QUMICA ORGNICA.

PRINCIPIOS DE LA QUMICA ORGNICA.

Hacia finales del siglo XVIII y principios del siglo XIX,

el hecho de los compuestos obtenidos de fuentes
animales y vegetales desafiaran las reglas
establecidas para los compuestos orgnicos
desconcertaba los qumicos. Se ve que la formacin
de compuestos, dentro del campo de los inorgnicos
se debe a una sencilla atencin entre los elementos
cargadas positiva y negativamente, y por lo general
solo 1 o cuando mucho algunos pocos pueden formar
de un grupo dado de 2 o 3 elementos. Pero un grupo
de 4 elementos-carbono, hidrogeno, oxgeno y
nitrgeno- da lugar a un gran nmero de compuestos
notablemente estables.

No se haba sintetizado ningn compuesto orgnico a partir de

sustancias inorgnicas y los qumicos no tenan otra explicacin
para la complejidad de los compuestos orgnicos que considerar
que estos se formaban gracias a una fuerza vital. La teora de la
fuerza vital sostena que la sustancia orgnica debera de
originarse solamente a partir del material vivo. En 1828, los
resultados de un sencillo experimento del qumico Alman Friedrich
Wohler (1800-1882) significaron el fin de esta teora. Cuando
intentaba preparar cianato de amonio NH4 CNO por calentamiento
de cido cinico HCNO y amonio NH3, Wohler obtuvo una sustancia
cristalizada blanca que identifico como urea,
H 2N- CO-NH2.
Wohler sabia que la urea es una sustancia orgnica autentica por
que se haba aislado de la orina.

No se reconocieron de inmediato las consecuencias de los

resultados de Wohler, pero el hecho de que un compuesto
orgnico se hubiera aislado a partir de compuestos orgnicos
cambio para siempre la apariencia de la qumica.
Con el trabajo de Wohler fue claro que no haba otra fuerza vital
que la habilidad y los conocimientos necesarios para producir las
sustancias orgnicas en el laboratorio. Ahor la rama de la qumica
que estudia los compuestos de carbono, qumica orgnica, no
significa que estos compuestos se deban originar a partir de la
materia viva. Algunas pocas clases en particular de compuestos
de carbono (Por ejemplo: oxidos de carbono, carburos metlicos
y carbonatos metlicos) son exclusivos de la clasificacin
orgnico debido a que su qumica se relaciona mas
estrechamente con las sustancias inorgnicas.

El campo de la qumica orgnica es inmenso;

incluye no solamente a los organismos vivos si no
tambin la gran cantidad de muchos otros
materiales que utilizamos a diario. Los productos
alimenticios (grasas, protenas, carbohidratos);
los combustibles; los textiles; la madera y los
productos de papel; las pinturas y los barnices;
los plsticos; los colorantes; los jabones y
detergentes; los cosmticos; los productos
farmacuticos; los productos de caucho, todos
son materiales orgnicos.

La fuente de los compuestos orgnicos son materias primas

que contiene carbonos: petrleo y gas natural, hulla,
carbohidratos, grasas y aceites. En EU se produce
alrededor de 250 000 000 de libras por ao las sustancias
organicas a travs de estas fuentes. Aproximadamente el
90% de estos, 250 000 000 de libras provienen del petrleo
y del gas natural. Dado que las reservas de petrleo y de un
gas natural son finitas, en algn momento deberemos
acudir de otras fuentes para producir la gran cantidad de
compuestos orgnicos de los que dependemos.
Afortunadamente sabemos cmo sintetizar compuestos
orgnicos a partir de fuentes distintas del petrleo, aunque
un costo mucho mayor.

El tomo de carbono.
El tomo de carbono es bsico para los
compuestos orgnicos. El nmero atmico del
carbono es 6, y su estructura electrnica es
1s22s22p2. Existen dos isotopos estables, C-12
y C-13. Adems, el carbono tiene varios
isotopos radioactivos, de los cuales C-14 es el
ms conocido por que se usa en el fechado
por radiocarbono.

