5o - Modulo Total Estructura y FX

5ª Modulo
8. Lipidos
8.1 Acidos grasos y trigleciridos
8.2 Fosfolipidos
8.3 Esteroides
9. Carbohidratos
9.1 Monosacáridos
9.2 Reacciones de oxidación de monosacáridos
9.3 Disacáridos
9.4 Polisacáridos
10. Aminoácidos y Proteínas
10.1 Aminoácidos
10.2 Análisis de una mezcla de aminoácidos
10.3 Síntesis de proteínas y polipéptidos
10.4 Hemoglobina una proteína conjugada
10.5 Ácidos nucleicos
14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 1

LIPIDOS
Llamados también aceites o grasas , son compuestos
orgánicos que forman cadenas mas o menos largas,
apenas solubles en agua , pero si en solventes orgánicos
como el éter , benceno , alcohol, etc.
Los lípidos desempeñan un papel importante como

reserva de energía en los animales (1 gramo de grasa es
igual a 9.3 calorías ).
Hay varios tipos : Las Grasas ; están formadas por glicerol y ácidos
grasos ,y pueden ser saturadas (característica de los animales ) o no
saturadas (propias de los vegetales ). Los Fosfolipidos son lípidos
que llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares . Los
Esteroides son otro grupo importante ,pues constituyen ,por ejemplo,
las hormonas sexuales de los animales .
Los lípidos que forman parte de la dieta humana (grasas

y aceites ) aportan energía y mejoran el sabor de los
alimentos .
ESTRUCTURA MOLECULAR Y
CONDUCTA DE LIPIDOS
Contrario a carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos, los lípidos no
son moléculas poliméricas.
􀂄 Son relativamente pequeñas y con fuerte tendencia a asociarse

entre sí mediante fuerzas no covalentes.
􀂄 Las más importantes desde el punto de vista celular son las que
tienden a formar micelas y membranas biológicas.
El tipo de estructura que va a formar un lípido al entrar

en contacto con agua va a depender de la estructura
molecular, de las porciones hidrofóbicas e hidrofílicas de la molécula.

CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
COMPLEJOS
SIMPLES
Ésteres de ácidos grasos que
Esteres de ácidos contienen otros grupos
grasos con químicos además de un
diversos alcoholes alcohol y del ácido graso
FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS
Lípidos que contienen

GRASAS Glucoesfingol
CERAS además de ácidos
grasos y un alcohol, ípidos:
Esteres de ácidos Esteres de ácidos un residuo de ácido Lípidos que
grasos con glicerol. grasos con alcoholes fosfórico. Con
Una grasos en
contienen un
monohídricos de peso frecuencia tienen
estado líquido se bases nitrogenadas y ácido graso,
molecular más elevado.
conoce como aceite. otros substituyentes. esfingosina y
14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. carbohidratos.
5
POLARES
SAPONIFICABLES NO POLARES
TIPOS DE
LIPIDOS
No saponificables Simples
Complejos

Lípidos Lípidos
saponificables insaponificables
simples
complejos terpenos prostaglandinas
esteroides
Acilgliceridos ceridos
o acidos
grasos fosfolipidos Glucolipidos

Energética: Al ser
moléculas poco oxidadas
sirven de reserva
energética pues
proporcionan una gran
cantidad de energía; la
oxidación de un gramo de
grasa libera 9,4 Kcal, más
del doble que la que se
consigue con 1 gramo de
glúcido o de proteína (4,1
Kcal).
Transportadora: Sirven
de transportadores de
sustancias en los medios
Estructural: Protectora: Las ceras orgánicos.
Son componentes impermeabilizan las
estructurales paredes celulares de los Reguladora de la temperatura:
fundamentales de vegetales y de las bacterias También sirven para regular la
y tienen también funciones temperatura. Por ejemplo, las
las membranas capas de grasa de los mamíferos
protectoras en los insectos y
celulares acuáticos de los mares de
en los vertebrados.
aguas muy frías.
La función estructural está encargada a
Glucolípidos, Céridos, Esteroles, Acilglicéridos y
Fosfolípidos
El transporte de lípidos, desde el intestino hasta el lugar de

utilización o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante
la emulsión de los lípidos por los ácidos biliares y los
proteolípidos, asociaciones de proteínas específicas con
triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos, etc., que permiten su
transporte por sangre y linfa.
Los ácidos grasos y grasas

(Acilglicéridos) constituyen la función
de reserva principal.
También protegen mecánicamente, como ocurre en los tejidos adiposos

de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.

