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Qumica de

UNIDADE III. Estudo dos carboidratos.

3.1. Introduo(definio, estrutura, classificao, nomenclat);
3.2. Principais reaes e transformaes dos carboidratos:
- Mutarrotao; - Hidrlise cida; - Hidrlise bsica; - Reao
com metais (poder redutor); - Reaes de escurecimento
(reao de Maillard, degradao de Strecker, caramelizao);
- Reaes de reduo (xilitol, manitol, sorbitol...); Cristalizao; - Retrogradao do amido; - Geleificao do
amido.
3.3. Utilizao dos carboidratos nos alimentos:
- Aspectos desejveis; - Aspectos indesejveis.
Professor: Paulo

Qumica de

Carboidratos abrangem um dos grandes grupos de

biomolculas na natureza, alm de serem a mais abundante
fonte de energia.
A designao inicial de carboidratos ocorreu por serem
hidratos de carbono.
Eles podem ser chamados, de uma maneira geral, de
glicdios, amido ou acar.
Os carboidratos so classificados como
polihidroxialdedos ou
polihidroxicetonas.

H
HO C

OH H

Professor: Paulo

OH OH H OH

OH OH H

O
C

HO C

OH

O
C
H

CH2OH

Qumica de

Os carboidratos desempenham funes

importantes como:
1. Fonte de energia: os carboidratos servem como
combustvel energtico para o corpo, sendo utilizados para
acionar a contrao muscular, assim como todas as outras
formas de trabalho biolgico. So armazenados no
organismo humano sob a forma de glicognio e nos vegetais
como amido.

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Qumica de

2. Preservao das protenas: Quando as reservas

de glicognio esto reduzidas, a produo de glicose comea
a ser realizada a partir da protena. Isto acontece quando na
prtica

exerccio

Conseqentemente

prolongado
h

uma

reduo

de

resistncia.

temporria

nas

"reservas corporais de protena muscular.

Em condies extremas, pode causar uma reduo
significativa no tecido magro (perda de massa muscular).

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Qumica de

3.

Proteo

contra

corpos

cetnicos:

se

quantidade de carboidratos insuficiente devido a uma dieta

inadequada ou pelo excesso de exerccios, o corpo mobiliza
mais gorduras, que tambm atuam na produo de energia,
para o consumo (do mesmo modo como faz com as
protenas). Isso pode resultar no acmulo de substncias
cidas (corpos cetnicos), prejudiciais ao organismo.

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Qumica de

4. Combustvel para o sistema nervoso central:

carboidratos so os combustveis do sistema nervoso central,
sendo essenciais para o funcionamento do crebro, cuja nica
fonte energtica a glicose.
Primariamente o combustvel, glicose, vai para o
crebro, medula, nervos perifricos e clulas vermelhas do
sangue.
Assim, uma ingesto insuficiente pode trazer prejuzos
no s ao sistema nervoso central, mas ao organismo em
geral.
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Qumica de

OUTRAS FUNES:
Nutrio Humana e Animal
Elementos Estruturais
Elementos de Proteo
Lubrificantes das Articulaes
Molculas Sinalizadoras
Constituintes de Glicolipdeos e
Glicoprotenas
Constituintes dos cidos nuclicos
(ribose e desoxiribose)

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Qumica de

CLASSIFICAO DOS CARBOIDRATOS

So classificados em:
monossacardeos, oligossacardeos e polissacardeos.
Os monossacardeos so as unidades mais simples de
carboidratos. Podem ser divididos quanto :
Funo orgnica presente, cetose (cetona) e aldose
(aldedo);
Ao nmero de tomos de carbono na cadeia, triose
(3C), tetrose (4C), pentose (5C), hexose (6C).
Essa classificao pode ainda ser mesclada, como:
Professor: Paulo

Qumica de

Oligossacardeos so formados de 2 a at 10 unidades

de monossacardeos.
Polissacardeos

so

formados

por

milhares

de

monossacardeos.
Eles podem ser de origem vegetal (celulose, amido e fibras) e
animal (glicognio).

