Bioquímica 1

Unidad 2. Conceptos
Básicos

Briseño
 Unidad 2. Conceptos
Básicos

Grupos funcionales de
interés bioquímico
Isomería

Briseño 2
 Grupos funcionales de
interés bioquímico
Los grupos funcionales son las
diferentes asociaciones entre
átomos que proporcionan
características funcionales a
las moléculas.
Los grupos funcionales
determinan las interacciones
entre biomoléculas.

Briseño 3
 Grupos funcionales de
interés bioquímico

En las diferentes
biomoléculas de los
seres vivos se
encuentran de
forma recurrente
una serie de grupos
funcionales.
Briseño 4
 Grupos funcionales de
interés bioquímico
La naturaleza de éstos grupos
es determinante en el
funcionamiento de la molécula
biológica; tanto para el
establecimiento de enlaces
covalentes entre moléculas y
la formación de
macromoléculas, como para la
asociación e interacción
mediante enlaces débiles
entre ellas y con el medio.
Briseño 5
6
7
 Monómeros y
polímeros
Palabras acuñadas por Berzelius en
1833 y vienen del griego:

MONÓMERO
“una parte”
Mono una
Mero parte

POLÍMERO
“múltiples partes”
Poli múltiples
Meros partes
Briseño 8
 Monómeros y
polímeros
Los carbohidratos son
polímeros y sus monómeros
son los monosacáridos.
Los lípidos son polímeros y
sus monómeros son los
ácidos grasos.
Los ácidos nucleicos son
polímeros y sus monómeros
son los nucléotidos.
Las proteínas son polímeros
y sus monómeros son los
aminoácidos.

Briseño 9
 Isomería
También es una palabra acuñada por
Berzelius en 1830 y viene del griego:
“misma composición”
ISÓMERO
Iso misma(s)
Meros partes
La isomería es un fenómeno
muy común.

Briseño 10
 Isomería
La isomería es el fenómeno por el
cual dos moléculas tienen la misma
fórmula molecular (es decir, tantos
átomos de X, tantos átomos de Y),
pero presentan estructuras
diferentes, o sea, la forma como los
mismos átomos se sitúan en el
espacio tridimensional, ergo,
moléculas distintas con propiedades
distintas.
Manosa Glucosa
C6H12O6

Briseño 11
 Isomería
En la naturaleza, la isomería es
posible por la capacidad que el
átomo de carbono tiene para formar
largas cadenas estables y las
múltiples combinaciones que su
tetravalencia proporciona.
Los átomos de carbono tienen cuatro
electrones en su última capa, de
modo que para completar su octeto,
puede formar cuatro enlaces
covalentes con otros átomos.

Briseño 12
 Isómero
Son moléculas que tienen la misma
fórmula química no desarrollada
(fórmula molecular), pero se
diferencian en la ubicación de sus
átomos y grupos funcionales.
Manosa Glucosa
C6H12O6

Proyecciones
de Fisher

Briseño 13
 Representan en dos dimensiones
(plana) la disposición espacial de las
moléculas
Isómero
Entonces, los isómeros no se aprecian por su
fórmula química no desarrollada (fórmula
molecular), pero si se diferencian en las
proyecciones de Fischer, en donde se aprecian
las ubicaciones de sus átomos y grupos
funcionales.

Manosa Glucosa
C6H12O6

Proyecciones
de Fischer
Nobel
de Química
1902
Briseño 14
 Isómero (resumiendo)

Los isómeros contienen los mismos

átomos y en la misma proporción,
pero están unidos de distinta
manera.
La importancia de la isomería,
aunque no es exclusiva de los
compuestos orgánicos, hace que el
número de estos aumente
enormemente.
La diferencia en las estructuras de
dos sustancias con la misma fórmula
molecular, da lugar a diversos tipos
de isomería.
Briseño 15
 Tipos de Isomería

Plana o constitucional

O espacial
enantiómero
Briseño 16
 Isómero

Plana o constitucional
La isomería estructural, plana o constitucional
se explica con fórmulas desarrolladas planas
(de Fischer).
Se clasifica en isomería de:
Cadena: la presentan isómeros con el mismo
grupo funcional, pero cuya cadena
hidrocarbonada es distinta pues puede ser
lineal, ramificada o con distintos tipos de
ramificaciones.
Posición: la presentan los isómeros con los
mismos grupos funcionales, pero situados en
diferentes posiciones de la cadena
hidrocarbonada.
Función: la presentan compuestos con grupos
Briseño funcionales diferentes. 17
 Isómero
O espacial
enantiómero
Para ver las diferencias entre los isómeros es
necesario representar las moléculas en el
espacio.
Se clasifica en isomería de:
Geométrica: Se presenta fundamentalmente en
compuestos con dobles enlaces C=C y que, según
sea la disposición de los sustituyentes, pueden
ser:
Isómero cis (Zzusammenjuntos)
Isómero trans (Eentgegenopuesto).
En los isómeros trans, los grupos semejantes o
idénticos se encuentran en el lado opuesto de un
doble enlace, mientras que en los cis, están en el
mismo lado del doble enlace.