FUNCIONES
Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados

(como glicógeno) en el cuerpo, el requerimiento de energía
se obtiene de la grasa almacenada.
Las grasa proveen alrededor de dos veces más

energía por gramo que los carbohidratos y
proteínas.
Actúan como aislaste y amortiguador de

choques de órganos vitales.

A los lípidos se les llama
incorrectamente grasas, cuando las
grasas son sólo un tipo de lípidos,
aunque el más conocido.

www.authorstream.com/.../Vampirin-189730-biomol-culas-pidos-biology-biomolecules-lipidos-
Los ácidos grasos se clasifican atendiendo al estado
que presentan a temperatura ambiente. Los sólidos
se denominan sebos, y están formados por ácidos
grasos saturados. Los líquidos se llaman aceites, y
están formados por ácidos grasos insaturados y
saturados.
Los lípidos más abundantes hallados en los organismos vivos son

derivados del glicerol. Las grasas y aceites son triesteres del
glicerol, es decir, triacilgliceroles (denominados a menudo
triglicéridos).

Los acil glicéridos son moléculas formadas por la unión de uno, dos o tres
ácidos grasos, con una glicerina. La unión se da entre los grupos -OH de
cada molécula. Se libera una molécula de agua. El enlace recibe el nombre
de éster. Si la glicerina se une a un ácido graso, se forma un
monoacilglicérido. Si se une a dos ácidos grasos se forma un
diacilglicérido. Si se une a tres ácidos grasos se forma un triacilglicérido o,
simplemente, triglicérido.

Su principal componente es el hexadecanoato de
triacontilo.
FOSFOLIPIDOS
Son los componentes primarios de las

membranas celulares. En su estructura
química podemos observar una molécula
de glicerol, dos ácidos grasos, un
grupo fosfato y una base nitrogenada

Dibujo esquemático de una membrana celular
Las moléculas lipídicas están dispuestas en forma

de una doble capa continua. Esta bicapa lipídica
constituye la estructura básica de las membranas y
actúa de barrerarelativamente impermeable al paso
de la mayoría de las moléculas hidrosolubles. Las
moléculas proteicas, “ disueltas ” en la bicapa,
median la mayoría del resto de las funciones de las
membranas
Zonas de una molécula de

fosfolípidos, la
fosfatidilcolina

Estructura del colesterol
Orientación del colesterol en una bicapa lipídica:

a las altas concentraciones en que se encuentra
en la mayoría de las membranas plasmáticas de
eucariotas impide que las cadenas hidrocarbonadas
se junten y cristalicen, inhibiendo posibles
transiciones de fase.

Lípidos
El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad

para formar puentes de hidrógeno, no es capaz de
interaccionar con estas moléculas.
En presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno
a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las
interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a
la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma
de jaula, que también reduce la movilidad del lípido.

TRIGLICERIDOS
El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de

ellos posee un grupo oxidrilo (OH).
Cada OH se combina con el hidrógeno del grupo carboxilo
de un ácido graso, de esta manera el ácido graso se
"ensambla" con el glicerol desprendiéndose agua (OH (del
alcohol) + H (del carboxilo) ® H2O) .
De la unión del glicerol con un ácido graso se forma un
monoglicérido, con dos ácidos grasos tenemos un
diglicérido, y con tres ácidos grasos tenemos un triglicérido.

TRIGLICERIDOS
• Los triglicéridos son el principal tipo de grasa
transportado por el organismo. Recibe el
nombre de su estructura química. Luego de
comer, el organismo digiere las grasas de los
alimentos y libera triglicéridos a la sangre.
Estos son transportados a todo el organismo
para dar energía o para ser almacenados
como grasa.

