HIDROCARBUROS AROMTICOS

POLICCLICOS
(HAPs)

Integrantes:

Anita Herrera
Mikele Hinojosa
Esteban Jaya
Karla Landeta
William Tuso

Docente:

Dra. Karina Pazmio

 INTRODUCCIN

Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) son un grupo numeroso de sustancias

que, qumicamente, son derivados polimricos del benceno. Histricamente fueron los
primeros agentes qumicos en ser reconocidos como causantes de tumores malignos en
personas.

Los HAPs se forman bsicamente cuando la materia orgnica se somete a una

temperatura alta durante un tiempo suficiente. Fuentes naturales como las erupciones
volcnicas o los incendios forestales generan HAPs, pero para la poblacin humana los
contaminantes que genera el trfico intenso de vehculos, las calefacciones domsticas o
las plantas industriales que dependen de la combustin de derivados de petrleo y del
carbono, resultan mucho ms importantes.

Adems hay que recalcar que varias acciones que realizan las personas pueden
incrementar la exposicin hasta superar los considerados niveles de riesgo por parte de
los HAPs, estas acciones seran el hbito de fumar, el consumo excesivo de alimentos
ahumados o demasiados tostados por efecto del fuego, y determinadas actividades
laborales, las cuales afectan la salud y al medio ambiente.
 OBJETIVO GENERAL

Conocer la qumica orgnica de los hidrocarburos aromticos policclicos HAPs, y de

esta manera incrementar nuestros conocimientos en el tema propuesto en base a la
catedra estudiada.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Entender que son los hidrocarburos aromticos policclicos, como se obtienen, usos y
aplicaciones.

Identificar las diferentes clases de hidrocarburos aromticos policclicos existentes por

sus nombres, estructuras y propiedades fsicas y qumicas.

Determinar los efectos adversos que ocasionan los hidrocarburos aromticos

policclicos HAPs en la salud y el medio ambiente.

Conocer la importancia y relacin que tiene la qumica orgnica con la Ingeniera

Ambiental.
Qu son los HAPs?
Los HAPs o hidrocarburos aromticos policclicos son compuestos orgnicos
formados por dos o ms anillos aromticos condensados. Los anillos pueden estar
en forma recta, angulados o racimados.

Fig. 1
Los HAPs con 4 o 5 anillos de benceno son mas resistentes a la biodegradacin.
Por su efecto cancergeno y liposolubilidad representan riesgos para la salud
humana y equilibro ecolgico.
Formacin u obtencin.
Los HAPs se dan por la combustin incompleta de compuestos orgnicos que
contienen oxgeno e hidrgeno y son expuestas a altas temperaturas.
Combustibles que forman HAPs son metano, hidratos de carbono, ligninas,
pptidos entre otros.
Se liberan de la zona de combustin en vapores, la mayora se condensa en
partculas de holln.

Fig. 2
Fig. 3
Origen.

NATURALES ANTOPOGENICAS

erupciones volcnicas combustin de residuos y madera

incendios forestales el humo del tabaco

los alimentos a la parrilla, ahumados y fritos

los gases de los tubos de escape de automviles y camiones

Propiedades Fsicas y Qumicas
A temperatura ambiente, son slidos, de baja
volatilidad, con altos puntos de fusin, muy poco
solubles en agua debido a su baja polaridad .
Los sistemas conjugados de enlaces de los HAPs son
los responsables de su estabilidad qumica.
Duracin en el ambiente de 162 das.
Reaccionan por sustitucin de hidrgeno y la mayora
sufren fotooxidacin par eliminarlos del ambiente.

Fig. 4 Fig. 5 Fig. 6

 NOMENCLATURA
No tienen nombre comn aceptado por la IUPAC.
Se nombran como derivados, eligiendo como base
aquel hidrocarburo que contiene el mximo
nmero de anillos.
Benzeno: benzo
Naftaleno: nafta
Fenantreno: fenantro
Antraceno: antra
 Hay que indicar por donde est unido el sustituyente al
hidrocarburo base, utilizando las letras a,b,c,...
Esto indica por cul tomo esta unido el sustituyente a ese lado o
lados.

Fig. 7
HAPs

Fig. 8
Fig. 9
ANTRACENO
Hidrocarburo aromtico policclico.
Utilizado como materia prima para elaborar
antraquinona (sntesis de colorantes).
Slido incoloro y cristalino a temperatura
ambiente, en estadio puro presenta una
fluorescencia azulada.
Insoluble en agua, soluble en benceno caliente.

