LÍPIDOS

CONCEPTO DE LÍPIDOS

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicas por carbono

e hidrógeno y generalmente también oxigeno; pero en porcentajes
más bajos , además de contener también fósforo, nitrógeno y azufre

Resulta difícil definirlos químicamente, ya que forman un grupo muy

heterogéneo.
 Clasificación de los lípidos.

Generalmente se dividen en tres grandes grupos:

1. Lípidos saponificables: contienen en su molécula ácidos grasos, que se pueden

separar sometiéndolos a una reacción de saponificación (formación de jabón).
 Simples: integrados solo por C, H y O. Se incluyen los propios ácidos
grasos, acilglicéridos y céridos.
 Complejos: además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S. Se
incluyen los fosfolípidos y glucolípidos.
2. Lípidos insaponificables: no pueden separarse ácidos grasos de su molécula por
saponificación. Son los terpeno y terpenoides, esteroides y prostaglandinas.
3. Lípidos conjugados: lípidos de los grupos anteriores unidos a otras sustancias.
Concepto y clasificación de lípidos
 Lípidos saponificables Lípidos insaponificables

terpenos
simples complejos

esteroides
ceridos
Acilgliceridos o
acidos grasos fosfolípidos prostaglandinas
Glucolípidos
SAPONIFICACION
 Ácidos grasos.
Los ácidos grasos son muy raros en la naturaleza en estado
libre, pues la inmensa mayoría se encuentran formando parte
de otros lípidos, de los que se obtienen por saponificación.
Químicamente son cadenas lineales hidrocarbonadas de
número variable de átomos de carbono (entre 4 y 24), en cuyo
extremo hay un grupo ácido carboxílico.
Pueden ser saturados cuando todos los carbonos tienen sus
valencias ocupadas por hidrógeno, o insaturados y
poliinsaturados que presentan respectivamente uno o varios
dobles enlaces entre los carbonos.

Los más abundantes son los de 14 a 22 carbonos, Entre ellos

destacan el ácido palmítico y el ácido oleico.
Tienen número par de átomos de carbono, debido a que, en el
proceso de síntesis se van añadiendo pares de átomos de
carbono que van alargando la cadena.

Las células animales, también las nuestras, no pueden fabricar

algunos y han de incorporarlos del medio son los llamados ácidos
grasos esenciales. Estos se llaman también vitaminas
liposolubles.
 Características de los ácidos grasos.
Su característica más importante es su insolubilidad en agua, en la que pueden formar
una película superficial o bien micelas, de modo que constituyen emulsiones. Esto es
debido al carácter de la molécula. Eso significa que tiene un extremo polar, con cargas
(el grupo carboxilo), que es hidrófilo (soluble en agua) y se orienta por lo tanto tomando
contacto con el agua, y otro extremo apolar, sin cargas, (el de la cadena
hidrocarbonada), que es hidrófobo y repele el agua.