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Qumica de

Estrutura: (CH2O)n
Monossacardeos - acares simples com
vrios grupos OH. Baseado no nmero de
carbonos (3, 4, 5, 6), um monossacardeo
uma triose, tetrose, pentose ou hexose.
Dissacardeos - 2 monossacardeos
covalentemente ligados entre si atravs de
ligaes glicosdicas.
Oligossacardeos - uns poucos
monossacardeos ligados covalentemente.
Polissacardeos - polmeros consistindo de
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Qumica de ou
cadeias de unidades de monossacardeos

Diviso com Base na Complexidade

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Qumica de

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Qumica de

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Qumica de

Professor: Paulo

Qumica de

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Qumica de

Ismeros ou stereoismeros :
Apresentam a mesma frmula qumica, mas diferem na
posio da hidroxila (OH) em 01 ou mais C* assimtricos.
N = Ismeros = 2n;
onde n = nmero de centros quirais (assimtricos)
Ex:

Gliceraldedo tem 21= 2 ismeros

Aldohexoses tem 24= 16 ismeros

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Qumica de

Epmeros: so ismeros que diferem na posio de

apenas uma hidroxila.

*
*
*
*

* So carbonos assimtricos, por tanto,

esta molcula tem 16 ismeros
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Qumica de

Enancimeros
Ismeros que so imagens especular um do outro.
Os dois membros do par so designados ismeros D e L.

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Qumica de

As formas D e L
so baseadas na
configurao ao
redor do carbono
assimtrico C no
gliceraldedo.
As
representaes
inferiores so
chamadas
projees de
Fischer.

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CHO

CHO
H

OH

HO

L-glyceraldehyde

CHO
H

OH

CH2OH

D-glyceraldehyde

CH2OH

CH2OH

D-glyceraldehyde

CHO
HO

CH2OH

L-glyceraldehyde

Qumica de

Para acares com mais

de um centro quiral, D ou
L referem-se ao C*
assimtrico mais distante
do grupo ceto ou ldedo.
A maioria dos acares
de ocorrncia natural so

C
H C OH
HO C H
H C OH
H C* OH
CH2OH
D-glucose

C
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
CH2OH
L-glucose

ismeros D.

Acares D e L so as imagens especulares

um do outro.
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Qumica de

Diastereosmeros
So ismeros no sobreponveis que diferem na posio
da OH em dois ou mais carbonos assimtricos
D-eritros

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D-treose

Qumica de

Pentoses e hexoses
podem ciclizar quando o
grupo ceto ou aldedo
reage com o OH distal.
Em soluo, gua, todos
os carboidratos com 5C ou
mais encontram-se
praticamente 99% na
forma cclica.

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Qumica de

O grupo aldedico ou cetona reage com um grupo

lcool no mesmo acar formando um anel hemiacetal ou
hemicetal, resultando na criao de um Carbono
Anomrico (carbono da carbonila) na posio:
C2 de uma Cetose

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C1 de uma Aldose

Qumica de

As representaes de acares cclicos so chamadas

projees de Haworth.

Configuraes e para cclicos:

- OH do C anomrico abaixo do plano
- OH do C anomrico acima do plano
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Qumica de

A Ligao glicosdica.
Os oligo e polissacardeos no tm a frmula emprica Cn(H2O)n
porque eliminada gua durante a formao do polmero.

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Qumica de

Acares redutores: apresentam a hidroxila do

carbono anomrico livre ou uma carbonila livre em potencial
que sofre oxidao a cido ou ster, reduzindo ons de Cu2+
(cprico) para Cu+ (cuproso).
Maltose

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Lactose

Qumica de

Acares no redutores: No apresentam a hidroxila

do carbono anomrico livre (OH participa da ligao
glicosdica)
Sacarose

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Trealose

Qumica de

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Qumica de

Caractersticas:
Slidos
Incolores
Cristalinos
Solveis em gua (insolveis em solventes apolares)
Sabor Doce (maioria)
Redutores

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Qumica de

Polssacardeos

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Qumica de

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Qumica de

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Qumica de

Amido e Glicognio - Cadeia

Complexo Amido-Iodo

ramificada: Ligaes -1,6 (ponto

de ramificao)

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Quitina - Homopolmero de unidades de N-acetil-Dglicosamina unidos por ligaes -1,4.

