Qumica Orgnica

Sesin 37
Logro

Al trmino de la sesin, el alumno predice las

principales propiedades fsicas y qumicas de los
hidrocarburos a partir de su estructura.

El Carbono
H1

H2 Hidrocarburos

H3 Nomenclatura

H4 Propiedades Fsicas y qumicas

 El Carbono

H1: identifica las propiedades del carbono

 Compuestos no orgnicos

No son orgnicos los que no contienen carbono y

adems los siguientes compuestos y sus
derivados, a pesar que si tienen C:

xidos: CO, CO2

cidos: H2CO3, H2CO2, HCN
Sales: HCO3-1, CO3-2

NaHCO3
Bicarbonato de sodio
Recordando al carbono como un elemento
importante en la tabla peridica

Qu es el carbono? Cmo es su electronegatividad? Qu

tipo de enlaces forma? Cmo es su tamao? Cul es su Z?
Cul es su distribucin electrnica ? y su nivel de
valencia?......
 Qu tiene de especial el carbono?
TETRAVALENCIA C Forma 4 enlaces.

Se enlaza con otros no metales:

COVALENCIA

Se enlaza con otros C

AUTOSATURACION formando cadenas.

TIPOS DE ENLACE
Simple Doble Triple
FT N4.1-H1
 Compuestos orgnicos

H2: Emplea las diferentes formas de representar a los

compuestos orgnicos.
Formas de Representacin
Frmula C5H12 C5H12 C5H12
molecular o
H
global
H C H
H H H H
C H H
H H H H H H C C C H
H C C C H
H C C C C C H H H H
Frmula H H
desarrollada H H H H H H C H
H C H
H
H

CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 H3C CH CH2 CH3
CH3 H3C C CH3
Frmula semi
desarrollada CH3(CH2)3CH3 CH3
CH3CH(CH3)CH2CH3

Frmula
grfica
Equivalencias entre las frmulas semidesarrolladas
y grficas
CCl3CHC(CH3)CH2CH3 CHOCH2CHOHCH3
es igual a
es igual a
O OH

C CH
H CH2 CH3

H 2C CH2

NH2 CH
NH2
H 3C CH CH CH
es igual a O CH CH CH3
O
OH OH
 Hidrocarburos

H3: Reconoce los diferentes tipos de hidrocarburos

http://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/al/cont/exp/qui/qui2/u2/carbono/img/xq2u2oa14p0211.jpg.pagespeed.ic.V1neS28lEL.webp
Cmo son sus estructuras?
CH3
CH
CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH3 HC CH
H3C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2
HC CH
CH3 CH

CH3
CH2 CH2
H2C CH CH2 CH CH3 C CH3
H3C CH2
CH CH2 C
H2C CH2 H3C
CH2

Saturado - insaturados
Lineales - ramificados
Cclicos acclicos alicclicos
Alifticos aromtico
Alcano alqueno alquino - alquenino
 Nomenclatura de
Hidrocarburos

H4: Aplica las normas IUPAC para nombrar y formular a los

hidrocarburos y sus ismeros.
Nomenclatura
Los nombres para los compuestos orgnicos
comprenden tres partes:

Radical Base o raz Sufijo

Qu ramificaciones Cuntos tomos A qu grupo

o radicales alquilos tiene la cadena funcional
posee la molcula? principal? corresponde?

ano (alcanos)
eno (alquenos)
ino (alquinos)
Nombre base y ramificaciones
Base o raz Ramificaciones
N
CADENA BASE
CARBONOS
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC
13 TRIDEC
Nomenclatura de Alcanos ramificados
1. Elegir la CADENA PRINCIPAL.
Es la que contiene ms carbonos
consecutivos.
En caso de empate se elige la ms
ramificada.

2. Numerar la cadena principal.

Se inicia por el extremo que d la
menor numeracin a la rama ms
externa.

3. Nombre la cadena principal. Decano

Nomenclatura de Alcanos ramificados
4. Nombrar las RAMAS grupos alquil:
a. Indicar la posicin que ocupa.
b. Nombrar usando la terminacin IL
c. De ser necesario agrupar ramas iguales usando los prefijos
DI, TRI, TETRA, etc.

4-etil 2-metil
2-metil
8-metil

7-metil 5-etil

2,2,7,8-tetrametil y 4,5-dietil-
Nomenclatura de Alcanos ramificados
d. Insertar los nombres de las ramas al nombre de la cadena
principal en estricto orden alfabtico. Los prefijos DI, TRI,
TETRA no se consideran en el orden alfabtico.

e. Colocar comas ( , ) entre nmeros y guiones ( - ) separando

dos ramificaciones entre si y ramas de nmeros.

