UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA ANALTICA FUNCIONAL

PRCTICA N 11
MARCHA ANALTICA PARA CIDOS CARBOXLICOS
PROFESOR DE TEORIA: MG.Q.F. GUSTAVO ADOLFO ROMERO GLVEZ
PROFESOR DE PRCTICA: MG.Q.F. GUSTAVO ADOLFO ROMERO GLVEZ
ESTUDIANTES:

GRUPO:1

MACETAS VELI CRISTIAN

HUARAQUI TRAVEZAO DAVID
ESTRADA ALANYA JHENNY
GARAY GABRIEL RICARDO
HUARINGA HUAYLINOS LESLI
JINEZ LEON LUZVELIA

LABORATORIO:11

DA: LUNES

HORA: 9:15 10:45 AM

FECHA DE REALIZACIN DE LA PRCTICA: 07-11-16

FECHA DE ENTREGA DEL CUESTIONARIO: 14-11-16
HUANCAYO - PER

OBJETIVO

APLICAR LA MARCHA ANALTICA

PARA IDENTIFICAR LOS CIDOS
CARBOXLICOS
EN
UNA
MUESTRA PROBLEMA.

INTRODUCCI
ON
En el presente informe realizaremos una marcha analtica para Los
cidos carboxlicos que son compuestos orgnicos que contienen
uno, dos o ms grupos carboxilo. El ms simple es el cido
metanoico (cido frmico), y uno de los ms familiares es el cido
etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma
parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo
carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan cidos
grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien
contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son
esenciales en la qumica de los organismos vivos. Otros son
productos qumicos de gran importancia industrial.

MARCO
TERICO
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH CO2H.

CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general RCOOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno
del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es ms fcil que se
ceda el correspondiente protn, H+, quedando el neutrn del cido, R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)
simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.

 PROPIEDADES FSICAS:
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de
carbono)
son
lquidos
incoloros,
de
olor
muy
desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico;
el de la mantequilla rancia al cido butrico. El cido
caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado
caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El
resto slidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente.
Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la
masa molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad
decrece a partir del cido butrico con el aumento del
carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos
son solubles en solventes orgnicos.
REACCIONES:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar

PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
1 Vaso 100 c.c.
12 tubos de
ensayo
Mechero
bunsen
Gradilla
Pinza de
madera

REACTIVOS

Yoduro de potasio Cloruro frrico

Yodato de potasio Alcohol
Isoamlico
cido clorhdrico
Acetato de Plomo Cloruro de calcio
ter etlico
Hidrxido de amonio
Permanganato de
potasio
R. de Denigues

PROCEDIMIENTO

La primera reaccin que debe realizarse

es de KI y KIO3, para
verificar si es una sal o es el cido carboxlico.
Si la muestra es un cido se prepara una solucin acuosa de la
muestra y se realiza una salificacin adicionando solucin de
carbonato de sodio, calentar, luego adicionar HCl diluido para
eliminar el exceso de carbonato, en seguida enfriar y
neutralizar o alcalinizar ligeramente con , finalmente adicionar
1 mL de cloruro de calcio.
1.- Se puede obtener un precipitado blanco (que llamaremos
precipitado A). Este precipitado blanco puede ser oxalato de
calcio o tartrato de calcio; para diferenciarlo se adiciona 1 mL
de NaOH y podemos tener los siguientes resultados:

Que el precipitado se solubilice y que por calentamiento se vuelve

gelatinoso y traslcido; en este caso se trata de cido tartrico
Que el precipitado sea insoluble, en este caso adicionar gotas de HCl
concentrado y gotas de KMn, calentar, si se obtiene decoloracin del
permanganato nos estara indicando presencia de cido oxlico.
2.- Si no se obtiene el precipitado A, la solucin pasa a ser solucin
A, a sta solucin adicionar 1 mL ms de cloruro de calcio y
calentar.
En estas condiciones se puede obtener un pp. blanco que
llamaremos pp. B y que se trata de citrato de calcio para
comprobacin se adiciona gotas de HCl y gotas R, de Denigues,
calentar, se va obtener pp. Blanco que nos indica presencia de cido
ctrico.

 Si no se obtiene el pp. B, la solucin pasa a ser

solucin B en el cual estarn contenidos los dems
cidos carboxlicos, esta solucin se concentra hasta
1/3 de su volumen y luego se adicionan 3 volmenes
de alcohol y podemos tener un pp. Blanco que
llamaremos pp. C, puede ser de Malato de Calcio o
Succinato de Calcio.
3.- Este p. se divide en 2 partes:
A la primera adicionar gotas de FeCl3, si se
obtiene una coloracin rojiza, nos indica presencia
de cido succnico
A la segunda parte se adiciona gotas de HNO3 cc y
gotas de Pb(CH3COO)2, si se obtiene pp. Blanco

RESULTAD
OS
CIDO SALICLICO
CIDO ACTICO
CIDO BENZOICO

1.-

REDACTA
UN
INFORME
DE LOS
RESULTAD
OS DEL
ANLISIS.

CUESTIONARIO
A la muestra se le aadi KI, KIO3 y dio
reaccin (+) para cidos carboxlicos
Salificamos la muestra con Na2HCO3,
calentamos y adicionamos HCl diluido
para eliminar el exceso de carbonato,
enfriamos y alcalizamos la muestra con
NH4OH y al final adicionamos 1ml de
cloruro de calcio, obteniendo una
solucin.