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Qumica de

.CELULOSE - ligaes -1,4.

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Qumica de

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Qumica de

LIPOPOLISSACARDEO

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Qumica de

GLICOPROTENAS

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Qumica de

Reduo do Cu2+

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Qumica de

Diviso com Base na Digestibilidade

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Qumica de

COMPOSIO
Plantas: @ 75% (constituinte mais importante);
(glucose, sacarose, amido, celulose, hemicelulose, pectina,
lignina)
Animais: 0,5 a 1,0% (glicose e glicognio);

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Qumica de

 Sacarose, No intestino a hidrlise da sacarose acelerada

pela presena da enzima sacarase, essencial para que
haja absoro total dos monossacardeos constituintes.
Lactose, acar do leite, composto por galactose e
glicose, com uma ligao b(14).
Similarmente, a hidrlise da lactose acelerada pela
presena da enzima lactase, ausente em ~60 % da
populao.

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Qumica de

Celulose, o principal constituinte da parede celular de

plantas, consistindo de uma longa cadeia linear de glicose
com ligaes do tipo (14).
Os mamferos no possuem enzimas capazes de reconhecer
e hidrolizar ligaes do tipo (14) entre unidades de
glicose.

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Qumica de

Amido Digervel
Origem:

Trigo, milho, aveia e outros gros

Razes (batata, inhame etc.)
Massas, pes e cereais

Fibras: Resistentes as enzimas digestivas. No Digervel.

Origem:Frutas; Cereais; Celulose a forma mais abundante
Aumenta o bolo digestivo
Antecipa a saciedade
No aumenta a ingesto calrica
Facilita o peristaltismo
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Qumica de

As baixas ingestes de fibras esto associadas a:

Cncer de prostata
Cncer de clon
Doenas Gastrointestinais

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Qumica de

Os fabricantes de alimentos utilizam muitos

acares nos alimentos. glicose, frutose, galactose,
lactose, acar invertido, manose, pentose, ribose,
sucrose, maltose, sorbitol, manitol, dulcitol, inositol, Karo,
trealose, raffinose, stachyose, vernanose e fructans.
O lcool de acar, como o sorbitol um composto
doce, mas que tem a mesma estrutura qumica do lcool. O
sorbitol encontrado naturalmente em algumas frutas,
como nas cerejas, mas tambm feito de glicose.
Pesquisas recentes mostram que o acar fornece
5O a 60% do total das calorias ingeridas por um adulto
mdio.
Aspartame
Ciclamato

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Qumica de

O consumo de acar refinado ou adicionado pode

contribuir para o desenvolvimento de obesidade e pode limitar o
consumo de outros alimentos mais benficos, especialmente as
fibras. Os acares contribuem com energia, mas no contm
nenhum outro nutriente, e portanto so normalmente chamados
de calorias vazias. Atualmente, preconiza-se a reduo da
quantidade de energia proveniente do acar para no mais que
60% do valor energtico total da dieta.
Os amidos
Os alimentos com amido so uma parte importante da sua
dieta. Em algumas partes do mundo, o amido fornece at 80%
do total de energia ingerida.
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O amido fornece at 24% do total de energia ingerida.

So encontrados nas batatas, razes de vegetais e cereais.
Process-lo, como, por exemplo, cozinhando o
alimento, pode mudar o padro das molculas de glicose e
torn-lo mais digervel.
Aquecer o amido em gua faz com que ele aumente
e engrosse. Deste modo, ele pode ser transformado pela
enzima digestiva amilase em glicose, que pode ser absorvida
pelo seu corpo.

