ANALISIS FISIKOKIMIA II

DOSEN :IBU WIWIEK

SHADISH KUMAR SUBRAMANIAM
260110132002
MOHAMAD NAZREEN BIN MOHD TAHA
260110132015
KESHNI DEVI TANNIMALAI
260110132026
ANTIBIOTIK
KUINOLON
Asam Nalidiksat adalah prototip antibiotika
golongan Kuinolon lama yang dipasarkan sekitar
tahun 1960. Walaupun obat ini mempunyai daya
antibakteri yang baik terhadap kuman gram
negatif, tetapi eliminasinya melalui urin
berlangsung terlalu cepat sehingga sulit dicapai
kadar pengobatan dalam darah.
 Pada awal tahun 1980, diperkenalkan
golongan Kuinolon baru dengan atom Fluor
pada cincin Kuinolon ( karena itu
dinamakan juga Fluorokuinolon).
Perubahan struktur ini secara dramatis
meningkatkan daya bakterinya,
memperlebar spektrum antibakteri,
memperbaiki penyerapannya di saluran
cerna, serta memperpanjang masa kerja
obat.
 Contoh obat
Spirofloksasin
Ofloksasin
Moksifloksasin
Levofloksasin
Pefloksasin
Norfloksasin
 Spirofloksasin Levofloksasin

Ofloksasin
 Pefloksasin Moksifloksasin

Norfloksasin
SIFAT FISIKOKIMIA
ANTIBIOTIK KUINOLON
 Sifat Fisikokimia
Mempunyai sifat penetrasi yang sangat baik ke
dalam jaringan dan sel
Sifat lipofilik (Rm) dan sifat sterik (Refraksi Molar).
Golongan antibiotik ini umumnya dapat ditoleransi
dengan baik.
Lebih Aktif terhadap beberapa kuman gram
-negatif.antaranya :E. Coli,Proteus, Klebsiella dan
Enterobacter.
Merupakan antagonis asam -aminobutirat
(GABA)
Efaktivitas dan toksisitas yang relatif rendah
Sifat penghambatan terhadap bakteri.
REAKSI WARNA
ANTIBIOTIK KUINOLON
 Oksidasi ( reaksi golongan
umum)
Oksidasi besi ammonium sulfat:
-Pengembangan warna kuning - merah
menunjukkan adanya
fluoroquinolones .

Tes untuk fluorida dengan Zr - EDTA

- PV ( Zirkonium - Ethylene diamine
tetracetic asam- Pyrocatechol violet
) reagen
- Warna kuning
 REAKSI SPESIFIK

Sparfloxacin
Oksidasi dengan dikromat asam : merah -
ungu kromogen dibentuk.

Ciprofloxacin dan norfloksasin :

