Os Lipdios

Conceito
So um grupo heterogneo de substncias,
amplamente distribudas em animais e vegetais,
cuja caracterstica comum ser insolvel ou pouco
solvel em gua e solvel em solventes orgnicos,
apresentando, portanto, escassa polaridade.
 Importncia Biolgica
Membranas celulares (fosfolipdios e glicolipdios)
Reserva energtica (acilgliceris)
Hormonal (esterides)
Impermebilizante (ceras)
Anti-oxidante (Vitaminas A e E)
Isolante trmico (acilgliceris)
Digestiva (sais biliares)
etc
 Os cidos Graxos

Grau de saturao da cadeia lateral:

- saturados
- insaturados monoinsaturados
polinsaturados
Tipo de cadeia lateral:
- linear
- ramificada
- cclica
- hidroxilada -par
-mpar
Nmero de carbonos -cadeia curta (2-8C)
-cadeia mdia (8-14C)
-cadeia longa (>14C)

Necessidade na dieta : - essenciais

- no essenciais
 Os cidos Graxos
Classificao
cidos Graxos Saturados e Insaturados
Grupo Carboxila
( Regio Polar) Grupo Carboxila
(Regio Polar)

Cadeia
Cadeia
hidrocarbonada
hidrocarbonada
(Regio Apolar)
(Regio Apolar)

Saturado Insaturado
 Os cidos Graxos
Classificao
Exemplo de cido Graxo Ramificado

O cido fitnico um cido graxo ramificado

que se acumula na Doena de Rafsum

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C-CH-(CH2) 3- CH-(CH2) 3- CH-(CH2) 3- CH-CH2-COOH

 Os cidos Graxos
Classificao
Exemplo de cido Graxo Hidroxilado

O cido cerebrnico um cido graxo hidroxilado

encontrado no crebro
H3C-(CH2)21-CH-COOH

OH
 Os cidos Graxos
Numerao dos carbonos a partir de C1
C-18
(w)

C-10
()

C-2 Regio
(a) Apolar
Regio
Polar

C-9
()
C-3
C-1 (b)
 Os cidos Graxos
Notao Simplificada
A partir do C1(carboxila)

Nmero de carbonos 18:0 Nmero de ligas duplas

18:1 (9)
ou Posio da liga dupla
18:1 (D9)
ou
18:1-D9
ou
18:1;9
 Os cidos Graxos
Notao Simplificada

A partir do Cw (ltimo carbono)

Nmero de ligas duplas

Nmero de carbonos 18:1 w9
Posio da liga dupla
 Os cidos Graxos
cidos Graxos Saturados de Ocorrncia Natural
cido N de Carbonos Frmula

Lurico 12 CH3(CH2)10CO2H

Mirstico 14 CH3(CH2)12CO2H

Palmtico 16 CH3(CH2)14CO2H

Esterico 18 CH3(CH2)16CO2H

Araqudico 20 CH3(CH2)18CO2H
 Os cidos Graxos
cidos Graxos Insaturados de Ocorrncia Natural
cido N de Grau de Frmula
Carbonos Insaturao
Palmitolico 16 16:1(D9) CH3(CH2) 5CH=CH(CH2) 7CO2H

Olico 18 18:1(D9) CH3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7CO2H

Linolico 18 18:2(D9) CH3(CH2) 4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2) 7CO2H

Linolnico 18 18:3(D9) CH3(CH2CH=CH) 3(CH2) 7CO2H

Araquidnico 20 20:4(D) CH3(CH2) 4(CH=CHCH2) 4(CH) 2 CO2H

 Os cidos Graxos
Nome Sistemtico
Nome Comum Abreviatura Nome Sistemtico

Palmtico 16:0 Hexadecanico

Esterico 18:0 Octadecanico

Araqudico 20:0 Eicosanico

Palmitolico 16:1(9) Hexadecenico

Olico 18:1(9) Octadecenico

Linolico 18:2(9,12) Octadecadienico

Linolnico 18:3(9,12,15) Octadecatrienico

Araquidnico 20:4(5,811,14) Eicosatetraenico

 Os cidos Graxos
Aspectos Nutricionais
Os cidos graxos essenciais pertencem s sries
Linolica (D9,12) e Linolnica (D9,12,15)