Los de menor tamaño molecular tienen menores puntos de fusión y, a igualdad de número
de carbonos, los insaturados tienen puntos de fusión más bajos que los saturados, por lo
que se encuentran en estado líquido a temperatura ordinaria. Esto se debe a que los
ácidos grasos saturados tienden a unir sus cadenas lateralmente por enlaces
intermoleculares llamados fuerzas de Van der Waals (en mayor número, cuanto mayor sea
la cadena) y quedan en una ordenación espacial empaquetada, propia de un estado sólido
a temperatura ordinaria, ya que se requiere temperatura elevada para separarlas y
conseguir la fusión. Las cadenas de los insaturados forman «codos», no se unen tan
ordenadamente, se forman menos enlaces de Van der Waals y no es necesaria una
temperatura elevada para su fusión,
 Ejemplos de ácidos grasos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
Ácido
Ácido henatriacontílico CH3(CH2)29COOH C31:0
henatriacontanoico
Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
Ácido
Ácido gédico CH3(CH2)32COOH C34:0
tetratriacontanoico
Ácido
Ácido ceroplástico CH3(CH2)33COOH C35:0
pentatriacontanoico
Ácido
Ácido hexatriacontílico CH3(CH2)34COOH C36:0
hexatriacontanoico
 Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Estructura
Nombre trivial Δx C:D n−x
química
CH (CH ) CH=CH(
Ácido miristoleico 3 2 3 cis-Δ9 14:1 n−5
CH2)7COOH
Ácido CH3(CH2)5CH=CH(
cis-Δ9 16:1 n−7
palmitoleico CH2)7COOH
CH3(CH2)8CH=CH(
Ácido sapiénico cis-Δ6 16:1 n−10
CH2)4COOH
CH3(CH2)7CH=CH(
Ácido oleico cis-Δ9 18:1 n−9
CH2)7COOH
CH3(CH2)7CH=CH(
Ácido eláidico trans-Δ9 18:1 n−9
CH2)7COOH
CH3(CH2)5CH=CH(
Ácido vaccénico trans-Δ11 18:1 n−7
CH2)9COOH
CH3(CH2)4CH=CHC
Ácido linoleico H2CH=CH(CH2)7C cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6
OOH
CH3(CH2)4CH=CHC
Ácido linoeláidico H2CH=CH(CH2)7C trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 n−6
OOH
 cis,cis,cis-
Ácido α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3 n−3
Δ9,Δ12,Δ15
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2) cis,cis,cis,cis-
Ácido araquidónico NIST 5Δ8,Δ11,Δ14 20:4 n−6
3COOH Δ
cis,cis,cis,cis,cis
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH -
Ácido eicosapentenoico 20:5 n−3
=CH(CH2)3COOH Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ
17

Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9

cis,cis,cis,cis,cis
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH ,cis-
Ácido docosahexaenoico 22:6 n−3
=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ
16,Δ19
 Acilglicéridos o Grasas

Químicamente los acilglicéridos se definen

como ésteres del alcohol glicerol (también
llamado glicerina o químicamente 1, 2, 3
propano triol) con uno, dos o tres ácidos
grasos. Es decir, resultan de una reacción de
esterificación en la que a cada grupo –OH
(hidroxilo) del alcohol se une, por enlace éster,
al grupo –COOH (carboxilo) de un ácido graso
con eliminación de una molécula de agua. La
reacción química de esterificación se puede
expresar así:
 Según el número de ácidos grasos que se unen, resultan
mono, di y triacilglicéridos, o simplemente triglicéridos, los
más importantes. En este caso los tres ácidos grasos
pueden ser iguales entre sí (acilglicéridos simples) o
diferentes (acilglicéridos mixtos), lo que implica una gran
diversidad de moléculas. Estos lípidos se conocen con el
nombre de grasas neutras, aunque, en realidad, las grasas
naturales son mezclas complejas de distintos acilglicéridos
(el 99% son triacilglicéridos) y algunos ácidos grasos libres.

Los triglicéridos son apolares, por lo que son insolubles en agua y forman por ello
grandes gotas esféricas en el citoplasma celular.

La esterificación es de gran importancia, ya que es la reacción que emplean las

células para fabricar sus grasas y acumularlas como sustancias de reserva; después
pueden descomponerlas por la reacción inversa de hidrólisis, que es catalizada
por enzimas lipasas. Estas liberan el glicerol y los ácidos grasos para seguir
descomponiéndolos y obtener energía. Las lipasas se encuentran también en los
jugos digestivos de los animales.
In vitro, la reacción inversa a la esterificación es la
saponificación, que significa literalmente “formación de
jabón”. Puede llevarse a cabo en el laboratorio y en la
industria, haciendo reaccionar los acilglicéridos con bases
fuertes, como el hidróxido sódico o el potásico. Así se
obtiene el glicerol libre, por una parte, y los ácidos grasos
unidos al sodio o al potasio, por otra, formando sales
orgánicas, los jabones, de propiedades detergentes.
La acción detergente de los
jabones se debe a su tendencia
a formar micelas. En la
superficie, en contacto con el
agua, quedan los extremos
iónicos de la sal, grupos
carboxilo ionizados, mientras las
cadenas hidrofóbicas apolares
se orientan hacia el centro,
atrapando partículas insolubles,
como restos de suciedad o
gotas de grasa.
 Clasificación de los acilglicéridos o grasas.
Las grasas simples o neutras suelen
diferenciarse en dos grandes grupos atendiendo
a su origen y estado físico:

•Las grasas vegetales se conocen en general como

aceites y son líquidas, ya que en ellas abundan los ácidos
grasos insaturados de bajo punto de fusión. Esto permite
que puedan mantenerse fluidas en el interior de las plantas,
incluso a bajas temperaturas.

•Las grasas animales se conocen como sebos y mantecas. Abundan en

los animales homeotermos, que mantienen la temperatura de su cuerpo
constante; los animales poiquilotermos (peces, anfibios y reptiles) tienen
grasas ricas en ácidos grasos insaturados, lo que proporciona cierta fluidez a
sus tejidos que, de lo contrario, solidificarían al bajar la temperatura de su
cuerpo, que no pueden mantener constante.
 CLASIFICACION DE LOS GRASAS

COMPLEJOS
SIMPLES
Ésteres de ácidos grasos que
Esteres de ácidos contienen otros grupos químicos
grasos con diversos además de un alcohol y del ácido
alcoholes graso

FOSFOLIPIDOS GLUCOLIPIDOS

GRASAS Lípidos que contienen

CERAS además de ácidos grasos
Glucoesfingolípi
Esteres de ácidos Esteres de ácidos grasos y un alcohol, un residuo dos: Lípidos que
grasos con glicerol. Una con alcoholes
de ácido fosfórico. Con contienen un
grasos en estado frecuencia tienen bases
monohídricos de peso ácido graso,
nitrogenadas y otros
líquido se conoce como molecular más elevado. esfingosina y
substituyentes.
aceite. carbohidratos.
25/04/2018 Gloria Maria Mejia Z. 21
 ACILGLICERDIDOS

Existen tres tipos:

Monoacilgliceridos
 Céridos
Los céridos son ésteres que resultan de la unión de
un monoalcohol de cadena larga y un ácido graso de
cadena larga. Por cadena larga entendemos más de
una decena de carbonos. Tanto la molécula del
monoalcohol como la del ácido graso no son
ramificadas.
Son sólidos a temperatura ordinaria y fuertemente
hidrófobos, por lo que su función es protectora e
impermeabilizante.

La cera que recubre las hojas y los frutos de las plantas, la

que fabrican las abejas o la que segrega el oído, están
formadas por mezclas de lípidos entre los que destacan los
céridos.

También encontramos céridos en la superficie del cuerpo de

los animales y en las plumas. Aparecen en las epidermis de
frutos y tallos de los vegetales, conde contribuyen a evitar la
pérdida de agua.
 Fosfolípidos
Los fosfolípidos, un tipo especial de lípido, son los
componentes primarios de las membranas
celulares. En su estructura química podemos
observar una molécula de glicerol, dos ácidos
grasos, un grupo fosfato y una base
nitrogenada. Su fórmula general se representa de
la siguiente manera:
 Fosfolípidos

En las membranas celulares los fosfolípidos juegan

un papel muy importante, ya que controlan la
transferencia de sustancias hacia el interior o
exterior de la célula.

Los fosfolípidos son anfipáticos, esto es que son simultaneamente

hidrofílicos e hidrofóbicos. En efecto, una parte de su estructura
es soluble en agua (hidrofílica), mientras que la otra, es soluble en
lípidos (hidrofóbica).

Es en la parte hidrofílica donde se encuentran el grupo fosfato y el

aminoalcohol o base nitrogenada.