Uji dengan asam-basa indikator campuran:
norfloksasin dan ciprofloxacin memberi
warna hijau dan kuning masing-masing.
 Mekanisme
Pada saat perkembangan biakan kuman ada
yang namanya replikasi dan transkripsi
dimana terjadi pemisahan double helix dari
DNA kuman menjadi 2 utas DNA. Pemisahan
ini akan selalu menyebabkan puntiran
berlebihan pada double helix DNA sebelum
titik pisah. Hambatan mekanik ini dapat
diatasi kuman dengan bantuan enzim DNA
girase. Peranan antibiotika golongan Kuinolon
menghambat kerja enzim DNA girase pada
kuman dan bersifat bakterisidal, sehingga
kuman mati.
 Siprofloksasin
Siprofloksasinaktif terhadap bakteri Gram
positif dan Gram negatif.
Siprofloksasin terutama aktif terhadap kuman
Gram negatif termasuk salmonella, shigella,
kampilobakter, neisseria, dan pseudomonas.
Siprofloksasin hanya memiliki aktivitas yang
sedang terhadap bakteri Gram positif
sepertiStreptococcus
pneumoniaedanEnterococcus faecaliskarena
itu tidak boleh digunakan untuk pneumonia
pneumokokus. (BPOM,2015)
 Siprofloksasin aktif terhadap klamidia dan
beberapa mikobakteria. Sebagian besar
kuman anaerob tidak sensitif terhadap
siprofloksasin. Penggunaan siprofloksasin
termasuk untuk infeksi saluran napas
(tapi bukanpneumonia
pneumokokus),saluran kemih, sistem
pencernaan (termasuk demam tifoid) dan
gonore serta septikemia oleh organisme
yang sensitif.
 Ofloksasindigunakan untuk infeksi saluran
kemih, saluran napas bagian bawah, gonore,
uretritis dan servisitis non gonokokus.
Levofloksasinaktif terhadap organisme Gram
positif dan Gram negatif. Memiliki aktivitasyang
lebih besar terhadap pneumokokus dibandingkan
siprofloksasin. Levofloksasin diindikasikan
untukcommunity acquired pneumoniatapi
sebagai terapi lini kedua. Di Indonesia, ketiga
obat ini tidak disetujui untuk pengobatan infeksi
kulit dan jaringan lunak karena banyak
ditemukan stafilokokus yang resisten.
 Moksifloksasinsebaiknya digunakan untuk
mengobati eksaserbasi akut dari bronkitis kronis
hanya bila terapi konvensional tidak berhasil atau
dikontraindikasikan dan sebagai terapi lini kedua
daricommunity acquired
pneumonia.Moksifloksasin aktif terhadap
organisme Gram positif dan Gram negatif
Moksifloksasin memiliki aktivitas yang lebih besar
dibandingkan siprofloksasin terhadap organisme
Gram positif termasuk pneumokokus.
Moksifloksasin tidak aktif terhadapPseudomonas
aeruginosaataumeticillin-resistant Staphylococcus
aureus (MRSA). (BPOM,2015)
 ANALISIS KUANTITATIF
Metod Moksifloksasin
Metode analisis dengan menggunakan KCKT
detector fluoresensi dan kolom
dengan panjang gelombang eksitasi 295 nm
dan emisi 490 nm.
Fase gerak yang digunakan adalah air-metanol-
trietilamin-asam ortofosfat (750 : 250 : 4 : 2,5 :
v/v/v/v ) dengan laju alir 1,5 mL/menit.
Siprofloksasin digunakan sebagai baku dalam.
Kurva kalibrasi moksifloksasin pada
konsentrasi 0,1-40 g/Ml (Neckel et al., 2002).
 Metod Pefloksasin
Penetapan kadar antibiotik dalam larutan
air dan tablet dapat direaksikan dengan Fe
(III) pada pH 1,00-8,00 untuk membentuk
kompleks yang larut dalam air dengan
serapan maksimum pada 360 nm.
Komposisi kompleks, ditentukan secara
spektrofotometri dengan penerapan
langsung
(Jeliki-Stankov et al., 1989).
 Metod Sparfloksasin
Metode spektrofluorometri yang sederhana dan
peka telah digunakan untuk analisis antibiotika
quinolon, yakni Norfloksasin (NOR),
Siprofloksasin (CIP), dan pefloksasin (PEF).
Metode ini didasarkan pada perpindahan energy
radiatif dari fluorokinolon ke ion terbium (Tb3+)
dengan adanya tri-n-oktilfosfin oksida (TOPO)
dalam larutan misel setilpiridinium klorida
(CPCI) dalam medium asam lemah (pH 5,5)
( Veiopoulouet al ., 1997)
 Kesimpulan
Antibiotik golongan quinolon yang
diuraikan adalah dengan menggunakan
metode penetapan kadar,Moksifloksasin,
Pefloksasin, Sparfloksasin, dan dan
bermacam-macam lagi matod yang ada
seperti Siprofloksasin, Ofloksasin,
Levofloksasin,Norfloksasin, Gatifloksasin.
Metode analisis yang dapat digunakan
adalah KCKT, Spektrofotometri UV-Vis,
Spektrofluorometri, FIA, TBA, Fluorometri,
dan KLT.
 DAFTAR PUSTAKA
Badan Pengawasan Obat dan Makanan, http://
pionas.pom.go.id/book/ioni-bab-5- infeksi-51-
antibakteri/516-kuinolon
B K. Singh, D V. Parwates and S K. Shukla. 2009.

Rapid Color Test Identification System for

Screening of Counterfeit Fluoroquinolone
Department of Chemistry,RTM Nagpur
University, Nagpur-440033, India.
Jeliki-Stankov M, Veselinovi D, Malesev D,

Radovi Z, 1989, Spectrophotometric

determination of pefloxacin in pharmaceutical
preparations,J Pharm Biomed Anal.,12.,1571-1577
 Naka Karwand, Shirpur, 2009, Quantitative
determination of levofloxacin hemihydrate In bulk and
tablets by uv- spectrophotometry and first order
derivative methods, J.Pharm. Sci.,22.,301- 302

Veiopoulou C.J., Ioannou P.C., and Lianidou E.S., 1997,

Application of terbium sensitized fluoroscene for the
determination of fluoroquinolone antibiotics pefloxacin,
ciprofloxacin and norfloxacin in serum.,Journal of
Pharmaceutical and Biomedical Analysis.,15.,1893-1844

Tersedia online di:

http://apotik.medicastore.com/artikel-obat/kuinolon
THANK
YOU