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Qumica de

Amidos
Fontes de amido
A maior fonte de amidos na dieta so alimentos comuns
como as batatas, gros, cereais (trigo, cevada, milho, aveia e
centeio) e arroz. Os seguintes ingredientes tambm so
formas de amido: amilopectina, dextrinas, maltodextrinas e
glicognio.
Amidos
Os amidos so carboidratos complexos. So encontrados em
muitos alimentos vegetais. Os alimentos abaixo so boas
fontes de amido:
Batatas
Arroz
Po
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Bolachas
Macarro
Pipoca
Feijo
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As fibras so o principal componente das paredes

celulares das plantas e so resistentes s enzimas que digerem
os alimentos.
A maioria das fibras da dieta derivada das frutas,
vegetais e cereais.
No trigo, milho e arroz a fibra basicamente insolvel,
enquanto na aveia, cevada e centeio basicamente solvel.
Nas frutas, varia a proporo entre fibras solveis e
insolveis. Cada tipo de fibra tem um papel diferente na
digesto.
As fibras insolveis aumentam o volume e a umidade
das fezes. Elas previnem e aliviam, portanto, a constipao ao
reter gua no intestino. O maior volume aumenta a velocidade
de trnsito das fezes e reduz a presso no intestino.
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Qumica de

"Como o Seu Corpo Utiliza o Alimento").

Alimentos ricos em fibras solveis
Boas fontes de fibras solveis incluem aveia, feijo, lentilhas, ervilhas e muitas
frutas.
Fibras solveis e insolveis
As fibras insolveis passam pelo intestino inalteradas enquanto as fibras solveis
so parcialmente metabolizadas pelas bactrias do intestino. Os alimentos
abaixo so exemplos de cada tipo:
Fibras Solveis
Feijo
Lentilhas
Ervilhas
Aveia
Laranjas
Mas

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Fibras Insolveis
Po
Cereais
Bolachas
Arroz
Farelo
Aveia

integral
integrais
torradas
integral

matinais
e
de

trigo

Qumica de

Altos nveis de glicose no sangue resultam em

sintomas agudos, como sede, maior diurese e, a longo
prazo, em complicaes como doenas dos olhos, nervos e
sistema circulatrio.
Nem todos os carboidratos so potencialmente
prejudiciais para os que sofrem de diabetes. Os amidos, por
exemplo, so importantes para indivduos com diabetes
porque no causam rpidas mudanas nos nveis de glicose
no sangue e ainda fornecem energia e fibra.

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O sorbitol , muitas vezes, usado em produtos

manufaturados para diabticos. Ele 60% to doce quanto
a sucrose, absorvido lentamente no intestino e depois
armazenado como fructose no fgado. Ele tem menos efeito
sobre o nvel de glicose no sangue do que a sucrose.
Contudo, o sorbitol tem mais calorias por grama e pode
causar diarria quando consumido em grande quantidade.
Fibras - so atualmente conhecidas como
polissacardeos sem amido(PSA).
Alimentos ricos em fibras insolveis no so
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metabolizadas pelo intestino.

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Qumica de

Professor: Paulo

Qumica de

Professor: Paulo

Qumica de

Quais os componentes qumicos dos carboidratos?

Qual a estrutura molecular da glicose?
Qual a diferena entre glicogenlise e
gliconeognese?
Quais as funes das fibras?
Qual o percentual desejado de carboidratos na
dieta?
Quais os stios de estoque de carboidratos?
Qual a diferena entre o ciclo de Cori e o da
Alanina Glicose?
O que determina a formao do cido ltico?
Resuma as etapas importantes da gliclise.
Qual a diferena entre cido ltico e cido pirvico?
Quais as fontes de carboidrato para o trabalho
orgnico?
Cite alguns alimentos ricos em carboidratos.
Qual a diferena entre glicose e glicognio?

Professor: Paulo

Qumica de