ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satu

gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).
O
R

C
OH

TATA NAMA Asam Karboksilat

Nama IUPAC suatu asam karboksilat

adalah nama Alkana
induknya,dengan huruf akhir -a
diubah dengan imbuhan asam -oat.

TATA NAMA IUPAC

Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :

O
H

C
OH

O
CH3

CH3

CH3

CH2

C
OH

asam butanoat
CH3

O
CH

CH2

OH

asam etanoat

asam metanoat

CH3

CH2

H3C

C
OH

C
CH3

O
C

O
CH3

OH

CH
OH

CH2

C
OH

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari

gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :

CH3
5

CH2
4

CH
3
CH3

CH2
2

asam 3 - metil pentanoat

COOH
1

5
CH3

4
CH
OH

3
CH2

2
CH

1
COOH

CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus

cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

O
C

HO

HO

CH2

asam propandioat (asam malonat)

C
OH

asam etandioat (asam oksalat)

OH

O
HO

O
CH2

CH2

CH2

CH2

OH

asam heksandioat (asam adipat)

TATA NAMA TRIVIAL

Tidak mempunyai sistematika

O
H

asam formiat

C
OH

CH3

CH2

CH2

OH

asam butirat

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan

seterusnya

CH3
5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

C
1

OH

Cl
CH3

CH

COOH

asam - kloroproponoat

Formula/struktur

IUPAC

Trivial
(terdapat pada)

HCO2H

As. metanoat

Asam format

CH3CO2H

Asam etanoat

Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H

Asam butanoat

Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H

As. pentanoat

Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H

As. heksanoat

Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H

As. heptanoat

Asam enantat

HO2CCO2H

As. etandioat

Asam oksalat

HO2CCH2CO2H

As.propandioat

As. malonat

HO2(CH2)2CO2H

As. butandioat

As. suksinat

Alkil karboksilat

CH3

CH2

COOH

asam etil karboksilat

CH3

CH

COOH

CH3
asam isopropil karboksilat

Sifat-sifat Asam Karboksilat

Sifat fisis dari asam karboksilat berbobot molekul rendah ialah baunya yang kuat.
titik beku dan titik didih senyawa asam karboksilat
Senyawa
Titik Beku (C)
Titik Didih (C)
Format
8
100,5
Asetat
16,6
118
Propionat
22
141
Butirat 6
164
Valerat
34
187
Kaproat
3
205
Laurat
44
225
Miristat
54
251

Palmitat
63
269
O
Stearat
70
287
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar
C+
Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus
H3C
C
O dan O
H
+

O
CH3

C
O

H
+

O
O-

CH3

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen

pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
CH3

CH2

O
OH

>

CH3

CH2

td

CH2

CH2

OH

td

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen dengan air mudah larut dalam air
R
rantai C non polar

O
OH

gugus polar

Sifat-Sifat Fisika

1.

2.

Wujud
Pada temperatur kamar, asam
karboksilat yang
bersuku rendah adalah zat cair yang
encer, suku
tengah berupa zat cair yang kental,
dan suku tinggi
berupa zat padat yang tidak larut
dalam air.
Titik didih dan titik leleh
Td dan Tl asam karboksilat relatif
tinggi karena
kuatnya tarik menarik antarmolekul.
Bahkan,
lebih tinggi dari alkohol yang
bersesuaian.

3. Kelarutan
Asam karboksilat suku
rendah dapat larut
dalam air, tetapi asam
karboksilat suku yang
lebih tinggi sukar larut
air.
4. Daya hantar listrik
Asam karboksilat dapat
terionisasi sebagian
dalam air, sehingga
termasuk senyawa
elektrolit lemah.
R-COOH R -COO- + H+

1.

2.

Sifat-Sifat
Kimia

3.

Ikatan Kimia
Asam karboksilat mempunyai ikatan
hidrogen
sesamanya dan dapat berikatan secara
ikatan
hidrogen dengan molekul air.
Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus
hidroksil yang
bersifat polar sehingga asam karboksilat
bersifat
polar
Kereaktifan
Kereaktifan asam karboksilat merupakan
asam
lemah dan makin lemah untuk suku yang
lebih
tinggi.