Usualmente un tomo de carbono forma 4 enlaces

covalentes. La disposicin geomtrica ms comn en
estos enlaces es el tetraedro. En estas estructuras los 4
enlaces covalentes no son planares respecto a un tomo
de carbono, sino que se dirigen hacia los vrtices de
tetraedro regular. (Un tetraedro es una figura solida de 4
caras). El ngulo entre esos enlaces tetradricos es de
109.5.
Con 4 electrones de valencia el tomo de carbono forma 4
enlaces covalentes, compartiendo electrones con otros
tomos.

Los enlaces C-C se forman debido a que

los tomos de carbono pueden compartir
electrones con otros tomos de carbono;
entre ellos pueden compartir 1, 2 o 3
pares de electrones, formando un enlace
sencillo, doble, o triple respectivamente.

El carbono forma tantos compuestos diferentes que es necesario un

sistema para agrupar las molculas. Las molculas orgnicas se
clasifican de acuerdo con sus caractersticas estructurales. Los
miembros de cada clase de compuestos contienen un tomo o
varios grupos de tomos llamados grupo funcional. La estructura de
las molculas con el mismo grupo funcional comparte similitudes
que dan como resultado propiedades qumicas similares. As,
necesitamos estudiar solamente unos pocos miembros de una clase
particular de compuestos para ser capaces de predecir el
comportamiento de otras molculas de ese tipo. En esta breve
introduccin a la qumica orgnica consideraremos dos categoras
de compuestos: hidrocarburos y derivados de hidrocarburos.

Hidrocarburos.
Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente
de tomos de carbono e hidrogeno enlazados entre s por
iones covalentes. Estas molculas se clasifican
posteriormente en saturadas e insaturadas. Los
hidrocarburos saturados tienen solamente enlaces
sencillos entre los tomos de carbono. Estos
hidrocarburos se clasifican como alcanos. Los
hidrocarburos insaturados tienen un enlace doble o triple
entre sus dos tomos de carbono e incluyen alquenos,
alquinos y compuestos aromticos.

Alcanos
Los alcanos tambin conocidos como parafinas o
hidrocarburos saturados son hidrocarburos de
cadena lineal o ramificada unidos solo mediantes
enlaces covalentes entre los tomos de carbono. Se
podra decir que muchas de otras clases de
compuestos orgnicos son derivados de estas
sustancias, por ello es importante aprender los
nombres de 10 primeros miembros de la serie de
alcanos, porque son la base para nombrar otra serie
de compuestos.

El metano CH4 es el primer miembro de los alcanos. Los miembros que tienen 2, 3 o 4
tomos de carbono son etanol, propano y butano respectivamente. Los 4 primeros
alcanos tiene nombres comunes y se debe memorizar de los siguientes 6 nombres
derivan de nmeros griegos.

La composicin de los compuestos sucesivos de la serie de alcanos

digiere por un carbn y dos tomos de hidrogeno. Cuando cada
miembro de una sede difiere del miembro siguiente de un grupo CH2, la
serie se denomina serie homologa. Las estructuras de los miembros de
una serie homologa son similares, pero no sus frmulas. Todas las clases
comunes de compuestos orgnicos existen en series homologas, que se
pueden representar por una formula general

. Para los alcanos de cadena abierta la formula general es C nH2n+2, en

donde n corresponde al nmero de tomos de carbono en la molcula.
Las frmulas de alcanos especficos se determinan fcilmente a partir de
esta frmula general. As, para el pentano corresponde, n=5 y 2n + 2=
12, de modo que su frmula es C5H12. Para el exadecaeno, un alcano de
16 carbonos la frmula es C16H34.

