ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu

gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).
O
R

C
OH

TATA NAMA IUPAC

Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :

O
H

C
OH

O
CH3

CH3

CH3

CH2

C
OH

asam butanoat
CH3

O
CH

CH2

OH

asam etanoat

asam metanoat

CH3

CH2

H3C

C
OH

C
CH3

O
C

O
CH3

OH

CH
OH

CH2

C
OH

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari

gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :

CH3
5

CH2
4

CH
3
CH3

CH2
2

asam 3 - metil pentanoat

COOH
1

5
CH3

4
CH
OH

3
CH2

2
CH

1
COOH

CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus

cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

O
C

HO

HO

CH2

asam propandioat (asam malonat)

C
OH

asam etandioat (asam oksalat)

OH

O
HO

O
CH2

CH2

CH2

CH2

OH

asam heksandioat (asam adipat)

TATA NAMA TRIVIAL

Tidak mempunyai sistematika

O
H

asam formiat

C
OH

CH3

CH2

CH2

OH

asam butirat

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan

seterusnya

CH3
5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

C
1

OH

Cl
CH3

CH

COOH

asam - kloroproponoat

Formula/struktur

IUPAC

Trivial

HCO2H

As. metanoat

Asam formiat

CH3CO2H

Asam etanoat

Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H

Asam butanoat

Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H

As. pentanoat

Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H

As. heksanoat

Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H

As. heptanoat

Asam enantat

HO2CCO2H

As. etandioat

Asam oksalat

HO2CCH2CO2H

As.propandioat

As. malonat

HO2(CH2)2CO2H

As. butandioat

As. suksinat

Alkil karboksilat

CH3

CH2

COOH

asam etil karboksilat

CH3

CH

COOH

CH3
asam isopropil karboksilat

LATIHAN

1 Tentukan nama IUPAC untuk

senyawa asam karbosilat berikut
a. CH2=CHCOOH

b. HO2CCH2CH2CH2CO2H

c. BrCHCO2H

CH3

d. CH3CHBrCO2H

e. HOCH2CH2CO2H

(CH3)3CCO2H

CH3CH2CHBrCHBrCO2H

a. asam propenoat
b.Asam pentandioat
c. Asam 2 bromo propanoat
d. Asam 2-bromo propanoat
e. Asam 3-hidroksi propanoat
f. Asam 2,2 dimetil propanoat
g. Asam 2,3 dibromo pentanoat

2. tentukan rumus struktur untuk

a. Asam 4-iodobutanoat
b. Asam 3 kloropropanoat

a. ICH2CH2CH2CO2H

b. ClCH2CH2CO2H

Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar

senyawa polar

C+

H3C

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen melalui gugus
C

O dan O
+

O
CH3

C
O

H
+

O
O-

CH3

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen

pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
CH3

CH2

O
OH

>

CH3

CH2

td

CH2

CH2

OH

td

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen dengan air mudah larut dalam air
R
rantai C non polar

O
OH

gugus polar

latihan

Tunjukkan ikatan hidrogen antar

molekul pada
A. Asam sikloheksanoat
B. Asam o-hidroksi benzoat
C. Asam benzoat dan metanol

Keasaman Asam Karboksilat

Asam karboksilat terionisasi di dalam air

membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah

O
CH3

CH2

CH3 C

OH

+
O- + H

[CH 3CO2 ] [ H ]
Ka
1.8 x 105
[CH 3CO2 H ]

o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar

karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3

CH2

tidak dapat beresonansi

alkohol
O
CH3

O
O

CH3

asam karboksilat

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)

membentuk garam karboksilat

OH +

NaOH

O- Na+ +

asam benzoat
O
2

CH3

O
OH + Na2 CO3

asam asetat

CH3

O- Na+ + H2CO3

Na - asetat
CO2

H2O

H2O

Beri nama garam karboksilat !

O
( CH3CH2C

O
O- ) Ca2+

Cl

CH3

CH
CH3

COOH

O- + NH4+

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

H+

OH + K2Cr2O7

CH2

OH + KMnO4

H+

CH2

CH3

CH2

OH
CH2

oksidator
kuat

alkohol

O
CH2

CH3

CH

OH
aldehida

OH

+ Ag (NH3)2
H
oksidator
lemah

NH4OH

COOH
O
CH2
OH

CH
OH

C
OH

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

O
H 3C

H 3C

H2C
H2C

H2
C

C
H2

H
C

CH2

CH3

Oks

H 3C
H 3C

CH
CH

sikloheksena

Oks

H2C
H2C

H2
C

C
H2

COOH
COOH

asam adipat

HO

CH2

CH3

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl

Cl
CH2

CH2

COOH

CH3
+ KMnO4

CH

OH-

CH3

COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat

1. Reduksi
O
R

katalis

+ 2 H2

OH

R C

OH + H2O

asam karboksilat
O
CH3

CH2

OH

OH + H2

Pt
25Oc

asam 3 - keto butanoat

OH

+ LiAlH4
CH3

CH2

OH

asam 3 - hidroksi butanoat

O
C

CH3 CH

H2C

OH

H2O
CH3

2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada

asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton
O
H3C

H2
C C

O
CH3

OH
asam 3 - ketobutanoat

aseton

CH3 + CO2

Mekanisme
H
H

O
H3C

C
CH2

H3C

etanol

+ O
CH2

O
CH3
... ketokarboksilat

CH3

CH3

dekarboksilasi

OH

O
CH2

CH2

C CH3
aseton

OH

3. Asam Lemak/Hidrolisis

Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O

H2C
HC

H2C

O
O

C
O

(CH2)16CH3

C
O

(CH2)16CH3

(CH2)16CH3

Tristearin
(gliserol tristearat)

H2C
+

3 H2O

H+

OH

HC

H2C

OH +

OH

Gliserol

CH3(CH2)16CO2H
As. Stearat
(As. Lemak)