QUMICA DE

ALIMENTOS
Lipdeos
Profa. Valria Terra Crexi
1

LIPDEOS
Componentes insolveis em gua e solveis em solvente
orgnico

Extrao por solventes apolares: frao lipdica neutra

- cidos graxos livres, mono, di e triacilgliceris e
outros mais polares como fosfolipdeos, glicolipdeos e
esfingolipdeos

Funes dos lipdeos

Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e cidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolveis
Isolamento trmico
Permeabilidade das paredes celulares
Sabor e palatabilidade dos alimentos
Maciez em produtos de panificao
Sensao de saciedade aps a alimentao
Agentes emulsificantes (monoglicerdeos, diglicerdeos
e fosfolipdeos)

Lipdeos Simples leos e Gorduras

Compostos formados partir

O
H C O C R1
O
H C O C R2
H C O C R3
O
H

da esterirficao de cidos graxos

e alcois (glicerol).

H
O
H C O H + H O C R1
O
H C O H + H O C R1

H
O
H C O C R1
O
H C O C R2 + 3 H O H

H C O H + H O C R1
O
H

H C O C R3
O
H

Glicerol

Triacilglicerol
(leo ou gordura)

cido carboxlico

gua

Gordura

leo

Lquido a temperatura
ambiente

Slido a temperatura
ambiente

Legislao: Temperatura limite: 20C

Azeites: termo utilizado apenas para leos provenientes

de frutos
Ex.: Oliva e dend

Classificao
1. Lipdeos simples (neutros)
Formados a partir da esterificao de cidos graxos e alcois (glicerol)
Subdividido em:
Gorduras: so steres formados a partir de cidos graxos e glicerol
chamados de glicerdeos

Ceras: so misturas complexas de alcois, cidos e alguns

alcanos de cadeias longas

2. Lipdeos compostos
Contm alm do grupo ster da unio do cido graxo e glicerol algumas
substncias, tais como:
Fosfolipdeos (ou fosfatdeos): possuem steres formados a partir
do glicerol, cidos graxos, cido fosfrico e outros grupos, normalmente
nitrogenados.
Cerebrosdeos (ou glicolipdeos): formados por cidos graxos, um
grupo nitrogenado e um carboidrato, no contendo grupo fosfrico.

-Fosfolipideos (ou fosfatdeos)

Contm cido fosfrico e outros grupos,
normalmente nitrogenados

2. Lipdeos derivados
Obtidos por hidrlise dos lipdeos neutros e compostos
Apresentam as propriedades de lipdeos
cidos graxos;
Alcois de alto PM;
Esteris;
Hidrocarbonetos de cadeia longa;
Carotenides;
Vitaminas lipossolveis (Tocoferol vitamina E)

CIDOS GRAXOS
So compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um
grupamento carboxila terminal.

C C

O
C

OH

cido lurico (12:0)

Diferem: comprimento da cadeia carbnica, nmero e posio

das duplas ligaes.

CIDOS GRAXOS
Participam

da

construo

das

molculas

de

glicerdeos (at 90% da massa);

Longa cadeia (hidrocarboneto) e um grupo terminal

(grupo carboxila)

Saturados e insaturados.
Diferem um do outro pelo comprimento da cadeia
hicrocarbonada e pelo nmero e posio das duplas
ligaes.

12

TIPOS DE CIDOS GRAXOS

H3C

OH

Esterico
(18:0)

Saturado

H3C

Monoinsaturado

OH

Poliinsaturado

(18:19)

H3C

OH

OH
O

Linolico
(18:28,12)

H3C

Olico

- Linolnico
(18:39,12,15 )

TIPOS DE CIDOS GRAXOS

O

SATURADO

CH3(CH2)n

OH

INSATURADO
O
CH3(CH2)n

(CH

CH)

(CH2)n

OH

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CIDOS GRAXOS
SATURADOS
Smbolo Numrico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0
Butrico
-5.3
C 6:0
Caprico
-3.2
C 8:0
Caprlico
6.5
C 10:0
Cprico
31.6
C 12:0
Lurico
44.8
C 14:0
Mirstico
54.4
C 16:0
Palmitico
62.9
C 18:0
Esterico
70.1
C 20:0
Araqudico
76.1
C 24:0
Lignocrico
84.2

15

CIDOS GRAXOS
INSATURADOS
Smbolo
C 16:1 (9c)
C 18:1 (9c)
C 18:1 (11c)
C 18:1 (9t)
C 18:2 (9, 12)
C 18:3 (9, 12, 15)
C 20:4 (5, 8, 11, 14)

Nome
PF (oC)
Palmitolico
0.0
Olico
16.3
Vacnico
39.5
Eladico
44.0
Linolico
-5.0
Linolnico
-11.0
Araquidnico -49.5

16

Gordura saturada
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

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Gorduras Insaturadas

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
H
H
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
18

