Universidade Federal de

Gois
Campus Catalo
Professora: Elaine Carbonero
Aluna: Nllia Isabella Landi

Sntese da Amida

Introduo
Com relao s reaes que envolvem o

grupo amino, a anilina reage com cidos

carboxlicos ou ainda mais facilmente com
anidridos e cloretos de acila resultando em
amidas que so muitas vezes denominadas
de anilidas.
Por exemplo, a acetanilida uma substncia
que possui propriedades analgsicas, bem
como antipirtica e foi introduzida na prtica
mdica com o nome de Antifebrin em 1886
a fim de substituir os derivados da morfina.

A quantidade de acetanilida , no entanto,

controlada pelo governo, j que esta

txica e causa srios problemas no sistema
de transporte de oxignio.
A acetanilida uma substncia de grande

interesse
comercial.
Alm
de
suas
propriedades analgsicas e antipirticas,
ela usada pela indstria farmacutica
comoum
importante
intermedirio
sinttico para obteno de corantes e
frmacos
como,
por
exemplo,
a
sulfanilamida.

Introduo
A preparao da acetanilidaocorre atravs

da reao entre a anilinae um derivado de

cido carboxlico (neste caso, o anidrido
actico), na presena de umasoluo
tampo de cido actico/acetato.

Sntese da Acetanilida

Objetivo
Sintetizar a acetanilida, atravs de

uma reao de acetilao.

Acetanilida
um produto nocivo, que apresenta graves

riscos a sade se inalado, ingerido ou se

entrar em contato com a pele.
Ingesto: irritao das vias digestivas,
nusea, vomito, dores abdominais, diarreia.
Inalao: irritao das vias respiratrias,
tosse, edemas pulmonares, efeitos no
sangue, cianose, ao anticoagulante no
sangue.

Propriedades fsicoqumicas:
Aparncia: Branco ou cinza.
Massa molecular: 135,16 g.
Densidade: 1,16 g/ml.
P. fuso: 113-115 C
P. ebulio: 304-305 C
Solubilidade: gua 5,63 g/l, solvel em etanol

e clorofrmio.

Anilina
Utilizada na manufatura de corantes, remdios,

resinas, vernizes, perfumes, e na vulcanizao de borracha.

Apresenta grande risco a sade, alm de ser cancergena e
perigoso ao ambiente.
Inalao: irritao das vias respiratrias, tosse, edema
pulmonar.
Ingesto: irritao da via digestiva, nusea, vomito, diarreia,
dores abdominais.
Sistema nervoso: cefaleia, tontura, vertigem, sonolncia, perda
de memria
Sangue: anemia, cianose.

Propriedades fsico-qumicas:
Aparncia: Liquido.
Massa molar: 93,13 g.
P. fuso: - 6,2 C.
P. ebulio: 184C.
Solubilidade: em gua 35 g/l, e solvel em

todos os solventes orgnicos.

Anidrido Actico
Utilizado na produo de compostos acetilados e na

sntese de orgnicos pois fornece grupos protetores e

tambm caracteriza-se por ser um forte agente
desidratante.
Corrosivo pode causar queimaduras, tanto na forma
lquida como vapor, e seu vapor causa irritaes.
Pele: o contato contnuo pode provocar dermatite.
Olhos: o contato do lquido ou do vapor com os olhos,
pode causar sensaes de queimadura e coceira, e
podem ser seguidos de danos permanentes a viso.

Propriedades fsico-qumicas:
Aparncia: Lquido claro e incolor com forte

odor actico.
Massa molar: 102,09 g.
P. Fuso: - 73C
P. Ebulio: 139,8
Densidade: 1,08 g/ml.
Solubiliza-se lentamente em gua.

cido Actico
Parte integrante do vinagre, possui aplicao

como solvente e conservante de alimentos,

tambm utilizado na produo de plstico e
borracha.
Corrosivo e irritante a tecidos, e pode ser fatal se
ingerido.
Inalao: pode causar vmitos, diarreia e colapso
circulatrio, e at a morte.
Pele: pode causar irritao, e a longa exposio
pode causar queimaduras de segundo grau.
Olhos: pode causar cegueira e irritao

Propriedades fsico-qumicas:
Aparncia: Lquido claro e incolor, odor de

vinagre.
M. molar: 60,05g.
Densidade: 1,053 g/ml.
P. fuso: 16,6 C
P. ebulio: 118 C.
Possui boa solubilidade em solventes prticos,
e em geral so imiscveis em solventes
aprticos.

Procedimento
Foi Experimental
adicionado em um
balo de fundo redondo
20mL de anilina, 15mL
de anidrido actico e
20mL de cido actico. O
sistema
reacional
foi
mantido em refluxo por
30 minutos.

