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BIOMOLECULAS
1
CARBOHIDRATOS
MONOSACARIDOS
SEMANA 25
Licda. Lilian Judith Guzmn Melgar
CARBOHIDRATOS
(Hidratos de carbono)
El trmino carbohidratos se utiliza para
designar a la gran clase de compuestos
que son aldehdos o cetonas
polihidroxilados, o sustancias que
produzcan estos compuestos por hidrlisis.
Los carbohidratos son una de las fuentes
principales de energa para las plantas y los
animales.
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CLASIFICACION
TRIOSAS
# DE
TETROSAS
CARBONOS
PENTOSAS
HEXOSAS
MONOSACARIDOS
POR ALDOSAS
LA FUNCION
CETOSAS
UNIDADES
CHO ESTRUCTURALES
DISACARIDOS
Mas de 10
POLISACARIDOS
monosacridos
De 3 a 9
OLIGOSACARIDOS
monosacridos
4
MONOSACARIDOS
Tambin llamados azucares simples, que tienen una
cadena no ramificada de 3 a 6 carbonos y no pueden
fragmentarse en molculas mas pequeas por hidrlisis.
Clasificacin
Nmero de Carbonos Por la funcin
6
PENTOSAS
RIBOSA DESOXIRIBOSA
D-GLUCOSA
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HEMIACETALICAS Y HEMICETALICAS
CARBONOS QUE
SE UNEN POR
OXIGENO
HEMIACETALICAS ALDOPENTOSA C1 con C4
ALDOHEXOSA C1 con C5
HEMICETALICAS CETOHEXOSA
C2 con C5
Cclicas o Haworth
Representacin bidimensional de anillo
de 5 y 6 miembros de la forma cclica de un
monosacrido, los grupos OH que
aparecen a la derecha en una proyeccin
de Fischer se dibujan hacia abajo y los -OH
que estn a la izquierda se dibujan hacia
arriba.
Formas que puede adoptar los monosacaridos
5 MIEMBROS FURANOSA
6 MIEMBROS PIRANOSA
13
Estructuras Haworth
14
PIRANOSA
15
FURANOSA
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ACTIVIDAD OPTICA
Es la capacidad de una sustancia para
hacer girar el plano de la luz polarizada.
Por lo contrario, si una sustancia no desva
la luz polarizada en un plano, no posee
actividad ptica.
Si la luz gira hacia la derecha la sustancia
es DEXTROGIRA (+)
Si la luz gira hacia la izquierda la
sustancia es LEVGIRA (-)
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CONFIGURACION D- Y L-
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Un azcar L- es aquel que posee la
misma configuracin en el penltimo
tomo de carbono al igual que el L-
gliceraldehdo.
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La mayora de carbohidratos se
presentan en la naturaleza con
configuracin D,
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L-FUCOSA
Este monosacrido es un desoxiazcar,
le falta un oxgeno en la posicin 6
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Ismeros
ISOMEROS
ISOMEROS
ESTRUCTURALES ESTEREOISMEROS
GEOMETRICOS
OPTICOS (CIS Y TRANS)
ENATIMEROS Diastereoismeros
EPIMEROS
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ISOMEROS OPTICOS
Ismeros que son idnticos respecto a
estructura excepto lo que difieren por ser
imgenes en el espejo.
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QUIRALIDAD
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Cualquier objeto que pueda superponerse
a su imagen especular se llama AQUIRAL.
Esto tambin ocurre con las molculas .
Una molcula aquiral y su imagen
especular que pueden ser superpuestas son
el mismo compuesto. No son ismeros.
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CARBONO QUIRAL
Es un tomo de carbono unido a cuatro
grupos diferentes.
Si el carbono est unido a dos mas
tomos de hidrgeno (-CH2- CH3-) NO
puede ser quiral.
A este tipo de carbonos se les denomina
carbono asimtrico.
H
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3
Carbono Quiral
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EJEMPLOS DE CARBONOS
QUIRALES
CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
Br
CARBONOS ASIMETRICOS EN LOS
MONOSACARIDOS
No. de carbonos
MONOSACARIDO asimtricos Ejemplo
(QUIRALES)
TRIOSAS 1 Gliceraldehido
TETROSAS 2 Treosa
PENTOSAS 3 Ribosa
HEXOSAS 4 Glucosa
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POLARIMETRO
Instrumento que se usa para
medir la luz polarizada en un
plano producida por un
compuesto pticamente activo.
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LUZ POLARIZADA
La luz se puede describir como una onda
que vibra perpendicularmente a su direccin
de propagacin .
La vibracin puede ocurrir en un nmero
infinito de planos en ngulos rectos respecto
a la direccin en que avanza la luz.
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La luz que oscila en uno solo de los
planos posibles sta polarizada en una
plano.
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ENANTIOMEROS
Ismeros pticos que son imgenes
especulares que no pueden ser superpuestos.
Los enantimeros tiene propiedades fsicas y
qumicas idnticas, hacen girar el plano de la luz
polarizada en un plano el mismo nmero de
grados pero en direcciones opuestas.
COOH COOH
HO- C H H- C -OH
CH3 CH3
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DIASTEREOISOMEROS
Son una clase de estereoismeros que no
son superponibles, pero tampoco son
imagen especular el uno del otro, no son
Enantimeros entre si.
1 2 3 4
EPIMERO
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EPIMERO EPIMERO
D- D-GLUCOSA D-MANOSA
GALACTOSA
ANMEROS
Uno de dos ismeros pticos formados en el
nuevo centro quiral que se produce cuando
un aldehdo o cetona reacciona con un mol
de alcohol.
ANOMERO - ANOMERO
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-D- -D-
Glucopiranosa Glucopiranosa
ANOMERO ANOMERO
38
ANOMEROS DE LA FRUCTOSA
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MANOSA GALACTOSA
GLUCOSA
-D-Glucosa -D-Glucosa
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
MUTAROTACION
Es el cambio gradual de la rotacin ptica,
fenmeno comn para los monosacridos.
De las aldohexosas naturales la mas comn
es la glucosa, la que existe dos formas
ismeras (y ).
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En solucin acuosa, la estructura cclica de la
-D-glucosa se abre para producir la
cadena abierta de la D-glucosa, que tiene un
grupo aldehdo.
Sin embargo, la cadena abierta puede
cerrarse porque el grupo carbonilo reacciona
con rapidez para formar el hemiacetal cclico.
Conforme el anillo se abre y cierra, el grupo
hidroxilo (-OH) en el carbono 1 puede formar
el anmero o el .
Cuando la glucosa se recristaliza en
agua dependiendo la temperatura en
que se realice la recristalizacin
puede aislarse los dos ismeros
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PROPIEDADES QUIMICAS
Reaccin de Molish
Identifica a los carbohidratos y los
diferencia de otras molculas orgnicas.
Esta reaccin es caracterstica y general
para los carbohidratos.
OH
CARBOHIDRATO + H2SO4 + DERIVADO
DE FURFURAL
-NAFTOL (VIOLETA O MARR
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REACCION DE MOLISH
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Reaccin de Benedict
Los azucares que reducen a otras sustancias se
llaman azucares reductores
Se realiza en condiciones moderadamente alcalinas.
NaOH
ARBOHIDRATO + Cu+2 CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu
AZUL R
LAD
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GLUCOS FRUCTOS SACAROSA
A A
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Fin
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