FORMACION DE TRIGLICERIDOS
• Cuando la persona come, los triglicéridos se
combinan con una proteína en su sangre para
formar lo que se llama lipoproteínas de alta y
baja densidad. Estas partículas de lipoproteínas
contienen colesterol

Los trigliceridos mas importantes son:
Grasas y aceites
Se diferencian uno del otro por que a temperatura
ambiente los aceites son líquidos oleosos, esta
característica está dada por que son triglicéridos no
saturados, mientras que las grasas presentan ácidos
grasos saturados.
Ambos sirven de depósito de reserva de energía para
células animales (grasas) y en vegetales (aceites). Estos
compuestos son altamente energéticos, aproximadamente
9,3 kilocalorías por gramo.

Las grasas animales y los aceites vegetales son los lípidos más
abundantes.
Aunque parecen diferentes, las grasas animales son sólidas y los
aceites vegetales son líquidos sus estructuras guardan íntima
relación.
Químicamente, las grasas y los aceites son triacilglicéridos, es
decir, triesteres de glicerol. Los triacilgliceroles ricos en ácidos
grasos insaturados como los ácidos oleicos y linoleicos, suelen ser
aceites; mientras que los ricos en ácidos saturados, como los
ácidos esteárico y palmítico, suelen ser grasas.
La hidrogenación, adición de hidrógeno a algún doble enlace
presente en la cadena carbonada del ácido graso no saturado,
convierte los aceites vegetales en grasas.

• Pentosas: arabinosa,
ribosa y xilosa ;
Monosacaridos • Hexosas: glucosa,
fructosa, galactosa y
manosa
• (2 C):
Disacaridos
• Sacarosa, maltosa,
lactosa y celobiosa
• Almidón, glucógeno,
celulosa y
Polisacaridos
hemicelulosa

Los glúcidos, carbohidratos,
hidratos de carbono o
sacáridos (del griego σάκχαρον
que significa "azúcar") son
moléculas orgánicas compuestas
por carbono, hidrogeno y
oxigeno

Son solubles en agua y se
clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por
el grupo funcional que
tienen adherido.
Son la forma biológica
primaria de
almacenamiento y
consumo de energía

El término hidrato de
carbono o carbohidrato
es poco apropiado, ya
que estas moléculas no
son átomos de carbono
hidratados, es decir,
enlazados a moléculas
de agua, sino que
constan de átomos de
carbono unidos a otros
grupos funcionales
14/02/2018 químicos
Gloria Maria Mejia Z. 61
Para el termino Se recomienda el
Carbohidratos o termino carbohidrato
Hidratos de Carbono y se desaconseja l
ha habido intentos de hidratos de
para sustituir lo Carbono

Glúcidos: este nombre proviene de que
pueden considerarse derivados de la
glucosa por polimerización y pérdida de
agua. El vocablo procede del griego
"glycýs", que significa dulce.
Azúcares: este término sólo puede usarse

para los monosacáridos (aldosas y cetosas )
y los oligosacaridos inferiores (disacáridos
). En singular (azúcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azúcar de mesa.
Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de
almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos
y forman parte de diversas estructuras de las células vivas.
Hay tres tipos principales de carbohidratos:
www.scian.cl/portal/globals
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características
diferentes:
- La posición del grupo carbonilo
- El número de atomos de carbono que contiene
- Y su quiralidad.
Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacáridos es una
aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacáridos es
una cetosa.
Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos
de carbono, y son llamados triosas;
aquéllos con cuatro son llamados tetrosas,
lo que poseen cinco son llamados pentosas,
seis son llamados hexosas y así sucesivamente.
Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por
ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos
de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco
átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona
de seis átomos de carbono).
compuestos formados por monosacáridos unidos por un
enlace glucosídico ( con pérdida de agua)
Ej: maltosa: glucosa + glucosa

lactosa: glucosa + galactosa
sacarosa: glucosa + fructuosa
Largas cadena de monosacáridos unidos por enlaces

glucosídicos. Polímeros de más de 10 monosacáridos.
Almidón: fuente importante de carbohidratos de los alimentos.

Reserva energética en los vegetales
Monosacáridos α,
D, glucosa - es α
porque el -OH del
Carbono 1, esta
para abajo
El enlace O-glucosídico es el enlace para unir

monosacáridos con el fin de formar disacáridos o
polisacáridos.

Un monosacáridos, es una unidad, ya no se
subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por
ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.
Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez
unidades de monosacáridos. La palabra viene del
griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que
utilizamos es un disacárido y por tanto un
oligosacárido.