Reaksi-Reaksi Asam Kaboksilat

1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)
R-COOH + NaOH R-COONa + H 2O
2. Reaksi esterifikasi
R-COOH + R-OH R-COOR + H 2O
H 2SO4
sabun
Asam
karboksilat
Alkohol ester
3. Reaksi dengan PCl5
R-COOH + PCl 5 R-CO-Cl + POCl3 + HCl
alkanoilklorida
4. Reaksi dengan NH3
R-COOH + NH 3 R-CONH2 + H2O
amida
5. Reaksi dengan Cl2
CH 3-CH2-COOH + Cl2 R-CHCl-COOH +
HCl
Asam 2-monokloropropanoat

Keasaman Asam Karboksilat

Kuat asam adalah suatu istilah yg menjelaskan

sejauh mana ionisasi suatu asam dalam air,makin
besar ionisasinya makin banyak ion hidrogen yang
terbentuk.
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah

O
CH3

CH2

OH

CH3

[CH 3CO2 ] [ H ]
Ka
1.8 x 10 5
[CH 3CO2 H ]

+
O- + H

o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar

karena asam karboksilat dapat beresonansi
CH3

CH2

tidak dapat beresonansi

alkohol
O
CH3

O
O

CH3

asam karboksilat

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)

membentuk garam karboksilat
O

OH +

NaOH

O- Na+ +

asam benzoat
O
2

CH3

O
OH + Na2 CO3

asam asetat

CH3

O- Na+ + H2CO3

Na - asetat
CO2

H2O

H2O

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

OH + K2Cr2O7

CH2

OH + KMnO4

CH3
H+

CH2

CH3

CH2

O
OH
CH2

oksidator
kuat

alkohol

O
CH2

H+

CH

OH
aldehida

OH

+ Ag

(NH3)2+

H
oksidator
lemah

NH4OH

COOH
O
CH2
OH

CH
OH

C
OH

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

O
H 3C

H 3C

H 2C
H 2C

H2
C

C
H2

H
C

CH2

CH3

Oks

H3C
H3C

CH
CH

sikloheksena

Oks

H 2C
H 2C

H2
C

C
H2

COOH
COOH

asam adipat

HO

CH2

CH3

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl

Cl
CH2

CH2

COOH

CH3
+ KMnO4

CH

OH-

CH3

COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat

1. Reduksi
O
R

katalis

+ 2 H2

OH

R C

OH + H2O

asam karboksilat
O
CH3

CH2

OH

OH + H2

Pt
25Oc

asam 3 - keto butanoat

OH

+ LiAlH4
CH3

CH2

OH

asam 3 - hidroksi butanoat

O
C

CH3 CH

H2C

OH

H2O
CH3

2. Dekarboksilasi asam - keton dan - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada

asam karboksilat yang mempunyai gugus - keton
O
H3C

H2
C C

O
CH3

OH
asam 3 - ketobutanoat

aseton

CH3 + CO2

Mekanisme
H
H

O
H3C

C
CH2

H3C

etanol

+ O
CH2

O
CH3
... ketokarboksilat

CH3

CH3

dekarboksilasi

OH

O
CH2

CH2

C CH3
aseton

OH

3. Asam Lemak/Hidrolisis

Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
O

H2C
HC

H2C

O
O

C
O

(CH2)16CH3

C
O

(CH2)16CH3

(CH2)16CH3

Tristearin
(gliserol tristearat)

H2C
+

3 H2O

H+

OH

HC

H2C

OH +

OH

Gliserol

CH3(CH2)16CO2H
As. Stearat
(As. Lemak)

Kegunaan Asam Karboksilat

Etanoat dan asam sitrat sering

ditambahkan pada makanan untuk
memberi mereka rasa asam. Benzoat,
propanoat, dan asam sorbat digunakan
sebagai pengawet makanan karena
kemampuan mereka untuk membunuh
mikroorganisme yang dapat
menyebabkan pembusukan. Asam format
dan asam etanoat yang banyak digunakan
dalam industri sebagai titik awal untuk
pembuatan cat, perekat.

Beberapa kegunaan penting dari Asam

karboksilat

Asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan

sabun. Sabun adalah garam-garam natrium kalium dari asam
lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat.
Asam organik digunakan dalam makanan, minuman dingin,
dll. Sebagai contoh, asam asetat digunakan sebagai cuka. Garam
natrium dari beberapa asam organik yang digunakan sebagai
pengawet.
Asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obatobatan seperti aspirin, Fenasetin dll.
Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan
karet.
Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai
barang pewarna, parfum dan rayon.

TERIMA KASIH
TERIMA KASIH