los siguientes alcanos:

CH3
H3C

CH

CH CH3

CH2

H3C CH CH3

CH3

CH3

H3C CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

H3C

CH3

CH CH CH CH2 CH CH3
CH2

CH3

CH3

II

III

a) nmbrelo teniendo en cuenta las reglas de la IUPAC.

b) identifique sobre la frmula un carbono cuaternario, uno terciario, uno
secundario y un carbono primario (si es posible).

SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC

1)

El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena ms larga.

2)

De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena ms ramificada.

3)

Se numera comenzando por el extremo que posea ms cerca una ramificacin.

4)
Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un nmero que indica el
tomo de carbono al que est unido. Si hay dos grupos sobre el mismo carbono se repite el nmero delante del
segundo grupo. Los nmeros se separan del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece ms
de una vez los nmeros de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para indicar el
nmero de veces que aparece.
5)
Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se nombran por orden
alfabtico.
6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se comienza por el
extremo ms cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabtica.

CH3

Ejemplo:

CH3

7
8
9
6 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

1
2
3
4
5
5-butil-3,6-dimetilnonano.

Slo para C sp3

Carbono primario: solo una de sus valencias est unida a otro carbono.
Carbono secundario: dos de sus valencias estn unidas a carbonos.
Carbono terciario: tres de sus valencias estn unidas a carbonos.
Carbono cuaternario: sus cuatro valencias estn unidas a carbonos.
C primario

CH3

C secundario

CH2

CH2
CH2

C terciario

CH3
CH CH3
CH3

CH3
CH3 C CH3
CH3
C cuaternario

CH3

Ojo!
En C sp2 y en C sp NO hablamos de C primarios, secundarios, terciarios ni
cuaternarios

Ejercicio 5
Escriba las frmulas estructurales de los siguientes
compuestos y nmbrelos segn nomenclatura IUPAC:
a) 4-etil-6-metil-5-isobutildecano.
b) 4-isopropil-3-ter-pentiloctano.

Ejercicio 6
Escriba las frmulas estructurales y nombre segn las reglas
de la IUPAC los siguientes compuestos:

(CH3)2CHCH2CH(CH3)2

LOS RESTOS
VOLUMINOSOS ESTAN
OPUESTOS

Ejercicio 8
Formule los siguientes compuestos: a) 2-hexeno, b) 4-metil-1pentino, c) 2-cloro-2-metilpropano.
Para cada uno de ellos, formule y nombre un ismero de
esqueleto, uno de posicin y un homlogo.

Ismeros
son compuestos que poseen igual frmula molecular pero distinta frmula
estructural, por lo tanto se trata de especies qumicas distintas, con
propiedades qumicas distintas. La isomera, rara en la qumica inorgnica,
es muy comn en los compuestos orgnicos.

Los ismeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los tomos.

Dicho de otra manera difieren en su constitucin o conectividad.

Isomera de esqueleto
Tambin llamada isomera de
cadena catenaria cuando
se trata de compuestos
acclicos. Depende de la
propiedad de los tomos de
carbono de unirse entre s
formando cadenas que
pueden ser lineales
(normales) o ramificadas.

Isomera funcional
Isomera de posicin
Aparece en aquellos
compuestos donde existe un
grupo funcional (X-, OH-, NH2etc.) en distintas posiciones.

Los ismeros presentan

distintas funciones. Los casos
ms importantes son: alcoholes
y teres, aldehdos y cetonas,
cidos carboxlicos y steres de
cidos carboxlicos y
cicloalcanos y alquenos.

SERIES HOMLOGAS
Son series de compuestos en los que la diferencia de dos trminos consecutivos es de CH 2 (difieren en un
metileno). Cualquier trmino de la serie es un homlogo de los otros. Los alcanos, por ejemplo, constituyen
una serie homloga. NO SON ISOMEROS

Ejercicio 9
Formule y nombre:
a) un ismero funcional de la 2-pentanona.
b) un ismero funcional del ter-butil isopropil ter
c) un ismero de posicin del cloruro de ter-pentilo
d) un ismero funcional de ciclohexeno

Espectroscopia infrarroja (IR)

FIGURA 7

FIGURA 8

FIGURA 9

FIGURA 10

FIGURA 11