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9a 0 0 0 0 0 0
9b 15.7 0 16.2 19.8 0 16.3
9c 15.6 0 19.6 19.3 0 14.9
10 a 16.3 0 18.9 21.3 0 19.9
10b 18.8 0 17.3 18.2 0 17.9
10c 18.6 0 20.6 20 0 15.9
13b 23.7 25.4 23.8 32.4 17.3 19.9
13c 14.6 16.9 10.2 9.8 0 11.2
13f 13.6 11.7 15.6 15.3 0 9.4
14a 15.9 15.1 17.3 13.3 11.9 11.6
14b 25.3 17.6 22.6 33.7 13.1 19.3
14 quater 10.3 11.3 8.3 10.9 0 8.8
14e 15.6 12.5 17.3 13.3 10.3 10.9
14f 0 0 12.6 11.2 0 9.6
15a 16.9 18.3 17.3 13.4 15.1 13.2
15b 22.3 16.5 19.5 30.8 12.3 17.6
15c 20.8 18.9 19.4 14.9 13.6 11.8
15e 15.4 12.9 19.6 13.9 9.7 8.9
15f 21.3 17.2 18.2 20.3 0 20.3
18a 17.1 11.1 13.9 14.2 11.7 10.3
20 15.4 14.8 10.9 12.9 11.3 11.6
26a 14.7 10.9 12.2 14.9 11.8 14.7
26c 13.9 15.6 17.3 20.6 12.5 14.8
26d 14.9 10.4 21.8 23.3 15.3 19.1
27 16.2 14.9 15.6 15.6 11.7 10.8
28a 16.3 13.4 17.5 20.8 0 18.9
28b 18.6 15.4 13.3 12.7 0 8.5
Anfotericina B 23.7 25.4 - - - -
ampicilina - - 23.8 32.4 - -
gentamicina - - - - 17.3 19.9
síntesis de tiadiazoles 9a-c y 10a-c
carboditioato alquilo (3a, 3b, 4a o 4b) haluros de hidrazonoilo (5a, 5b, o 5c) trietilamina
etanol (20 ml)
(5 mmol) (5 mmol) (0,75 ml, 5 mmol)
el sólido resultante y se
recristalizó en ácido acético
(dioxano)
de- metilo
1 ((Z) -5 (9a)
- (((Z) - (1,1'-difenil-3' - (p-
tolil) -1H, 1'H- [3,4 'bipirazol] -4-il )
metileno) hidrazono) -4-fenil-4,5- sólido a partir de ácido acético glacial
2 g, 84% 165-166
dihidro-1,3,4-tiadiazol-2-il) etan-1- amarillo, rendimiento
ona (9b)
((Z) -5 - (((Z) - (1,1'-difenil-3' - (p-
tolil) -1H, 1'H- [3,4 'bipirazol] -4-il)
sólido a partir de dioxano Orange,
metilen ) hidrazono) (fenil) metanona - 2,27 g, 84% 264-265
rendimiento
4-fenil-4,5-dihidro-1,3,4-tiadiazol-2-
il) (9c).
Etil (Z) -5 - (((Z) - (3' - (furan-2-il) -
1,1'-difenil-1H, 1'H- [3,4 'bipirazol] -4-
il ) metileno) hidrazono) -4-fenil 4,5- ólido en etanol amarillo, rendimiento 2,2 g, 91% 171-173
dihidro-1,3,4-tiadiazol-2-carboxilato
de metilo (10 a).
1 - ((Z) -5 - (((Z) - (3' - (furan-2-il) -
1,1'-difenil-1H, 1'H- [3,4 'bipirazol] -4
sólido a partir de ácido acético glacial
-il) metileno) hidrazono) -4-fenil-4,5- 1,3 g, 65% 200-202
amarillo
dihidro-1,3,4-tiadiazol-2-il) etan-1-
ona (10b).
5 - (- ((3- (furan-2-il) -1-fenil-1H-
pirazol-4-il) metileno) hidrazono) -4-
Red sólido a partir de ácido acético glacial 2,1 g, 83% 228-230
fenil-4,5-dihidro-1,3,4-tiadiazol - 2-il)
(fenil) metanona (10c).
Síntesis de chalconas 12a-f
Se añadió 3- (furan-2-il) -1-fenil-1H-
2-acetilfurano (0,54 g, 5 1- fenil-3- (p-tolil) - pirazol-4-carbaldehído (
solución de
mmol) o 4- 1H-pirazol-4- 1,2 g, 5 mmol) (1b) o
NaOH al 10%
metilacetofenona (0,67 carbaldehído (1a) (1,3 furfuraldehído (1c) (0,48
(0,2 g, 10 ml, 5 g, 5 mmol) g, 5 mmol) en etanol (30
ml, 5 mmol)
mmol) ml)
gota a gota
en agitación T=0-5°c
se recristalizó en etanol
para dar 12a-f
1'-fenil-3' , 5-di-p-tolil-3,4-dihidro-
1'H, 2H- [3,4 'bipyrazole] -2- sólido a partir de dioxano blanco 1,7 g, 75%
carbotioamida (13d). 276-277
3,5-di (furan-2-il) -4,5-dihidro-1H- Pf: 164-166◦C.
pirazol-1-carbotioamida(13e) lit.pf: 162-163◦C
5- (furan-2-il) 1 'fenil-3' - (p-tolil) -
3,4-dihidro-1'H, 2H- [3,4' bipyrazole] Blanco
-2-carbotioamida (13f). 1,6 g, 76% 247-248
5-Arylazothiazole derivados 14a-f y 15a-f
anilina (0,45 ml, 5 mmol) ácido clorhídrico (6 N, 6 ml) y nitrito de sodio (0,35 g, 5 mmol),
METODO B
recogió el sólido resultado y se
recristalizó para dar un producto
idéntico en todos los aspectos (MP, MP
mixto. y Spectra) con 15a.