Los polisacáridos son
macromoléculas, por hidrólisis
producen muchos monosacáridos,
entre 100 y 90 000 unidades.

CARBOHIDRATOS
COMPLEJOS SIMPLES
DISACARIDOS POLISACARIDOS MONOSACARIDOS

TRIOSAS
TETROSAS
SEGÚN EL NUMERO
DE CARBONOS PENTOSAS
HEXOSAS ETC.
CLASIFICACION DE
LOS
MONOSACARIDOS ALDOSAS
CETOSAS
SEGÚN EL GRUPO
FUNCIONAL

El gliceraldehido es la aldosa más simple. El C # 2 es el C quiral
El enantiómero D- del
gliceraldehido es (+) y el L- es (-),
que corresponde al efecto de la
estructura de la molécula sobre el
haz de a luz polarizada
14/02/2018 Gloria www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc

Maria Mejia Z. 72
Cuando los isómeros ópticos son imágenes especulares no
superponibles se denominan enantiómeros, como es el caso del D y
L gliceraldehido . Aquellos isómeros ópticos que se diferencian solo
en la configuración de uno de sus carbonos quirales se denominan
epímeros. El resto de isómeros ópticos que no son enantiómeros ni
epímeros se denominan diastereómeros.
Enantiómero del
gliceraldehido.
Imágenes especulares
no superponibles de la
molécula de
gliceraldehido.
www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
D-Aldosas. Fórmulas de todas las aldosas pertenecientes a la

serie D, hasta los monosacáridos de 6 átomos de carbono..
Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L-
de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado
del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma
configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido,
pertenece a la serie D-.
Los monosacáridos, no se hidrolizan en

unidades más pequeñas. La glucosa es el
monosacárido más abundante; tiene 6
átomos de carbono y es el combustible
principal para la mayoría de los organismos.

En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la
posición 2 en la cadena carbonada. La cetosa
más pequeña es la dihidroxiacetona:
Esta cetosa carece de carbono quiral,

luego, a diferencia de las aldosas, sólo
existe una ceto-triosa y carece de
actividad óptica.
Cetosas de la serie D-. Existen 1 cetotriosa, 2 cetotetrosas, 4
cetopentosas y 8 cetohexosas. De todas ellas la cetosa más
común es la D-fructosa, cuyo nombre se le asignó antes de
conocer su estructura;
14/02/2018 www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc
CICLACION DE • El grupo hidroxilo de un
LOS monosacárido puede
MONOSACARIDOS reaccionar con su
correspondiente grupo
carbonilo (aldo- o ceto-) para
dar lugar a hemiacetales o
hemicetales cíclicos.
Las proyecciones derivadas de

aldosas de seis carbonos dan
lugar a anillos derivados de pirano
y las derivadas de cetosas de seis
carbonos originan anillos
derivados de furano
14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z.

www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc 78
Es importante indicar que en
disolución acuosa existe un
equilibrio entre la forma abierta
y los anillos ciclados.

La oxidación de los
monosacáridos puede
producirse de diversas
formas, según el agente
oxidante utilizado. Así, la
oxidación suave de una
aldosa con Cu (II) produce
los ácidos aldónicos,
La glucosa se oxida
en condiciones
suaves para producir
ácido glucónico. Su
reducción da lugar al
sorbitol (glucitol).

Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación Azúcares reductores
Aldosa Fehling Ácido aldónico
+
CHO ++ - COOH
+ Cu / OH
R + Cu2O
R
Cetosa Tollens a-dicarbonilo
+
R
R
+ C O
H C OH + Ag / NH4OH/H2O + Ag
C O C O
espejo
R´ R´
www.um.es/qcpai/carbo/carbo2

Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones de oxidación-reducción
Oxidación de sorbitol
Obtención de ácido L-ascórbico
H O
CH 2OH
CH 2OH
C
H C OH HO C H
H C OH
www.fq.uh.cu/dpto/qo/organicaII
HO C H H /Ni HO C H
2
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C OH HO C H
H C OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
D-glucitol L-sorbitol

www.um.es/qcpai/carbo/carbo2
MONOSACARIDOS
• Los azucares son moléculas complejas con mas
de un carbono quiral, por lo tanto hay muchos
posibles estereoisomeros. Por ejemplo una
pentosa con 3 carbonos quirales tiene 23 = 8
estereoisomeros posibles. Una hexosa con 4
Carbono quirales tiene 24 = 16 estereoisomeros
posibles.
• (Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo
de carbono que está enlazado con cuatro elementos
diferentes)
AMINOACIDOS Y PROTEINAS

