PPTCES034CB33-A15V1

Clase

Química orgánica: propiedades

del carbono e hidrocarburos
 Objetivos de la clase

• Clasificar y reconocer los distintos tipos de hidrocarburos.

• Conocer la nomenclatura orgánica de los hidrocarburos lineales.

PPTCES034CB33-A15V1
Pregunta oficial PSU

¿Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?

A) n-pentano.
B) 3-metilbutano.
C) 2-metilbutano.
D) 1,1-dimetilpropano.
E) Etilpropano.

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2010

 Hidrocarburos
Definición
Los
Compuestos
hidrocarburos
orgánicos
son compuestos
constituidosformados
únicamente
por de
carbono
átomos (C)de
e hidrógeno
carbono e (H),
hidrógeno.
que se unen
Gracias
a
través
a la capacidad
de enlaces
delcovalentes
carbono para
simple,
formar
doble
cadenas
y/o triple,
y ciclos,
y soneslosposible
constituyentes
la existencia
básicos
de gran
de losuna
cantidad de hidrocarburos.
compuestos orgánicos.
Los alifáticos (no aromáticos) pueden ser:
 Cíclicos. Cadena cerrada en forma de anillo. Ej: ciclopentano
 Lineales
Tipo de hidrocarburo según Enlace Fórmula Hibridación del Ejemplo
tipo de enlace general carbono
Alcanos
Saturados Simple CnH2n+2 sp3 Metano
(parafinas)
Alquenos
Doble CnH2n sp2 Etileno
(olefinas)
Insaturados
Alquinos Acetileno
Triple CnH2n–2 sp
(acetilenos)
 Hidrocarburos
Nomenclatura

Fórmula molecular: CnH2n+2

Alcanos
Distancia C-C es 1,54 A°.
 Hidrocarburos
Nomenclatura

Alcanos
 Hidrocarburos
Nomenclatura
 Hidrocarburos
Nomenclatura

Hidrocarburos de cadena ramificada

Las cadenas ramificadas son grupos que quedan fuera de la cadena carbónica principal y
presentan uno o varios radicales alquilo , se nombran con el sufijo ilo o il.
 Hidrocarburos
Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para alcanos

1.- El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de átomos de
carbono en la molécula. Debes considerar que la cadena (cadena principal) más larga no
siempre está escrita en línea recta.

2.- Cuando se reemplazan uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, el nombre del
compuesto debe indicar la localización de estas ramificaciones o grupos alquilo ubicados fuera
de la cadena principal.
 Hidrocarburos
Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para alcanos

3- Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los
prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo alquilo. Si en el mismo átomo de carbono
existen 2 ramificaciones iguales, se repite 2 veces el número
 Hidrocarburos
Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para alcanos

4.- No olvidar que cuando hay dos o más grupos alquilo diferentes, los nombres de los grupos
se disponen alfabéticamente. a partir de la raíz que indica número de átomos de carbono
 Hidrocarburos
Nomenclatura

Fórmula molecular: CnH2n

Alquenos:
Distancia C=C es 1,34 A°.
doble enlace

Eteno o etileno
(C2H4)
 Hidrocarburos
Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para alquenos

1. Se elige la cadena carbónica más largas tratando de abarcar la máxima cantidad de

dobles enlaces (si es uno o mas enlaces dobles)

2. Si contiene más de un doble enlace se elige la cadena más larga que contenga el mayor
número de dobles enlaces.

3. La cadena se numera siempre a partir del extremo más cercano al doble enlace y que,
por tanto, da el prefijo numérico más pequeño.

4. Cuando el alqueno es lineal (sin ramificaciones), se numera el carbono donde está el

doble enlace, seguido del prefijo que indica número de átomos de carbono de la cadena
más larga seguido de la terminación eno.
 Hidrocarburos
Nomenclatura
 Hidrocarburos
Nomenclatura

Fórmula molecular: CnH2n–2

Alquinos
Distancia CΞC es 1,21 A°.

Etino o acetileno
(C2H2)
 Hidrocarburos
Nomenclatura

Reglas de nomenclatura para alquinos

1. Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación –ano por –
ino, indicando con un número la posición del triple enlace.
2. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace la nomenclatura es análoga a la de los
alquenos.
3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –eno – ino con el localizador
correspondiente de forma que sea lo más bajo posible independiente de que las
insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del localizador
mas bajo se le da al –eno.
5. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella
que cumple los siguientes requisitos:
• Contiene mayor número de insaturaciones.
• Contiene mayor número de átomos de C.
• Contiene mayor número de dobles enlaces.
 Hidrocarburos
Nomenclatura
¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?

La numeración indica que:

• Hay una cadena de cinco carbonos (pent).
• Existe un enlace triple en el carbono 1 (ino).
El nombre del compuesto es pentino.
 Hidrocarburos
Nomenclatura
¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?

La numeración indica que:

• Hay una cadena de cinco carbonos (pent).
• Existe un enlace triple (ino).
• El enlace triple se ubica entre los carbonos 2 y 3.

El nombre del compuesto es 2-pentino.

 Hidrocarburos
Nomenclatura
¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?

Regla: Si el alquino presenta dos o más enlaces triples, se debe indicar la ubicación en los
carbonos correspondientes donde están el o los triples enlaces y la cantidad antes de la
terminación característica

La numeración indica que:

• Hay una cadena de 10 carbonos (dec).
• Existen tres enlaces triples (triino).
• El enlace triple se ubica entre los carbonos 2, 4 y 8.
El nombre del compuesto es 2, 4, 8-decatriino.
Pregunta oficial PSU

¿Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?

A) n-pentano.
B) 3-metilbutano.
C) 2-metilbutano.
D) 1,1-dimetilpropano.
C
E) Etilpropano. Comprensión

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Proceso de admisión 2010

Síntesis

Carbono Hidrógeno

Hidrocarburos

Alifáticos

Alcanos Alquenos Alquinos