Briseño 18
 Breviario cultural
Los ácidos grasos trans se forman en un
proceso industrializado de hidrogenación a
la que se someten diferentes aceites con el
fin de solidificarlos, texturizarlos y
estabilizarlos, vg. aceite vegetal para
elaborar margarina.
Los ácidos grasos trans provocan mayor
riesgo de sufrir enfermedades
cardiovasculares y se asocian con aumento
de riesgo de desarrollo de algunos
cánceres.
Estudios más recientes comprueban que
concentraciones altas de ácidos grasos
trans pueden incrementar el riesgo de DM2.
La presencia de grasas trans en lugar de cis
puede llevar al organismo a construir
hormonas y membranas celulares
Briseño defectuosas. 19
 Isómero
O espacial
enantiómero
Para ver las diferencias entre los isómeros es
necesario representar las moléculas en el
espacio.
Se clasifica en isomería de:
Óptica: Los isómeros ópticos (enantiómeros)
tienen la misma estructura y grupos
funcionales. Este tipo de isomería se presenta
en moléculas con átomos de carbono
asimétricos o quirales, es decir, unidos a
cuatro sustituyentes distintos.
Estos isómeros guardan entre sí la misma
relación que un objeto y su imagen especular
(no son superponibles). Los enantiómeros
tienen las mismas propiedades físicas pero
presentan distinta actividad óptica. Por la
configuración absoluta del carbono quiral se
denominan D (dextro en el sentido de las
manecillas del reloj) y L (levo en
Briseño contrasentido de las manecillas del reloj). 20
Briseño 21
 Por ejemplo
El gliceraldehído:
Que está formado por 3 átomos de
Carbono.
En su primer C tiene un grupo
carbonilo,
en su segundo C tiene unidos un H y un
grupo hidroxilo,
y en su tercer C tiene 2 H y un grupo
hidroxilo.

Briseño 22
 Isómero óptico
(enantiómero)
De los 3 carbonos, el segundo (C*)
tiene cuatro sustituyentes distintos y
por ésta característica recibe el
nombre de carbono asimétrico o quiral.

Briseño 23
 Isómero óptico
(enantiómero)
Éste hecho hace que el
gliceraldehído exista en dos
estructuras espaciales que se
diferencian por cierta actividad
(actividad óptica que describiré
adelante):

Briseño 24
 Isómero óptico
(enantiómero)
Carbono asimétrico (C*) o quiral (del
griego quiros mano).
Este término se emplea para
moléculas que son imágenes
especulares no superponibles, como
ocurre con nuestras manos.

Briseño 25
 (por otra parte)
Actividad óptica
Es la capacidad que tienen las
moléculas quirales, en disolución, de
desviar el plano de un haz de luz
polarizada.

Si lo hacen en el sentido de las

manecillas del reloj (a la derecha), se
designa con el símbolo (+), si lo hacen
en sentido contrario (a la izquierda), se
designan con (-).
Briseño 26
 Isómero óptico
(enantiómero)
Así, el enantiómero D-del
gliceraldehído es (+) y el L-
gliceraldehído es (-).
Una tiene el hidroxilo del C-2 hacia la
derecha (D-gliceraldehído).
Y la otra tiene el hidroxilo del C-2
hacia la izquierda (L-gliceraldehído).

Briseño 27
 Isómero óptico
(enantiómero)

Entonces, algunas
moléculas como los
carbohidratos o las
proteínas, se clasifican en
la serie D- o en la serie L-
de acuerdo con la
configuración del carbono
quiral.

Briseño 28
 Isómero
O espacial
enantiómero
Para ver las diferencias entre los isómeros es
necesario representar las moléculas en el
espacio.
Se clasifica en isomería de:
Óptica: Los isómeros ópticos (enantiómeros)
tienen la misma estructura y grupos
funcionales. Este tipo de isomería se presenta
en moléculas con átomos de carbono
asimétricos o quirales, es decir, unidos a
cuatro sustituyentes distintos.
Estos isómeros guardan entre sí la misma
relación que un objeto y su imagen especular
(no son superponibles). Los enantiómeros
tienen las mismas propiedades físicas pero
presentan distinta actividad óptica. Por la
configuración absoluta del carbono quiral se
denominan D (dextro en el sentido de las
manecillas del reloj) y L (levo en
Briseño contrasentido de las manecillas del reloj). 29
 Isomería
(resumiendo)
La diferencia esencial entre la
isomería plana y la
estereoisomería radica en que,
la isomería plana trata
moléculas con cadenas
distintas, mientras que en la
estereoisomería, aunque las
cadenas carbonadas sean
iguales, la colocación espacial
de los elementos de dicha
cadena en el espacio no será
Briseño igual. 30
 Comentarios
pertinentes

Pero lo que es más importante

desde el punto de vista biológico,
es que un enantiómero sólo podrá
interaccionar (encajar) con otra
molécula que también sea quiral,
vg, el centro activo de una enzima.
Como la mayoría de las moléculas
biológicas son quirales, la unión de
una enzima solo reconocerá a un
único tipo de enantiómero.

Briseño 31
 Fin

Briseño 32
 Bibliografía

Bioquímica. Conceptos esenciales.

Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.
2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 1. Las bases de la bioquímica: 9-11
Apuntes de la QFB María Elena Blásquez
Gutiérrez.
Profesora Tiempo Completo de la Academia de
Bioquímica.
Facultad de Medicina de la Benemérita
Universidad Autónoma de Puebla.
Mayo 2012.
Moléculas, iones y compuestos iónicos. Pdf.
Universidad de Puerto Rico.
Recinto de Mayagüez.
Briseño Curso química general Dra. Jessica Torres 33