4,5-dietil-2,2,7,8-tetrametildecano
Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales
Frmula global: CnH2n Alquenos

Frmula global: CnH2n-2 Alquinos

1. Elegir la Cadena principal Es la que contiene mas enlaces

insaturados (dobles y triples) . En caso de empate se elige la ms larga.
Si nuevamente empata se escoge la ms ramificada.

2. Numerar los carbonos de la cadena principal.

Se inicia por el extremo que tenga ms cerca un enlace insaturado.
Se da prioridad al doble enlace.
En caso de empate se busca el siguiente enlace insaturado.

3. Nombrar la cadena principal:

RAIZ NUMERAL con terminacin ENO y/ INO. Si hay enlaces dobles y
triples se coloca EN - # - INO.

4. Nombrar las ramificaciones.

Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales

1. Cadena principal que contiene a los dobles enlaces: 7

carbonos
2. El carbono 1 es tal que los dobles enlaces tendrn la
menor numeracin.
3. Los dobles enlaces estn en los carbonos 1 y 4 (menores
nmeros).
4. La ramificacin corresponde al propil que est enlazado a
la cadena principal a travs del carbono 3
Nombre: 3-propil-1,4-heptadieno
 Propiedades Fsicas de
Hidrocarburos

H5: Predice las principales propiedades fsicas de los

hidrocarburos a partir de su estructura
Propiedades fsicas de los Alcanos
Enlace: Covalente apolar FI : Fuerzas de London

Slidos
Liquidos

Gases

Estado fsico Masa Molar

CH4 hasta el C4H10 son gases Punto de fusin
C5H12 hasta C17H36 son lquidos Punto de ebullicin
los mayores que C17H36 son slidos. Densidad (menor que
el agua)
Propiedades fsicas de ismeros alcanos
Ismeros

Mayor Punto de ebullicin

ramificacin
 Propiedades fsicas de alquenos y alquinos
La tendencia de los puntos de fusin y ebullicin es
la misma que en los alcanos

La solubilidad en agua es tambin muy baja.

 Propiedades fsicas de los hidrocarburos

En general:
solubilidad en agua

polaridad polaridad

P eb
M M
ramificaciones ramificaciones
 Reacciones Qumicas de
Hidrocarburos

H6: Propone ecuaciones qumicas para las reacciones de

adicin (polimerizacin), sustitucin y combustin de
hidrocarburos
 Reacciones de Hidrocarburos
Alquenos
Alcanos
Rx de Adicin
Rx de Sustitucin
Rx Halogenacin

Rx de Halogenacin

Rx de Hidrogenacin
Rx de Hidratacin

Hidrocarburos Rx de Combustin
CmHn + O2 CO2 + H2O
Reacciones de Alcanos
Reaccin de Halogenacin: Reaccin de Sustitucin

Reaccin de Combustin:

Pirlisis (cracking)* * Altas temperaturas c/s catalizador

Reacciones de alcanos: Halogenacin

En ocasiones se forma ms de un producto.

El halgeno ir mayoritariamente al C unido a ms
carbonos formando el producto principal.
Reacciones de Alquenos
Reaccin de Adicin al doble enlace

Reaccin de Hidrogenacin: + H2

Reaccin de Hidratacin: + H 2O

Reaccin de Polimerizacin: + varias unidades

Reacciones de alquenos: Hidrogenacin
Reacciones de alquenos: Hidratacin
Reacciones de alquenos: Polimerizacin
Reaccin en cadena de adicin de molculas sencillas
(monmeros) para dar grandes molculas o macromolculas
(polmeros).

tambin se representa por:

 Materiales de Ingeniera

H1: Reconoce los diferentes tipos

de materiales de ingeniera
CLASIFICACION DE LOS MATERIALES
CLASIFICACION DE LOS MATERIALES
SEMICONDUCTORES:
METAL + CERAMICO

METALES CERMICOS

COMPOSITO: POLMEROS
METAL + POLIMERO
COMPOSITO:
CERMICO + POLMERO
 USO DE MATERIALES DE INGENIERIA

Qu debemos saber para

utilizar un material
adecuadamente?