MEGA ()
Modo de agrupar os cidos graxos insaturados.
-3, est includo o cido -linolnico ( C 18:3)
Apresentam a sua primeira dupla ligao entre os 30 e 40 carbonos , a partir
do grupo metlico da molcula

-6, representado pelo cido linolico ( C 18:2)

Apresentam a sua primeira dupla ligao entre os 60 e 70 carbonos , a partir
do grupo metlico da molcula

-9, tendo como principal representante o

cido olico ( C 18:1)

Os cidos graxos essenciais (AGE)

linolico (LA, 18:2n-6) e a-linolnico
(ALA, 18:3n-3) so precursores dos
cidos graxos poliinsaturados de
cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os
cidos docosahexaenico (DHA) e
araquidnico (AA).
20

22

23

Reao de Saponificao
Consiste na desesterificao do triacilglicerdeo,
na presena de soluo concentrada de lcali forte
(NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de
cidos graxos e glicerol.

Representao de uma reao de saponificao

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Reaes de neutralizao e saponificao e determinaes

analticas:
- ndice de saponificao
Nmero de miligramas (mg) de hidrxido de
potssio requerido para saponificar um grama de leo ou
gordura. utilizado para estimar o peso molecular mdio
dos cidos graxos.
- ndice de acidez
o nmero de miligramas de KOH
necessrios para neutralizar os cidos graxos livres
presentes em um grama de leo ou gordura.
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3- Reao de Hidrogenao
A adio de hidrognio (H2) s duplas ligaes dos
cidos graxos insaturados, livres ou combinados,
chamada de reao de Hidrogenao

28

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

O
C C CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
H
H
CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
H
H
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2 C O CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Gordura insaturada (leo vegetal)

H2/ catalisador
(Ni, Pd ou Pt)
O
CH3CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 C O CH2
O
CH3CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2CH2CH2CH2 CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

Gordura Vegetal Hidrogenada

30

PRINCIPAIS OBJETIVOS DA
HIDROGENAO
converso de leos em gorduras plsticas,
melhora da firmeza da gordura,
reduz a susceptibilidade deteriorao,
produo de margarinas e outras gorduras compostas

No processo de hidrogenao cataltica pode haver

formao de ligaes duplas trans, ou seja, gorduras
trans, o que pode ser prejudicial sade se consumido em
grande quantidade.

DEFINIO
cido

graxos trans :
Tipo especfico de cidos graxos
formados durante o processo de
Hidrogenao industrial ou natural
(ocorrido no rmen de animais)

32

Isomeria Geomtrica

Cis

CH3

(CH2)7
C
H

(CH2)7

COOH

C
H

cido Olico ( C18:1 cis )

33

PF =44oC

PF =13oC

34

Controle de processamento
ndice de iodo (I.I.)
mede insaturao ( dupla ligao do AG)
Classificao de leo e gordura
(I.I.) quantidade de iodo (g) adicionados a 100g de
amostra, a anlise pode ser realizada com qualquer
halognio que a medida ndice de iodo
Princpio: o iodo e outros halognios se adicionam numa
dupla ligao da cadeia insaturada dos cido graxos
> saturao > solidez < I.I.
> insaturao > liquidez >I.I.> rancidez oxidativa

35

INTERESTERIFICAO

modificao da estrutura glicerdica dos leos e gorduras

por rearranjo molecular dos cidos graxos na molcula
de glicerol

Em condies apropriadas de temperatura e presso,

com auxlio de catalisadores, h troca de seus grupos
acilas entre os grupamentos steres.

Mudar a composio de triacilgliceris.

Ex. obteno de gorduras, a partir de leos, com
composio similar a gordura do leite

A reao se inicia quando um catalisador apropriado

adicionado ao leo, o qual promove a separao dos cidos
graxos da cadeia do glicerol.
Como a reao continua, os cidos graxos destacam-se e
simultaneamente se religam nas posies abertas dentro da
mesmo glicerdeo (intramolecular), e em posies vagas de
glicerdeos adjacentes (intermolecular).
Desta maneira, quando a reao atinge seu ponto de
equilbrio, os cidos graxos formam novas cadeias de
triacilglicerdeos que no mais representam a ordem de
distribuio original ; no entanto, sem alterar as
caractersticas geomtricas, baseada na forma cis, dos
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cidos graxos.

PROCESSO QUMICO OU ENZIMTICO

Catalisador

O
H2C O C R
O 1
HC O C R
O 2
H2C O C
R3

Lipase

O
H2C O C R
O 4
HC O C R
O 5
H2C O C
R6

Modifica as propriedades de cristalizao, alterando a plasticidade da gordura.

Pode modificar a digestibilidade e a taxa de absoro dos cidos graxos.

FRACIONAMENTO

Separa gorduras em fraes de propriedades fsicas

diferentes.

Consiste em cristalizar uma gordura a baixa temperatura e

eliminar por filtrao ou centrifugao os triglicerdeos com
ponto de fuso relativamente elevados.

A velocidade de resfriamento influi na formao dos

cristais.
Olenas lquidas
Estearinas slidas