CLORANFENICOL Y

DERIVADOS
CARACTERSTICAS QUIMICAS
Y FARMACOCINETICAS
 Estructura qumica

OH CH2 OH O

O2 N CH-----CH------NH------C-----CHCL2

E1

Fuente: Sumano,pg.155
Nitro benceno neutro y un derivado del cido
dicloroacetico,
 Caractersticas
Originalmente se produce a partir del
Streptomyces Venezuelae
Deriva de una molcula de nitro benceno
neutro y un derivado del cido
dicloroacetico,
 El cloranfenicol es un compuesto
neutro, liposoluble, estable
El tianfenicol, difiere en el grupo Nitro
unido al anillo benceno esta sustituido por
un grupo SULFOMETILO.
El florfenicol, similar al tianfenicol, pero
carece del grupo P-nitro.
Sustancia es blanca, cristalina, con
gusto amargo, muy soluble en grasas.
 Se usa como base libre o como forma de
ester (por ejemplo el palmitato de sabor
neutro para la administracin oral y el
succinato sdico hidrosoluble para
inyeccin parenteral.
 Propiedades Farmacocinticas
En los no rumiantes menores se absorbe
bien GTI.
Unin a las protenas plasmticas
reducido entre 30-46%.
Para su absorcin entrica necesita la
hidrlisis de las lipasas al igual que la
administracin parenteral necesita una
hidrlisis puesto que el antibitico es
activo en su forma libre o bsica.
 La presencia de alimentos y protectores
intestinales no interfiere con la absorcin
del cloranfenicol, aunque frmacos que
deprimen la motilidad gastrointestinales
interfieren con la absorcin.
 El cloranfenicol tiene absorcin rpida
( molcula no inica y lipofila).
Despus de una inyeccin intramuscular
I.V. I.P. sus niveles sanguneos alcanzan
en 1 hora.
La V.M. vara bastante entre las
especies. Es breve en equinos (1 hora)
y ms prolongada en felinos (5-6
horas).
DISTRIBUCIN
Concentraciones mximas: hgado, Rin,
Bilis; se difunde tambin en el fluido cerebro
espinal, humor acuoso, ojo, leche, lquido
extracelular e intracelular,
En el lquido sinovial las concentraciones no son
eficaces, en presencia de artritis es eficaz, en
absceso las concentraciones son del 15 a 20%,
en la placenta atraviesa alcanzando en el feto
75% de la existente en la madre despus de 2
horas de administracin oral.
 La barrera hematoprosttica es una
ecepcin ya que cuando la glndula esta
inflamada sus concentraciones son bajas
o inexistentes.
BIOTRANSFORMACIN
o metabolismo
Metaboliza en el hgado por conjugacin
glucurnica;
El conjugado glucuronico puede ser
excretado por la bilis e hidrolizado por la
flora instestinal y liberar el frmaco madre.
Excrecin
Fraccin de la dosis sin modificacin
mediante la filtracin glomerular 10% en
los perros y 20% en los gatos.
Las heces reciben el medicamento por la
va heptica.
Se excreta en mayores cantidades por la
orina
 Actividad antimicrobiana
El cloranfenicol es activo contra un amplio
rango de agentes grampositivos y muchas
bacterias gramnegativas contra los cuales
suele ser bacteriosttico
 Todas las bacterias anaerbicas son
inhibidas en las concentraciones
teraputicas usuales (5-15 ug/ml).
El cloranfenicol suprime la proliferacin
rickettsial y clamidial.
 Microorganismos susceptibles (CIM) <= 8
ug/ml): incluye entre las bacterias aerbicas
grampositivas: actinomyces sp,
arconobacterium pyogenes, bacillus
anthracis, corynebacterium sp, Erysipelothrix
rhusuopathiae, listeria monocytogenes,
muchos Staphy.lococcus sp y Strptococcus
entre las bacterias aerbicas gramnegativas:
Actinobacyllus bordetella bronchiseptica,
brucella canis; Enterobacteriaceae,
incluyendo muchas E. Coli clebsiella
proteus sp y salmonella sp; Haemophilus
spleptospira sp, moraxella sp y pasteurella
sp. Todos los anaerobios (bacteroides sp,
clostridium sp prevotella sp, Porphyromonas
sp) son comnmente susceptibles.
RESISTENCIA

Slo bacterias entricas pueden desarrollar

lentamente y es mediada por plsmidos y se
debe a la produccin de acetiltranferasa de
cloranfenicol.

Pseudonomas auroginosa y cepas de

Proteus y Clebsiella. La resistencia
producida no es enzimtico sino por bloqueo
permeabilidad mediada cromosmicamente.
 La resistencia es el resultado de la
inactivacin enzimtica transacetilasa,
de la cual existen varios tipos, y por lo
comn es mediada por plsmidos.
La sustitucin del grupo 3-hidroxil con
flor produce una molcula activa no
afectada por la transacetilasa.