Debemos conocer sus:

1. Propiedades Mecnicas
2. Propiedades Fsicas y Qumicas
3. Propiedades de Manufactura
4. Costos
 Materiales de Ingeniera

H2: Reconoce las principales propiedades

de los materiales de ingeniera
 METALES
CARACTERISTICAS PRINCIPALES
Son slidos cristalinos, con enlaces metlicos
Son buenos conductores de la electricidad y del calor
Pierden electrones con facilidad para formar iones
positivos o cationes, de ste modo, los metales forman
sales como cloruros, sulfuros y carbonatos
Los metales utilizados en ingeniera en su mayora son
aleaciones.
Los metales se agrupan en:
Aleaciones ferrosas: el elemento principal es el hierro (acero, acero
inoxidable, hierro fundido)
Aleaciones no ferrosas: cobre, aluminio, nquel, plata, oro, platino, titanio
 CERAMICOS

CARACTERISTICAS PRINCIPALES
Son compuestos inorgnicos no metlicos, en su mayora
son xidos .
Estn compuestos de elementos metlicos y no metlicos
(oxgeno, nitrgeno y carbn)
Por lo general tienen punto de fusin alta. Ejm. oxido de
aluminio (Al2O3) 2020 C
Casi siempre son ms estables que los metales
 CERAMICOS

CARACTERISTICAS PRINCIPALES
Son duros pero poco tenaces
Poseen enlaces inicos y covalentes
Son frgiles
Ejm: el barro (arcillas); alumina ( Al2O3); carburo de
silicio (SiC)
Los materiales cermicos se agrupan en:
Cermicos cristalinos
Vidrio.
CERAMICOS
 POLIMEROS
CARACTERISTICAS PRINCIPALES
Son compuesto formado por repeticin de la unidad
estructural llamada monmero
Los tomos comparten electrones, unindose para
formar molculas muy grandes, de muchas unidades.
Estn constituidos bsicamente por Carbono y otros
elementos como hidrgeno, nitrgeno, oxgeno y cloro.
Poseen estructura amorfa
Los polmeros se agrupan en:
Polmeros termoplsticos
Polmeros termofijos
 POLIMERIZACION POR ADICIN

Proceso por el cual las cadenas de polmeros se

construyen adicionando monmeros.

Se emplean moleculas con doble o triple enlace como

monomeros que formarn la cadena del polimero; stas
se abren dejando enlaces libres que se unen a las otras
unidades formadas.
POLIMERIZACION POR ADICIN
 CLASIFICACION POLIMEROS
Una clasificacin de los polmeros puede ser
 SEMICONDUCTORES
Todos elementos qumicos se califica como conductor,
aislantes o semiconductor.
Los conductores tienen baja resistencia a la
circulacin de la corriente elctrica
Los aislantes alta resistencia
Los semiconductores se ubican entre ambos ya que
permiten el paso de la corriente slo en ciertos casos.
Un semiconductor es un material aislante que, cuando
se le aaden ciertas sustancias o en un determinado
contexto, se vuelve conductor. Esto quiere decir que,
de acuerdo a determinados factores, el semiconductor
acta a modo de aislante o como conductor.
 CLASIFICACION
SEMICONDUCTORES

Intrinsecos. Con estructura cristalina pura. Absorben energa para que

electrones pasen a la banda de conduccin. A temperatura de ambiente,
tienen electrones que absorben la energa que necesitan para pasar a la
banda de conduccin, quedando un hueco de electrn en la banda de
valencia.

Extrinsecos: Se les agrega impurezas como dopaje, para modificar

propiedades elctricas
 CLASIFICACION SEMICONDUCTORES

Intrinsecos. Con estructura cristalina pura. Absorben energa para que

electrones pasen a la banda de conduccin. A temperatura de ambiente,
estos cristales tienen electrones que absorben la energa que necesitan
para pasar a la banda de conduccin, quedando un hueco de electrn
en la banda de valencia.
CLASIFICACION SEMICONDUCTORES
 MATERIALES COMPOSITOS
No constituyen una categora separada de los materiales, sino son
una mezcla de metales, cermicos y polmeros
Un material compuesto se logra mezclando dos o ms materiales
procesados por separado.
Estn constituidos por dos fases: una sustentante o matriz y otra
reforzante, que est inmersa o firmemente adherida a la primera.
 MATERIALES COMPOSITOS
Pueden haber compositos particulados cuya fase inmersa
en la matriz se compone de formas ms o menos esfricas
(caucho reforzado con negro de humo)

Compositos laminados, suelen alternarse los

componentes en forma laminar y no siempre en espesores
semejantes

Compositos fibrosos cuando el material de refuerzo est

constituido por fibras y pueden estar orientadas en varias
direcciones
Bibliografa

BROWN, Theodore (2004) Qumica: La Ciencia Central . 11va ed.

Mxico D.F. Editorial Pearson Educacin.

CHANG, Raymond (2010). Qumica. 10ma ed. Mxico: McGraw-

Hill Interamericana Editores S.A.

BUSTAMANTE, Elena y otros (2013) Qumica: Cuaderno de

trabajo. 6ta ed. Per: Universidad Peruana de Ciencias
aplicadas-UPC.
Material producido para el curso MA465-Qumica
Coordinadora del curso: Rosario Lpez Cisneros
Autor: Docentes del curso
QUMICA
COPYRIGHT UPC 2016