Las proteínas están formadas por unidades básicas
que corresponden a los aminoácidos, los cuales se
unen entre sí para formar una estructura en cadena.
Son macromoléculas, de PM muy elevados.
FORMULA GENERAL DE LOS AMINOACIDOS
grupo
grupo a-amino carboxilo
Ca
Son a-amino ácidos
https://www.u-cursos.cl/medicina/2009/1/TOBIOLO1/.../210904
COOH
H 2N C H
TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE

FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS
CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOACIDOS
ALIFÁTICOS
NO POLARES
AROMÁTICOS
POLARES SIN CARGA
Aminoacidos CON GRUPOS ÁCIDOS

POLARES CON CARGA
CON N BÁSICO
14/02/2018 Gloria Maria

87 Mejia Z. 87
NO POLARES AROMÁTICOS
O
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH 2
CH 2
CH 2
HN
FENILALANINA
Phe OH
TRIPTOFANO
TIROSINA Trp
Tyr
88 Mejia Z. 88
POLARES SIN CARGA
O O O
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH
CH 2 CH OH CH 2
OH CH 3 SH
SERINA TREONINA CISTEÍNA
Ser Tre Cys
O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH 2 CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
C O
METIONINA ASPARRAGINA
S C O
Met NH 2 Asn
GLUTAMINA
CH 3 NH 2 Gln

89 Mejia Z. 89
BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)
O O O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

H2N CH C OH H2N CH C OH
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
C O CH 2
N
CH 2 CH 2
OH C O
NH
CH 2 NH
ACIDO GLUTÁMICO
OH
NH 2 Glu
C NH HISTIDINA ÁCIDO ASPÁRTICO
Hys
NH 2
Asp
LISINA
Lis ARGININA
Arg

90 Mejia Z. 90
AMINOÁCIDOS ESCENCIALES

• Aminoácidos que no pueden biosintetizar los
animales ni el hombre.
• Deben ser administrados en la dieta.
• Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.

92 Mejia Z. 92
PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS

PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
pK1
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK2
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK1 pK
2
ZWITTERIÓN

94 Mejia Z. 94
Punto isoeléctrico
• A pH ácido: prevalece la especie con carga +
• A pH básico: prevalece la especie con carga –
• Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
• Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga

neta del aminoácido es cero.
Al subir el pH se desprotona el
grupo más ácido, H de menor pKa,
formándose una especie neutra
llamada Zwitterión.

Cuando el aminoácido se encuentra en
medios básicos pierde el protón del grupo
amino, dando lugar a la especie
desprotonada.

Propiedades químicas
• Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

PUENTES DI SULFURO
• Formación de enlaces disulfuro (PUENTES DISULFURO)
O O O O
C OH C OH C OH C OH
H 2N CH + H2N CH H2N CH H2N CH
H2C SH2 SH2 CH 2 H2C S S CH 2
CISTINA

OTRAS PROPIEDADES QUÍMICAS
• Reacción con ácido nítrico: identificación de
aa aromáticos.
• Reacción con ninhidrina: compuestos
coloreados
• Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4-
dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
fenilderivados de color amarillo a rojo.

100 Mejia Z. 100
PÉPTIDOS
• Polímeros de
aminoácidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
• Dipéptido: 2 aa
• Tripéptido: 3 aa Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
• Tetrapéptido: 4 aa Extremo C-terminal: fin de la cadena
• Pentapéptido: 5 aa

NOMENCLATURA
• Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminación il, excepto
para el último aa.
• Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys
seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteína

102 Mejia Z. 102
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
Ácido aspártico Asp D
Cisteína Cys C
Glutamina Gln Q
Ácido glutámico Glu E
Glicina Gly G
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Fenilalanina Phe F
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptófano
14/02/2018 Trp Gloria Maria Mejia Z. W 103
PEPTIDOS
• EJEMPLOS:
– OCITOCINA: hormona que estimula la contracción
del útero.
– GLUCAGÓN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
– ANTIBIÓTICOS
– GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en reacciones
Redox de la célula.

