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Regio de Chapec
CH3I + CH3CH2ONa
NaI + CH3CH2Br
CH3OH + CH3CHClCH3
Reaes SN2 (Substituio Nucleoflica
Bimolecular).
Em uma reao SN2 o nuclefilo ataca por trs, isto , pelo lado
oposto ao grupo retirante. Esse modelo de ataque causa uma
mudana na configurao do tomo de carbono que o alvo do
ataque nucleoflico. medida que ocorre o deslocamento, a
configurao do tomo de carbono sob ataque se inverte, de dentro
para fora, como um guarda-chuva que vira pelo avesso devido a
uma ventania.
- Acetonitrila (CH3CN)
- Dimetilformamida [ (CH3)2NCHO]
- Dimeltilssulfxido [(CH3)2SO), DMSO]
- Hexametilfosframida {[(CH3)2N]3PO, HMPA}
NaI cataltica.
+ CH3CH2CH2CH2OH x Na+ OH- + CH3CH2CH2CH2I
CH3 CH3
CH3Br com OH-, a reao do (CH3)3CBr com H2O tem uma velocidade
que depende da concentrao somente do haleto de alquila e
independente da concentrao de H2O
Essa nova reao um processo de primeira ordem; a
concentrao de nuclefilo no aparece na equao da velocidade.
Diagrama de energia
para a reao SN1. A
etapa-limitante da
velocidade da reao
a dissociao
espontnea do
haleto de alquila
para formar um
intermedirio
carboction.
MECANISMO:
A reao SN1 entre o 2-bromo-2-
metilpropano com H2O envolve trs
etapas. A primeira espontnea,
que envolve a dissociao
unimolecular do brometo de alquila
para formar um carboction a
etapa-limitante da velocidade da
reao.
Mecanismo para formao um ster. Observe que o
carbono que est diretamente conectado ao cloro um
carbono sp3 com quatro ligantes diferentes, sendo,
portanto um carbono assimtrico ou quiral, tambm
denominado de estereocentro tetradrico. Este substrato
leva a formao de uma mistura racmica, isto ,
quantidades equimoleculares dos estereoismeros R e S.
A maioria das reaes SN1 em substratos enantiomericamente puros
formam produtos parcialmente racmicos
- O substrato.