STEROIDS

BY:
HERYANTO
1601010
VIVIN LISDAYANTI NARI
10601021
 DEFENISI STEROID

S T E R O I D M E R U P A K A N K E L A S P R O D U K A L A M I
DARI SENYAWA YANG DIDISTRIBUSIKAN SECARA
LUAS KE SELURUH ALAM.
STEROID ADALAH SENYAWA ORGANIK BAHAN
ALAM YANG DIHASILKAN OLEH ORGANISME
MELALUI METABOLIT SEKUNDER, SENYAWA INI
BANYAK DITEMUKAN PADA JARINGAN HEWAN
DAN TUMBUHAN.
STRUKTUR STEROID

18
R1 20
12 R2
17
19 16
11 13
R3 C D
1

2 9 14 15
10 8
A B
5
3
7
4 6
H
 STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR,
SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR
TERDAPAT :
di bawah bidang
garis putus-putus -------
trans dengan metil C10 dan C13
steroid konfigurasi
di atas bidang
garis penuh
sis dengan metil C10 dan C13
steroid konfigurasi
BEBERAPA AWALAN PENAMAAN STEROID

1. NOR CH3
OH
CH3
OH

CH3 H

O O
TESTOSTERON 19 - NORTESTOSTERON

2. EPI CH3 CH3

CH3 CH3

5Androstan = 5 - EpiandrostanAndrostan = Androstan

3. HOMO CH3
O O

CH3

DHomo 17 Oxaandrosta 1,4 dien 3,17 dion

H3C
4. SECO
CH3 CH3

CH3
CH3 CH3

HO
9,10 Secoergosta 5,7,22 3ol
 OH
5. CYCLO CH3
CH3

CH3

(Cyclopentyloxy) 17 Metilandrosta 3,5 dien 17 ol

6. OXA - AZA CH3

N CH3 OH
H3C CH3
CH3
CH3
O CH3

CH3 O

H O
H
HO
H 17 Hidroksi metil 2 oxa5androstan 3
20 F, 22 F, 25Ftrimetil, oN
5, 27 Azaspirostan 3 ol
 Nomenklatur

Steroid adalah senyawa yang mengandung nucleus.

Nomenklatur kimia steroid didasarkan pada siklus
karbon dasar ini dengan atom karbon rantai
samping yang berdekatan.
 BIOSINTESIS STEROID

Steroid terbentuk secara biosintesis

dari pirofosfat isopentenil (isoprene
aktif) dan melibatkan urutan reaksi
yang sama seperti halnya biosintesis
terpenoid.
BIOSINTESIS KOLESTEROL
 TUMBUHAN YANG MENGANDUNG
SENYAWA STEROID

Carica papaya L. Tamarindus indica L.

 STEROL

S T E R O I D P E RTA M A YA N G D I I S O L A S I D A R I
A L A M A D A L A H S E R A N G K A I A N A L C O H O L C 27-
C 2 9 YA N G D I T E M U K A N D I P E C A H A N L I P I D
D A R I B A N YA K J A R I N G A N .
S E N YAWA I N I PA D AT D A N K A R E N A N YA
DIBERI NAMA STEROL.
S T E R O L B E R A S A L D A R I K ATA S T E R E O
( Y U N A N I ) , YA N G B E R A RT I PA D AT.
 ASAM EMPEDU

D I H AT I M A N U S I A D A N H E WA N L A I N N YA , R A N TA I
S A M P I N G K O L E S T E R O L T E R D E G R A D A S I K E C 24
S T E R O I D , YA N G M E M I L I K I K A R B O K S I N C - 2 4 .
S T E R O I D D I K U M P U L K A N D A L A M E M P E D U ; O L E H
KARENA ITU, MEREKA DISEBUT SEBAGAI ASAM
EMPEDU.
A S A M E M P E D U P R I M E R YA N G T E R B E N T U K D I H AT I
M A N U S I A A D A L A H A S A M F O L AT D A N A S A M
S E N O D E S O K S I K O L AT.
ASAM EMPEDU
ASAM EMPEDU TERKONJUGASI DIBUANG
KE DUODENUM DIMANA MEREKA
B E RT I N D A K S E B A G A I A G E N P E M B U AT
E M U L S I YA N G M E M B A N T U P E N Y E R A PA N
L E M A K PA D A U S U S .
 GLIKOSIDA JANTUNG

B E B E R A PA S T E R O I D YA N G H A D I R D I A L A M
D I TA N D A I O L E H T I N D A K A N YA N G S P E S I F I K
D A N T E PAT YA N G M E R E K A B E R I K A N PA D A
O TO T J A N T U N G .