Aparelhagem reao sob refluxo

Procedimento Experimental
Aps o resfriamento do
lquido,
o
mesmo
foi
transferido para um bquer
de 1L de capacidade com
500mL de gua gelada e foi
mantido sob agitao com
basto de vidro.
Aps resfriar a temperatura ambiente, o
lquido foi filtrado a vcuo e lavado com
gua gelada. Aps este processo a amida foi
sintetizada,
recristalizada
com
gua
fervente e metanol(100:2) e filtrada a vcuo
novamente. Os cristais foram secos na

Resultados e Discusses
A acetanilida, uma amida secundria e pode

ser sintetizada atravs de uma reao de

acetilao da anilina, a partir do ataque
nucleoflico do grupo amino sobre o carbono
carbonlico do anidrido actico, seguido de
eliminao de cido actico, formado como
um subproduto da reao.

Sntese da Acetanilida em
andamento

A preparao da acetanilida ocorre na presena de

uma soluo tampo de cido actico/acetato. Como

a reao dependente do pH, este tampo fornece o
pH bom para que a reao ocorra com maior
velocidade e rendimento.
O aquecimento dos reagentes em refluxo garante

que todos os reagentes se solubilizem e que toda a

anilina reaja com o anidrido para formar a amida.
A acetanilida sintetizada solvel em gua quente,

mas pouco solvel em gua fria. Logo, foi utilizado

um mtodo no qual se adiciona gua fria, onde a
acetanilida se torna insolvel neste meio, sendo
possvel portando a cristalizao do produto, e com
isso facilitando a filtrao.

A filtrao a vcuo foi utilizada neste experimento

para separar misturas de um lquido com um slido

no dissolvido, fazendo com que o slido (cristais
de acetanilida) fique retido no papel de filtro.
A acetanilida obtida, mesmo filtrada, pode estar

acrescida de impurezas e de cido actico que

um subproduto formado devido reao ocorrida.
Para a eliminao destas impurezas, pode-se
utilizar um mtodo de recristalizao. Com estes
dados de solubilidade, pode-se recristalizar o
produto, aquecendo-o em gua/metanol (100:2)
para aumentar a solubilidade da soluo e diminuir
as impurezas. Deixou-se resfriar a soluo
lentamente para a obteno dos cristais, que so
pouco solveis em gua fria.

Calculando...

MM = 93,13 g/mol MM = 102,09 g/mol

m = 20,44 g
V = 15,00 mL
d = 1,08 g/mL

MM = 135,1 g/mol MM = 60,05 g/mol

m=?

Reagente excesso:
93,13 g -------1 mol de Anilina
20,44 g ------n anilina
n anilina= 0,22 mol

Clculo da massa da
anilina:
d=m/V
Reagente em limitante:
1,022 = m/ 20mL102,09 g --------1 mol de Anidrido
m = 20,44 g
16,2 g --------n anidrido
n anidrido= 0,159 mol
Clculo da massa de
anidrido actico:
d=m/V
1,08 = m /15mL
m = 16,2 g

Clculo do n de mols da
acetanilida:
n= m / MM
n=14,8378 / 135,2g /
mol
n=0,11
mol
de

Clculo do rendimento
Como a cada 1 mol de anilina produzido 1 mol de
acetanilida, o nmero de mols da anilina o
mximo (100%) que se poderia obter de
acetanilida. Logo:
0,22 mols de anilina ---------rendimento
0,11 mols de acetanilida---------- x
X= 68,75 % de rendimento.

100%

de

O ponto de fuso da acetanilida tambm foi

medido para observar a pureza do produto

cristalizado, foi obtido um ponto de fuso de
130 C. O ponto de fuso utilizado para
identificao do composto e como um critrio
de pureza. Compostos slidos com faixas de
pontos de fuso pequenas (< 2C) so
considerados puros. O ponto de fuso da
acetanilida entre 113-115 C.

Acetanilida
Cristalizada

CONCLUSO
Para a sntese da amida (acetanilida), foi

observado um rendimento de 68,75%. Um dos

fatores que afetaram o rendimento do produto
foi no processo de recristalizao que diminui o
rendimento final do obtido. Outro fator ocorrido
foi um erro na parte experimental, onde na
extrao com funil de separao, um pouco do
produto tambm foi perdido. Foi observado
tambm que o ponto de fuso da acetanilida foi
mais alto do que o valor tabelado. Logo o
produto final continha alguma impureza.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
SOLOMONS, T. G.Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.

Volume 1 e 2.
UNESP.Preparao da acetanilida.Disponvel em:

<http://labjeduardo.iq.
unesp.br/orgexp1/down/bach/preparacao_da_acetanilida_2000/texto_a
cetanilida_bach_2000.doc>.
DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC.Experincia 02 Sntese e

Purificao da Acetanilida.Disponvel em:

<http://www.qmc.ufsc.br/organica/docs/ qo_lab_2000_word97.doc>.
http://

www2.fc.unesp.br/lvq/LVQ_experimentos/quimica_organica/qo_experim
ento5.pdf
SKOOG, D.A.; WEST, D.M.; HOLLER F.J.; CROUCH, S.R., Fundamentos

de Qumica Analtica, Traduo da 8a edio Norte- Americana,