104 Mejia Z. 104
Los aminoácidos se pueden obtener por
halogenación de ácidos carboxílicos,
seguida de sustitución nucleófila con
amoniaco. La halogenación de la posición
a del ácido carboxílico se realiza con la
reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.

La Glicina [3] puede prepararse a partir de
ácido etanoico [1]. En la primera etapa el
ácido etanoico [1] reacciona con Bromo
catalizado con fósforo para formar el ácido
halogenado en su posición a [2]. La
reacción de [2] con dos equivalentes de
amoniaco produce mediante SN2 la Glicina
[3] más bromuro de amonio.

Sintesis de aminoácidos - Gabriel
En esta síntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el
ester malónico halogenado. En etapas posteriores se alquila,
hidroliza y descarboxila obteniéndose el aminoácido.
[1] Desprotonación de la
Ftalimida.
[2] Sustitución nucleófila
[3] Desprotonación del
diéster
[4] Alquilación.
[5] Hidrólisis de la imida y
el diéster
[6] Descarboxilación del
1,3-diácido

Síntesis de aminoácidos - Malónica
Se trata de un método muy utilizado para preparar aminoácidos en el
laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1] con el
ester malónico halogenado [2], obteniéndose el compuesto [3] que se
alquila e hidroliza dando un diácido [6], que descarboxila para formar el
aminoácido [7].

PROTEINAS
• DEFINICIÓN
Biopolímeros de aminoácidos de mas de 6000
daltons, indispensables para la procesos
vitales de los seres vivos.
Están formadas por C, H, O, N y S

109 Mejia Z. 109
SIMPLES
Por su naturaleza química CONJUGADAS
FIBROSA
CLASIFICACIÓN DE LAS
Por la forma que adopta GLOBULAR
PROTEINAS
ENZIMAS
PROTEÍNASDE
TRANSPORTE
CONTRÁCTILES Y
Por su función Biológica MÓTILES

DE DEFENSA
REGULADORAS
NUTRIENTES
HORMONAS

Propiedades de las proteinas
• Desnaturalizacion: Cambios irreversibles por
acciones externas.
• Reacciones coloreadas:
Prueba de Biuret: Sulfato cuprico
Reaccion xantoproteica: Acido Nitrico
conc.con la parte aromatica.
• Hidrólisis: Ruptura de enlaces peptidicos

PROPIEDADES DE LAS PROTEINAS
• PROPIEDADES ÁCIDOS-BASE: punto
isoeléctrico.
• SOLUBILIDAD:
– Forman dispersiones en agua
– Efecto del pH: hace variar la carga.
– Efecto de las sales:
– Baja [ ]: aumenta la solubilidad
– Alta [ ]: disminuye la solubilidad
– Efecto de solventes poco polares: disminuye la
solubilidad.
112 Mejia Z. 112
ESTRUCTURA DE LAS PROTEINAS
• Las proteínas tienen 4 niveles de organización:
• ESTRUCTURA PRIMARIA
• ESTRUCTURA SECUNDARIA
• ESTRUCTURA TERCIARIA
• ESTRUCTURA CUATERNARIA

113 Mejia Z. 113
ESTRUCTURA PRIMARIA
•Hace referencia a:
•La identidad de aminoácidos.
•La secuencia de aminoácidos.
•La cantidad de aminoácidos.
•La variación en un solo aa hace que cambie su función
biológica.
•Los aa se unen por UNIONES
14/02/2018
PEPTÍDICAS.
ESTRUCTURA SECUNDARIA
• Interacciónes entre aa que se encuentran
próximos en la cadena.
• La cadena no es lineal, adopta formas en el
espacio.
• Los aa interaccionan por puentes H.
• Tipos de estructuras secundarias:
• HÉLICE ALFA
• HOJA PLEGADA BETA
• AL AZAR.
115 Mejia Z. 115
HELICE ALFA
• Los grupos R de los aa
se orientan hacia el
exterior.
• Se forman puentes de H
entre el C=O de un aa y
el NH- de otro que se
encuentra a 4 lugares.
• Hay 3.6 aa por vuelta.
• Ej: queratina.