Esta característica estructural hace posible que los fosfolípidos

participen en el intercambio de sustancias entre un sistema acuoso y
un sistema lipídico, separando y aislando a los dos sistemas, a la
vez que los mantiene juntos.
 Fosfolípidos

Micelas: estructura esférica

con las colas de los
fosfolípidos (no polares) hacia
adentro y, las cabezas
(polares) hacia fuera de la
estructura, en contacto con el
medio acuoso.
Bicapa: dos capas de
fosfolípidos con las cabezas
hacia afuera, en contacto con
el medio acuoso, y las colas
hacia el medio de la bicapa. Se
cierra sobre sí misma y
delimita un espacio interno.
Esta forma se llama mosaico.
 Glucolípido

Los glucolípidos o glucoesfingolípidos son esfingolípidos

compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y
un glúcido de cadena corta; carecen de grupo fosfato

Los glucolípidos forman parte de la bicapa lipídica de la membrana celular; la

parte glucídica de la molécula está orientada hacia el exterior de la
membrana plasmática y es un componente fundamental del glicocálix, donde
actúa en el reconocimiento celular y como receptor antigénico.

β-D-Galactosilceramida, un galactocerebrósido; R es la cadena alquílica del ácido

graso.
 Glucolípido
Tipos:

1. Cerebrósidos. Los cerebrósidos tienen un azúcar unido mediante enlace

β-glucosídico al grupo hidroxilo de la ceramida; los que tienen galactosa
se denominan galactocerebrósidos (como la frenosina) y se encuentran de
manera característica en las membranas plasmáticas de células del tejido
nervioso; los que contienen glucosa (glucocerebrósidos) se hallan en las
membranas plasmáticas de células de tejidos no nerviosos. Los sulfátidos
poseen una galactosa esterificada con sulfato en el carbono 3.
 Glucolípido
Tipos:

2. Globósidos. Los globósidos son glucoesfingolípidos

con oligosacáridos neutros unidos a la ceramida.
 Glucolípido
Tipos:

3. Gangliósidos. Son los esfingolípidos más complejos en virtud

de contener cabezas polares muy grandes formadas por
unidades de oligosacáridos cargadas negativamente ya que
poseen una o más unidades de ácido N-acetilneuramínico o
ácido siálico que tiene una carga negativa a pH 7. Los
gangliósidos se diferencian de los anteriores por poseer este
ácido
 Terpenos

isopreno

Los terpenos1 e isoprenoides son una vasta y diversa clase de

compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno)
Cuando los terpenos son modificados químicamente, por ejemplo por
oxidación o reorganización del esqueleto hidrocarbonado, suelen
denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol, que contiene un
átomo de oxígeno).
 Terpenos

Los terpenos se originan por polimerización enzimática de dos

o más unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de
muchas maneras diferentes. La mayoría de los terpenos tienen
estructuras multicíclicas, las cuales difieren entre sí no sólo en
grupo funcional sino también en su esqueleto básico de
carbono.

cabeza
 Esteroides

Los esteroides son un tipo de compuestos

orgánicos derivados del núcleo del
pentanohidrofenanteno o esterano que se
compone de carbono e hidrógeno formando
cuatro anillos fusionados, tres con seis
átomos y uno con cinco; posee en total 17
átomos de carbono. En los esteroides esta
estructura básica se modifica por adición de
diversos grupos funcionales, como
carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrófobas).
Ciclopentanoperhidrofenantreno
 Esteroides

El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura

prácticamente plana. Las sustancias derivadas de este
núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y
13 que representan los carbonos 18 y 19
Esteroides
 Esteroides

Reglas de nomenclatura de esteroides

R = H Androstano
R = -CH2-CH3Pregnano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Colano
R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 Colestano
Esteroides
Esteroides
Esteroides
Esteroides
 Prostaglandina

Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias de carácter

lipídico derivadas de los ácidos grasos de 20 carbonos
(eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen
una familia de mediadores celulares, con efectos diversos, a
menudo contrapuestos. Las prostaglandinas afectan y actúan sobre
diferentes sistemas del organismo, incluyendo el sistema nervioso,
el tejido liso, la sangre y el sistema reproductor; juegan un papel
importante en regular diversas funciones como la presión
sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria
alérgica y la actividad del aparato digestivo.
Prostaglandina
Prostaglandina
Prostaglandina