Fig. 10
 Su frmula qumica es C14H10 y su masa molecular es de
178,2 g/mol.
Punto de ebullicin: 342C
Punto de fusin: 218C
Densidad relativa (agua=1): 1,25
Punto de inflamacin: 121C

Fig. 11 Fig. 12
FENANTRENO : (C14 H10 )

Contiene tres anillos bencnicos fusionados, razn por la cual se constituye en un

ismero del antraceno.
Se ha encontrado en muchos complejos naturales, entre otros los esteroles
(colesterol, ergosterol), los cidos de la bilis, los alcaloides del opio (morfina,
codena) y hormonas sexuales. El hidrocarburo ha encontrado un uso limitado en
la sntesis de colorantes y taninos.

Frmula Geomtrica o de Esqueleto

Fig. 13
 USOS
Se utiliza en colorantes, explosivos, y elaboracin de frmacos.

Fig. 14
Fig. 15
Fig. 16
BENZO(A) PIRENO

Frmula global es C20H12

Fig. 17
El Benzo(a)pireno es altamente toxico, principalmente debido a su
elevada mutagenicidad y carcinognica
se produce por combustin incompleta a temperaturas entre 300 y 600
grados centgrados.

Fig. 18
FUENTES DE EMISION DEL BENZO(A)PIRENO.
Se encuentra presente en el humo de automviles (especialmente los de motor a
disel), humo de tabaco, humo de chimeneas y combustin de maderas (incendios
forestales), erupciones volcnicas, entre otros.

Fig. 21
Fig. 19

Fig. 20
NAFTALENO
El naftaleno es una de las sustancias que se obtienen
del alquitrn de hulla en mayor cantidad.

Se encuentran tambin en pquelas cantidades en el

petrleo de diversas procedencias y destila en
fraccin del kerosene, pero no es obtenido de esta
fuente en cantidades industriales.

Formula molecular: C10H8

Fig. 22
USOS Y APLICACIONES DEL
NAFTALENO

El naftaleno se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas

sintticas, negro de humo, plvora sin humo y celuloide. El naftaleno
se ha empleado como repelente de polillas.

Fig. 23

USOS EN EL MEDIO AMBIENTE
La naftalina entra al medio ambiente de los usos
industriales, de su uso como repelente de la
polilla de la quema de madera o tabaco y de
derrames accidentales.
Fig. 24
EFECTOS EN EL MEDIO
AMBIENTE
El naftaleno en sitios de desecho
peligrosos y vertederos puede disolverse
en agua y estar presentes en agua potable.
La naftalina puede llegar a ser dbilmente
unidas al suelo o al pasar a travs de las
partculas del suelo al agua subterrnea.
Fig. 25
CORONENO C24H12

Se encuentra en el petrleo, el carbn y en depsitos de alquitrn y

tambin como producto de la utilizacin de combustibles, no se lo utiliza
en ningn tipo de actividad, ya que se trata de un contaminante altamente
txico para el ser humano como para el medio ambiente.

Fig. 26
Caractersticas.
Fig. 29
HAPS EN EL MEDIO AMBIENTE:
En el aire.

Se producen en el aire por erupciones volcnicas.

En partculas de polvo en el aire.
Tienen tiempo de duracin de das o semanas dependiendo de la luz solar con otras
sustancias qumicas.

Fig. 30
Fig. 31
Fig. 32
 En el AGUA
Los HAPs pasan al agua a travs de desechos de plantas
industriales y de plantas de tratamiento de aguas residuales.
La mayora de los HAPs no se disuelven fcilmente en agua.
Microorganismos pueden degradar HAPs en el suelo o en el
agua despus de un perodo de semanas a meses.

Fig. 33 Fig. 34
En el SUELO

En el suelo, es probable que los HAPs se adhieran firmemente a

partculas; ciertos HAPs se movilizan a travs del suelo y
contaminan el agua subterrnea.
La cantidad de HAPs en plantas y en animales puede ser mucho
mayor que la cantidad en el suelo o en el agua donde viven estos
organismos.

Fig. 35
CONCLUSIONES

Fig. 36

Al realizar este trabajo se reconoci diferentes compuestos

dentro del grupo de los HAPs y sus estructuras, siendo una
lista de 15 los ms importantes, los cuales tienen efectos
txicos contra el propio ser humano y el medio ambiente.

Fig. 37
 Al realizar este trabajo se reconoci diferentes
compuestos dentro del grupo de los HAPs y sus
estructuras, siendo una lista de 15 los ms
importantes, los cuales tienen efectos txicos contra
el propio ser humano y el medio ambiente.
 Se pudo conocer a cerca de las propiedades fsico-qumicas que determinarn la capacidad
que stos tendrn para ocasionar los diferentes efectos en el planeta.
 Se identificaron los efectos negativos en la salud como por ejemplo: tumores,
cncer, entre otros, y en el medio ambiente como contaminacin de suelo y
aguas subterrneas.
BIBLIOGRAFA

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