 Se puede obtener un precipitado blanco. Este precipitado blanco puede

ser Oxalato de Calcio o Tartrato de Calcio; para diferenciarlo se adiciona
1 ml de NaOH y que el precipitado se solubilice por calentamiento se
vuelve gelatinoso y traslucido, es ente caso se trato de cido Tartrico
(REACCION POSITIVA)

A la solucin adicionamos 1ml de Cloruro de Calcio y calentar.

Obtuvimos un precipitado blanco que se trata de Citrato de Calcio;
luego se adicion gotas de cido Clorhdrico y gotas del Reactivo
de Denigues, calentamos y se obtuvo un precipitado blanco que no
indica la presencia del cido Ctrico.(REACCION POSITIVA)

MUESTRA

+ KI+ KIO3

ACIDO
CARBOXILICO
+ NaHCO3 + Calor + HCl

NEUTRALIZAR
+ NH4OH + CaCl2
Pp. BLANCO A
+ NaOH
SOLUBLE
+ calor
Pp. GELATINOSO
ACIDO TARTRICO

SOLUCIN A
+ CaCl2 + calor
Pp. BLANCO B
+ HCl + R.Denigues
Pp. BLANCO
ACIDO CITRICO

2.- ESCRIBE LAS FORMULAS DE LOS SIGUIENTES

CIDOS:

ACIDO TARTRICO

ACIDO SUCCNICO

ACIDO TNICO

ACIDO BENZOICO

C76H52O46

ACIDO PROPINICO

CH3 - CH2 - COOH

ACIDO ISO VALRICO

ACIDO CTRICO

C6H8O7

ACIDO FRMICO

- H-COOH

ACIDO GLICO

ACIDO MLICO

COOH
|
H-C-H
|
H-C-OH
|
COOH

ACIDO SALICLICO:

ACIDO BUTRICO

ACIDO 1 NAFTOICO

CH3-CH2-CH2-COOH

ACIDO ACTICO

CIDO OXLICO

CIDO CAPRICO

CH3-COOH

HOOC - COOH

CH3-(CH2)4-COOH

3.- CON LA AYUDA DE UN LIBRO, MENCIONA LOS PRINCIPALES MTODOS DE

OBTENCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS. DAR DOS EJEMPLOS DE CADA UNO.

OXIDACIN:
R- CH2OH + O2
R - COOH

R CHO + O2

REACCIN DE GRIGNARD:
O
C

+ R /: MgCl
O

- MgCl2

O
C

O
R - C-O: MgCl + HCl

+ C4 H9/: MgCl

O
C4H7- C-O: MgCl + HCl

+ C3 H7/: MgCl
O

C4H9 - COOH
-MgCl 2 Ac. Valrico

O
C

R - COOH
Ac. Carboxlico

O
C3H7- C-O: MgCl + HCl

C3H7 - COOH
-MgCl 2 Ac. Butrico

HIDRLISIS TOTAL DE LOS NITRILOS EN

MEDIO CIDO O ALCALINO:

RC

N +

H OH

HCl o NaOH

RC
NH + H2O
OH

R- COOH
-NH3

CH3(CH2)6C N + HOH
Octanonitrilo

CH3(CH2)6 C NH + H2O
OH

CH3(CH2)6 -COOH
-NH 3
Ac. Enntico

CH3(CH2)4C N + HOH
Hexanonitrilo

CH3(CH2)4 C NH + H2O
OH

CH3(CH2)4 -COOH
-NH3 Ac. Caproico

HIDRLISIS EN MEDIO CIDO:

R COO R + HOH

R - COOH
-ROH

CH3 COO CH3 + HOH

CH3 - COOH
Acetato de metilo
-CH3OH cido actico
CH3 COO C2H5 + HOH
CH3 - COOH
Acetato de etilo
-C2H5OH

R CO X + HOH

R - COOH
-HCl

CH3 CO Cl + HOH

CH3 - COOH
-HCl

C2H5 CO Cl + HOH

C2H5 - COOH
-HCl

4.- SI LA MUESTRA FUERA UNA SAL DE ACIDO CARBOXLICO, QU HARAS

PARA INICIAR LA MARCHA?
A la muestra adicionamos KI, KIO3 para verificar si es una Sal Rx ( - )o es
un cido Carboxlico Rx ( + )

5.- SI SE DESEA CONFIRMAR LA PRESENCIA DE LOS ACIDO

ENCONTRADOS EN LA MARCHA QU SE TENDRA QUE
HACER?
Se prepara una solucin acuosa de la muestra y se realiza
una salificacin adicionando una solucin de carbonato de
sodio, calentar luego adicionar cido Clorhdrico diluido
para eliminar el exceso de carbonato, enfriar y neutralizar o
alcalinizar ligeramente con Hidrxido de Amonio finalmente
adicionar 1 ml de Cloruro de Calcio.

CONCLUSIN
Se identific cidos carboxlicos, aplicando la marcha
analtica para as reconocerlos en una muestra problema.
Se pudo reconocer mediante los precipitados formados en
este caso cido saliclico, actico y benzoico.

BIBLIOGRAFIA

MC MURRAY J, QUIMICA ORGANICA Mxico. Ed. Cengage

Learning; 2021. Cdigo 547-M6
MORRISON R. BOYD R.N, QUIMICA ORGANICA . Mxico;
Ed.
Pearson Educacin de Mxico S.A DE CV; 1998 Cdigo 547-M79

GRACIAS POR SU
ATENCIN