FORMULAS ESTRUCTURALES E
ISOMERIA

Las propiedades de una sustancia orgnica dependen de su estructura

molecular. Por su estructura nos referimos a la forma en que los tomos
se enlazan dentro de la molcula. La mayor parte de los compuestos
orgnicos se preparan a partir de pocos elementos carbono, hidrogeno,
oxigeno, nitrgeno y halgenos. En los compuestos el carbono tiene 4
enlaces para cada tomo, el nitrgeno tiene 3 enlaces, el oxgeno 2
enlaces, el hidrogeno y los halgenos poseen 1 enlace.

Las molculas de alcanos contienen solamente enlaces C-C y C-H. Cada

tomo de carbono se une a otros 4 carbonos mediante 4 enlaces
covalentes sencillos. Estos enlaces estn separados por ngulos de
109.5 (que regula a sus vrtices). Las molculas de alcanos son
prcticamente no polares. A causa de esta baja polaridad estas
molculas tienen atraccin intermolecular muy pequea y, en
consecuencia, puntos de ebullicin relativamente bajos si se comparan
con otros compuestos orgnicos de masa molecular semejante.

Para escribir de manera correcta la frmula del propano C3H8, el

siguiente miembro de la serie de los alcanos, necesitamos colocar cada
tomo en el sitio que ocupa en la molcula. Un alcano contiene solo
enlaces sencillos porque cada tomo de carbono se debe estar enlazado
a otros 4 tomos, sean enlaces C-C o C-H. El hidrogeno debe estar unido
a un tomo de carbono por un enlace C-H, ya que no ocurre en enlaces
C-H-C, y un enlace H-H representara simplemente una molcula de
hidrogeno.

Sin embargo, es posible escribir 2 formulas estructurales que

corresponden a la formula molecular C4H10 (butano). En realidad existen
2 compuestos C4H10 con estas frmulas estructurales.

La existencia de 2 o ms compuestos con la misma frmula molecular

pero diferente arreglo estructural se le denomina isomera. Los
compuestos individuales reciben el nombre de isomera. La isomera es
comn entre los compuestos orgnicos y es otra razn que explica el
gran nmero de compuestos conocidos. Hay 3 ismeros del pentano, 5
del hexano, 9 del heptano, 18 del octano, 35 del nonano, y 75 del
decano. El fenmeno de la isomera es una razn para usar las formulas
estructurales.

Para ahorrar tiempo y espacio con frecuencia se utilizan formulas

estructurales condensadas, en las cuales los tomos y grupos unidos a
un tomo de carbono se anotan a la derecha de este tomo de carbono.

Es mejor escribir primero el esqueleto de carbonos con la cadena

continua de carbonos ms larga- en este caso, 5 tomos de carbono-.
Completamos la estructura poniendo tomos de hidrogeno alrededor de
cada tomo de carbono de modo que cada uno tenga 4 enlaces. Los
tomos de carbono en los extremos de la cadena necesita 3 tomos de
hidrogeno. Cada uno de los 3 tomos de carbono centrales necesita 2
tomos de hidrogeno para darles 4 enlaces.

Es mejor escribir primero el esqueleto de carbonos con la cadena

continua de carbonos ms larga- en este caso, 5 tomos de carbono-.
Completamos la estructura poniendo tomos de hidrogeno alrededor de
cada tomo de carbono de modo que cada uno tenga 4 enlaces. Los
tomos de carbono en los extremos de la cadena necesita 3 tomos de
hidrogeno. Cada uno de los 3 tomos de carbono centrales necesita 2
tomos de hidrogeno para darles 4 enlaces.

Para el tercer ismero, escribimos una cadena de 3 carbonos, colocamos

los 2 carbonos restantes unidos al tomo central y completamos la
estructura con los 12 tomos de hidrogeno:

NOMENCLATURA DE LOS
ALCANOS.
En los primeros aos de la qumica orgnica, a cada nuevo compuesto se
le daba un nombre, usualmente por la persona que lo haba aislado o
sintetizado. Los nombres no eran sistemticos, llevaban cierta
informacin con frecuencia acerca del origen de la sustancia. Por ejempo,
en el alcohol de madre (metanol), recibi este nombre por que se obtenia
por maceracin destructiva, o pirolisis de la madera.