S T E R O I D I N I T E R J A D I S E B A G A I G L I K O S I D A
D E N G A N G U L A YA N G M E N E M P E L PA D A 3
POSISI NUKLEUS STEROID KARENA TINDAKAN
M E R E K A PA D A O TO T J A N T U N G , M E R E K A
DINAMAI GLIKOSIDA JANTUNG
 DIGITALIS

D I G I TA L I S ATA U F O X G L O V E A D A L A H D A U N
K E R I N G D A R I D I G I TA L I S P U R P U R E A L I N N E
( FA M . S C R O P H U L A R I A C E A E )
D I G I TA L I S B E R A S A L D A R I D I G I T U S L AT I N ,
YA N G B E R A RT I J A R I , D A N M E N G A C U PA D A
COROLLA BERBENTUK JARI
P U R P U R E N A D A L A H B A H A S A L AT I N D A N
M E N G A C U PA D A WA R N A U N G U B U N G A
Digitlis purpurea
 Daun spesies Digitalis lainnya, D. dubia,
D. ferruginea, D. grandiflora, D. lanata, D.
lutea, D. mertonensis, D. nervosa, D.
subalpine, dan D. thapsi, juga
menunjukkan adanya glikosida jantung .
 DIGITOKSIN

D I G I T O K S I N A D A L A H G L I K O S I D A K A R D I O T O N I K
YA N G D I P E R O L E H D A R I D . P U R P U R E A , D . L A N ATA ,
D A N S P E S I E S L A I N Y G C O C O K D G N D I G I TA L I S .

PA D A H I D R O L I S I S , D I G I T O X I N M E N G H A S I L K A N 1
MOLEKUL DIGITOKSIGENIN DAN 3 DIGITOKSOSA.

I N I A D A L A H O B AT YA N G S A N G AT A M P U H D A N
H A R U S D I TA N G A N I D E N G A N P E R AWATA N YA N G L U A R
BIASA
 DIGITALIS LANATA

D I G I TA L I S L A N ATA ATA U F O X G L O V E
G R E C I A N A D A L A H D A U N D I G I TA L I S
L A N ATA E H R H AT, T U M B U H A N A S L I
E R O PA S E L ATA N D A N T E N G A H .

I N I A D A L A H S U M B E R D I G O X I N D A N
D E S A C E T Y L L A N ATO S I D E C .
Digitalis Lanata
 DIGOKSIN

D I G O K S I N A D A L A H G L I K O S I D A K A R D I O T O N I K YA N G
PA L I N G B A N YA K D I G U N A K A N , D A N D I P E R O L E H D A R I D A U N
D . L A N ATA . PA D A H A S I L H I D R O L I S I S D I G O K S I N
MENGHASILKAN 1 MOLEKUL DIGOKSIGENIN DAN 3
DIGITOKSOSA

D I G O X I N M E M I L I K I K E G U N A A N D A N T I N D A K A N
P E N C E G A H A N YA N G S A M A S E P E R T I D I G I TA L I S D A N
D I I N D I K A S I K A N K E T I K A R I S I K O K E R A C U N A N D I G I TA L I S
S A N G AT B A G U S , K A R E N A R E L AT I F S I N G K AT D A N C E PAT
HILANG BILA DIBANDINGKAN DENGAN DIGITOXIN.
 DESLANOSIDE

D E S L A N O S I D E A D A L A H D E S A C E T Y L L A N AT O S I D E C ,
YA N G PA D A H I D R O L I S I S M E N G H A S I L K A N 1 M O L E K U L
DIGOKSIGENIN, 3 DIGITOKSOSA, DAN 1 GLUKOSA.
DESLANOSIDA TERJADI SEBAGAI BUBUK PUTIH DAN
K R I S TA L .

D E S L A N O S I D A S E R I N G D I G U N A K A N U N T U K
M E N D A PAT K A N P E M U ATA N AWA L YA N G C E PAT D E N G A N
P E M B E R I A N PA R E N T E R A L .
RUMUS STRUKTUR BEBERAPA
AGLIKON GLIKOSIDA JANTUNG
 HORMON STEROID

H O R M O N S T E R O I D D A PAT D I B A G I M E N J A D I 3
KELAS, HORMON SEKS, HORMON
M I R N E R A L O K O RT I K O I D D A N H O R M O N
G L I K O K O RT I K O I D .

P R O D U K S I H O R M O N S T E R O I D D A L A M T U B U H
D I AWA L I O L E H FA K TO R P E L E PA S A N
H I P O TA L A M U S , YA N G M E L A K U K A N P E R J A L A N A N
K E L O B U S A N T E R I O R K E L E N J A R P I T U I TA RY D I
M A N A M E R E K A M E N G I N D U K S I P E L E PA S A N
HORMON TROPIK KE DALAM DARAH.
THANK
YOU