PENAMBAHAN

ELEKTROFILIK
NGU ZHI LING
KIUNG SIEW CHIN
NUR ATIKAH MOHD NASRUDIN

PENAMBAHAN BROMIN
Ialah tindak balas ciri alkena.
Ikatan ganda dua dalam alkena
memainkan peranan penting dalam
tindak balas sebagai nukleofil.
Contohnya etena dan bromin
mengalami penambahan elektrofilik
untuk membentuk 1, 2dibromoetana.
CH2 = CH2+ Br2
CH2BrCH2Br

TINDAK BALAS BERLAKU DALAM

DUA TAHAP
SERANGAN
NUKLEOFILIK

PEMBENTUKAN ION
KARBONIUM

Br

+
Br

H
H

C=C

C-C

B
r
Ion
karboniu
m

Ion karbonium
H
seterusnya
berpadu
dengan anion
bromida.
B

H- C- C- H+ BrH- C- C- H
Br Br
1, 2-dibromoetana

 Terdapat awan elektron- di atas

dan di bawah satah atom. Apabila
molekul bromin menghampiri
molekul etena, maka:
a) Dwikutub teraruh akan terbentuk
pada molekul bromin kerana
ketumpatan cas yang tinggi
wujud dalam ikatan ganda dua.
b) Akibatnya satu hujung molekul
bromin menjadi positif separa
dan bertindak sebagai elektrofil.
c) Kemudian cas negatif bergerak
dari ikatan- ke arah atom
bromin yang bercas positif
separa.
d) Pada masa yang sama, elektron
dalam ikatan Br-Br ditolak dan
bergerak ke arah bromin yang
bercas negatif separa.

Bukti bagi mekanisma

tindak balas ini dibekalkan
oleh pembentukan 1bromo-2kloroetana,ClCH2CH2Br,
sebagai tambahan 1,2dibromoetana, apabila
etena menjadi
pembrominan dengan
kehadiran natrium klorida.
Ini menunjukkan tindak
balas permulaan yang
mungkin ialah
pembentukan ion
karbonium yang boleh
bertindak balas dengan ion
klorida atau ion bromida.

Mekanisme penambahan
hidrogen halida
Alkena bertindak balas dengan
hidrogen halida, HX, untuk
menghasilkan haloalkana yang
sepadan. Misalnya, bromoetana
diperoleh dengan penambahan
hidrogen bromida kepada etena.
CH2 = CH2 + HBr
CH3CH2Br
Ikatan kovalen dalam hidrogen halida
telah dikutubkan, H X.

Penambahan Hidrogen Halida Kepada Alkena

Berlaku Dalam Dua Peringkat:

Peringkat pertama:
PEMBENTUKAN ION KARBONIUM
Oleh sebab ikatan ganda dua ialah
nukleofil (sumber elektron), tahap
pertama tindak balas ialah
penambahan ion H+ dari hidrogen
halida (iaitu penambahan elektrofil)
untuk membentuk ion karbonium.

 Peringkat kedua:
SERANGAN NUKLEOFILIK
Dalam peringkat kedua ion bromida
(nukleofil) menyerang atom karbon
yang bercas positif dan bromoetana
terbentuk.
H2C CH3 + BrBrCH2CH3

Tertib kereaktifan hidrogen

halida dengan alkena:
HI > HBr > HCl > HF
Ini adalah kerana kekuatan ikatan
menyusut dalam tertib
HF> HCl > HBr > HI;
Iaitu jumlah tenaga yang diperlukan
untuk memecahkan ikatan adalah
paling rendah bagi HI dan paling
tinggi bagi HF.