SNTESIS DE LA

AZLACTONA DEL CIDO

BENZOILAMINOCINMICO

Almonacid Abanto, Martn Eduardo

Portilla Garca, Lyn Anette

INTRODUCCIN
Las azlactonas son un importante grupo de
compuestos heterocclicos debido a que
han
demostrado
ser
sustancias
biolgicamente activas.
Por su parte, los derivados de las ya sean
naturales o sintticos, poseen actividad
biolgica relevante, por lo que se han
propuesto
como
agentes
pesticidas,
antimicrobianos, anti-VIH, anticonvulsivos y
antitumorales, entre muchas otras.

DESARROLLO
EXPERIMENTAL

Materiales y
Equipos:

Vaso de precitado 250mL.

Equipo de reflujo.
Plancha elctrica.
Luna de reloj.
Papel filtro.
Bagueta.
Esptula.
Balanza analtica.
Embudo Buchner y kitasato.
Equipo para filtrar al vaco.
Capilares.
Termmetro

Reactivos:

Benzaldehdo
cido hiprico
Acetato de sodio anhidro
Anhdrido actico

PROCEDIMIENTO
Antes de iniciar la sntesis se coloc en la
estufa el acetato de sodio para secarlo y
tener la sal anhidra.
Lue
go

Se agreg en un baln de 50mL; 1,644g

de cido hiprico, 1,234g de acetato de
sodio; 1 mL de benzaldehdo y 25 mL de
anhdrido actico.
Finalm
ente
Se arm el equipo de reflujo y se inici
el
calentamiento en bao mara (70-80C)
por dos horas con agitacin constante.
(Durante el proceso se observ la
variacin del color de la mezcla de blanco
a meln)

Terminado el tiempo de reflujo , la

mezcla se dej en reposo durante
una semana.
A la semana siguiente se observ la
formacin de cristales en forma de aguja
por lo que se verti la solucin junto a los
cristales en un vaso con etanol absoluto
Por y
se dej reposando una semana ms. lti
A la solucin que contienen los cristales
mo
se le agreg azlactona para fomentar la
precipitacin de ms cristales; luego se
filtr los cristales al vaco, lavndolos
con etanol enfriado en hielo. Y se llev a
secar a la estufa.

REACCIN QUMICA

RETROSNTESIS

MECANISMO DE REACCIN

CARACTERIZACIN
El producto obtenido se sec en la estufa a
80C para realizar la caracterizacin:
Tamao y color:
Los cristales tenan la forma de pequeas
agujas y eran de color amarillo.
Punto de fusin:
Se realiz la determinacin del p.f. en un
bao de aceite usando capilares con el
producto obtenido. Se observ la formacin
de la primera gota y la fusin total. (p.f.
160,5 C)

RENDIMIENTO
Los
reactivos se encuentran en relacin 1:1

=2,287 g de Azlactona
Hallando el rendimiento de la sntesis:

CONCLUSIONES
Se emple el mtodo de Erlenmeyer
Plchl para la sntesis
La
diferencia del p.f. terico y
experimental se debe a la presencia de
impurezas.
El reactivo limitante es el cido hiprico,
mientras que el benzaldehdo es el
reactivo en exceso.
El acetato de sodio anhidro por ser una
base acta como agente desprotonante
en la reaccin.

REFERENCIAS
1. Rodrguez M., (2012), Reacciones 1,3dipolares enantioselectivas catalizadas por
complejos quirales de plata(I) y oro(I).Tesis
doctoral en Ciencias Qumicas, Universidad
de Alicante, Espaa.
2. Rasmusen J., et. al., (1988), New
polymers base on azlactone
chemistry,USA, 137-142.