Srie linolica

Srie linolnica
 Os cidos Graxos
Aspectos Nutricionais
Composio Lipdica de Alguns Alimentos
(Campbell, M.K. Bioqumica, 2000)

Exemplo Saturados Monoinsaturados Polinsaturados

(g) (g) (g)
leo de 13 0,7 0,3
cco
leo de 1,9 10,3 1,3
oliva
leo de 1 8,2 4,1
canola
leo de 1,3 1,7 10,4
girassol
Banha 5,1 5,9 1,5
1
 Os cidos Graxos
Aspectos Nutricionais
Nutrio X Doena Cardiovascular
cidos Graxos Saturados: os cidos lurico, mirstico e
palmtico elevam o colesterol LDL.
cidos Graxos w-6: reduzem o colesterol LDL e o HDL.
cidos Graxos w-3: reduzem os triacilgliceris plasmticos e
reduzem o risco de formao de trombos.
cidos Graxos Monoinsaturados: reduzem o colesterol LDL
sem afetar o colesterol HDL.
 Os cidos Graxos
Propriedades Fsicas
1. Isomeria Geomtrica

cido Graxo Cis

cido Olico cido Graxo Cis
cido Linolnico
cido Esterico cido Graxo Trans
cido Eladico
 Os cidos Graxos
Propriedades Fsicas
2. Solubilidade dos Lipdios em Soluo Aquosa
 Os cidos Graxos
Propriedades Fsicas
3. Pontos de Fuso e Ebulio
cidos Graxos Mistura de cidos Graxos
Saturados Saturados e Inasturados

Maior interao Menor interao

entre as entre as
molculas molculas
 Os cidos Graxos
Propriedades Fsicas
Pontos de Fuso de cidos Graxos Saturados
( Blanco,A. Qumica Biolgica,1991)

Nome N de Carbonos Ponto de Fuso

(C)
Lurico 12 43,9

Mirstico 14 54,1

Palmtico 16 62,7

Esterico 18 69,9

Araqudico 20 75,4
 Os cidos Graxos
Propriedades Fsicas
Pontos de Fuso de cidos Graxos Insaturados
( Blanco,A. Qumica Biolgica,1991)
Nome N de N de Ligas Ponto de
Carbonos Duplas Fuso (C)
Palmitolico 16 1 0,5

Olico 18 1 13,4

Linolico 18 2 -5,0

Linolnico 18 3 -10,0

Araquidnico 20 4 -49,5
 Os triacilgliceris
So steres de cidos graxos com o lcool
glicerol

cidos graxos
cidos graxos
cidos graxos
Os Acilgliceris
Estrutura do glicerol
Os Acilgliceris
 Os Acilgliceris

Triacilglicerol Diacilglicerol
Os triacilgliceris
Funes dos Triacilgliceris

Reserva Energtica

Isolamento Trmico
Proteo Mecnica
 Os Acilgliceris
Alguns valores de referncia para triacilgliceris
(Motta,V. Bioqumica Clnica, 1989)

Idade Homens Mulheres

(mg/dL) (mg/dL)
10-19 37-125 44-112

20-29 50-171 42-137

30-39 57-250 45-170

40-49 69-218 51-180

50-59 75-210 58-229

60-69 65-227 66-221

227
 As Ceras
So steres de cidos graxos de cadeia longa
com lcoois de cadeia longa. Possuem funo
de proteo e lubrificao.

lcool de cido graxo

cadeia longa de cadeia longa
 Lipdeos estruturais de membranas

cido fosfatdico: precursor dos glicerofosfolipdeos

Lipdeos estruturais de membranas
Glicerofosfolipdeos
Esfingolipdeos
Reconhecimento biolgico
Fosfolipases especficas degradam fosfolipdeos de membrana
Ativao de enzimas por sinalizao
Os esterides Hormnios esterides
Sais biliares
Derivados isoprenoides