HOJA PLEGADA BETA
• Los grupos R se
orientan hacia arriba y
abajo alternativamente.
• Se establecen puentes
H entre C=O y NH- de aa
que se encuentran en
segmentos diferentes
de la cadena.
• Ej. Fibroína (seda)

ESTRUCTURA TERCIARIA
• Una cadena con estructura
secundaria adquiere una
determinada dispoción en
el espacio por interacciones
entre aa que se encuentran
en sitios alejados de la
cadena.
• Proteínas globulares: se
pliegan como un ovillo.
• Proteínas fibrosas: tiene
aspecto alargado.
• Ej: mioglobina
ESTRUCTURA TERCIARIA

119 Mejia Z. 119
ESTRUCTURA CUATERNARIA
• Surge de la asociación
de varias cadenas con
estructuras terciarias.
• Intervienen las mismas
interacciones que en la
estructura terciaria.

Desnaturalización de proteínas
“Proceso generalmente irreversible mediante el
cuál la proteína pierde su estructura 2º, 3º y
4º, careciendo de importancia biológica”
• Agentes:
Físicos: Químicos
Calor solventes orgánicos
Radiaciones soluc. de urea conc.
Grandes presiones sales

121 Mejia Z. 121
MIOGLOBINA
• Es una proteína conjugada
(hemoproteína) formada
por:
• Fracción proteica: globina
• Fracción no proteica (grupo
prostético)
– Porción orgánica: grupo
HEM
– Porción inorgánica: átomo
de Fe+2.
• Función: transporte de O2
en el músculo
www.ucasal.net/templates/unid.../aminoacidos_y_proteinas
HEMOGLOBINA
• Es una proteína conjugada al igual que la mioglobina.
• Está formada por 4 subunidades (estructura 4º)
– 2 cadenas a y 2 cadenas b (adulto)
– 2 cadenas a y 2 cadenas g (feto)
• Presenta fenómeno de cooperativismo positivo.
• Formas:
– Oxihemoglobina
– Carboxihemoglobina
– Metahemoglobina: Fe+3
INMUNOGLOBULINAS
PROTEINAS DEL PLASMA
• ALBUMINA: transporta ac. grasos.

• FIBRINÓGENO: prot. que interviene en la
coagulación.
• GLOBULINAS: a1, a2, b1, b2 y g
• IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E, Ig G, Ig
D.

125 Mejia Z. 125

5o - Modulo Total Estructura y FX

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5ª Modulo

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 1

Los lípidos desempeñan un papel importante como

Los lípidos que forman parte de la dieta humana (grasas

􀂄 Son relativamente pequeñas y con fuerte tendencia a asociarse

El tipo de estructura que va a formar un lípido al entrar

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 4

Lípidos que contienen

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 6

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 7

El transporte de lípidos, desde el intestino hasta el lugar de

Los ácidos grasos y grasas

También protegen mecánicamente, como ocurre en los tejidos adiposos

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 19

Cuando hay muy pocos Carbohidratos (CH) almacenados

Las grasa proveen alrededor de dos veces más

Actúan como aislaste y amortiguador de

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 20

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 21

Los lípidos más abundantes hallados en los organismos vivos son

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 34

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 35

Son los componentes primarios de las

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 39

Las moléculas lipídicas están dispuestas en forma

Zonas de una molécula de

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 42

Orientación del colesterol en una bicapa lipídica:

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 43

El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 51

El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 52

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 53

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 54

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 55

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 56

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 58

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 59

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 60

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 62

Azúcares: este término sólo puede usarse

Ej: maltosa: glucosa + glucosa

Largas cadena de monosacáridos unidos por enlaces

Almidón: fuente importante de carbohidratos de los alimentos.

El enlace O-glucosídico es el enlace para unir

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 67

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 68

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 69

DISACARIDOS POLISACARIDOS MONOSACARIDOS

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 70

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 71

14/02/2018 Gloria www.uhu.es/24003/.../apuntes/2004/tema_2_carbohidratos.doc

D-Aldosas. Fórmulas de todas las aldosas pertenecientes a la

Los monosacáridos, no se hidrolizan en

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 75

Esta cetosa carece de carbono quiral,

Las proyecciones derivadas de

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z.

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 79

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 80

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 81

14/02/2018 Gloria Maria Mejia Z. 82