ALQUENOS

Jeisson Esneider Agredo Cardozo

Joan Sebastian Avila Snchez
Jaan Brandon Nio Esteban
Sergio Andres Romero Caro

Gimnasio Sabio Caldas

ORIGENES

La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con la vida; en
oposicin a inorgnico, que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el
nombre de orgnicos en el siglo XIX, por la creencia de que slo podran ser sintetizados por
organismos vivos. La teora de que los compuestos orgnicos eran fundamentalmente diferentes de
los "inorgnicos", fue refutada con la sntesis de la urea, un compuesto "orgnico" por definicin ya
que se encuentra en la orina de organismos vivos, sntesis realizada a partir de cianato de potasio y
sulfato de amonio por Friedrich Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del carbono que
todava se consideran inorgnicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir, los que
se encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgnicas", tales como minerales
DEFINICIN

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Formulacin y Nomenclatura

La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble
enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en dicha frmula.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus
nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el
caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
NOMENCLATURA SISTEMTICA (IUPAC)

Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace
doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los
enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al
enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de
las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los
nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guin de los prefijos: Di, Tri, Tetra,
etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero
localizador en la cadena principal separando por un guin, y se escribe el prefijo correspondiente al
nmero de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un
parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble
enlace en la cadena principal separada de un guin, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos
de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles
enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene,
seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as
sucesivamente.
Nombres IUPAC
ENERGIA DE ENLACE

Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa
de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en
este caso el solapamiento de los orbitales sp 2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace
y el segundo el ) y por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que
la densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar
de que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte
que un enlace simple.
SNTESIS

Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones: Deshidrohalogenacin CH3 CH2 Br +
KOH CH2 =CH2 + H2 O + KBr Deshidratacin La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por
ejemplo: CH3 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH2 OSO3 H + H2 O H2 C=CH2 + H2 SO4 + H2 O
Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco. Deshalogenacin BrCH2 CH2 Br + Zn
CH2 =CH2 + ZnBr2 Pirlisis (con calor) CH3 (CH2 ) 4 CH2 =CH2 + CH3 CH2 CH2 CH3
POLARIDAD

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est
polarizado en la direccin del tomo con orbital sp 2 , ya que la componente s de un orbital sp 2 es mayor
que en un sp 3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp 2 y 1:3
en sp 3 , aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en
orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp 2 es
ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad
en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la
molcula, como se aprecia en la figura inferior. ''La primera molcula es cis y tenemos un momento dipolar
neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es
nulo al anularse ambos momentos dipolares.
 ACIDEZ

El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del
enlace. As, el etano (alcano) tiene un pK a de 50 ( un K a de 10-50) frente al pK a = 44 del eteno.
Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda
una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y
que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los
alcoholes o los cidos carboxlicos.
 REACCIONES

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de
adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren
reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos
halogenados del modo CH3 CH2 =CH2 + HX CH3 CHXCH3 . Por ejemplo, halogenacin con
el cido HBr:
 Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. Alqueno 23 1.
Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando
alcanos del modo CH2 =CH2 + H2 CH3 CH3 .
2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo
CH2 =CH2 + X2 XCH2 CH2 X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2 =CH2 (-CH2 -CH2 -) n polmero,
(polietileno en este caso).