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PROF: HENRIQUE OKADA

Hibridização do carbono
C

C
Propriedades do carbono

Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Kekulé (1829-


1896), o químico escocês Archibald Scott Couper (1831-1892) e o
químico russo Alexander M. Betherov (1828-1886) lançaram
independentemente os três postulados que constituem as bases
fundamentais da Química Orgânica. Esses postulados ficaram
conhecidos como “Postulados de Kekulé”.
1º POSTULADO

O carbono é tetravalente: faz 4 ligações covalentes que podem ser estabelecidas de


uma das seguintes formas:
2º POSTULADO

As 4 ligações simples do carbono são equivalentes, logo as quatro fórmulas


estruturais esquematizadas abaixo, por exemplo, representam a mesma molécula, o
clorofórmio, CHCℓ3.
3º POSTULADO

O carbono é capaz de formar cadeias (ligações químicas sucessivas) com outros


átomos de carbono. As cadeias carbônicas podem conter milhares de átomos de
carbono ligados sucessivamente formando compostos estáveis. É o que justifica o
grande número de compostos orgânicos conhecidos.

CAPSAICINA ÁCIDO ACETILSALICÍLICO


Classificação dos
átomos de carbono
Carbono primário (P)
É o átomo de carbono que está ligado a apenas um outro átomo de
carbono, como mostra o exemplo a seguir:
Carbono secundário (S)
É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
Carbono terciário (T)
É o átomo de carbono que está ligado a 3 outros átomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
Carbono quaternário (Q)
É o átomo de carbono que está ligado a 4 outros átomos de carbono,
como mostram os exemplos a seguir:
Exercício) O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um
intermediário na síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e
constituinte vital de membranas celulares.

HO

De acordo com a molécula acima, indique a quantidade de carbonos primários,


secundários, terciários e quaternários.
Fórmulas planas dos
compostos orgânicos
1) Fórmula estrutural ou de traços 2) Fórmula estrutural condensada
H H H H2
H3C C CH3
H C C C H CH3CH2CH3

3) Fórmula em linhas ou bastão


H H H

TODAS ESSAS REPRESENTAÇÕES INDICAM O MESMO COMPOSTO, DE


FÓRMULA MOLECULAR C3H8.
Exemplos de uso das representações

H
2H
2
H
C
3 CCCH
3 =
CH3

H 3C C
H
CH3 =

CH 3 CH 3

H 2
H 3C C
H
C C CH 3 =
CH 3
C H 3

H 2C C C C H 2
=
H

O O

C H 3(C H 2)6C
=
O H O H
Classificação das
cadeias carbônicas
Abertas, acíclicas ou alifáticas (possuem no mínimo duas
extremidades)
1) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos (simples, dupla, tripla).

Saturadas: possuem apenas ligações Insaturadas: possuem pelo menos uma


simples entre carbonos. ligação dupla ou tripla entre carbonos.
2) Quanto à presença de heteroátomo (átomo diferente de carbono entre dois
carbonos).

Homogêneas: não possuem heteroátomo. Heterogêneas: possuem heteroátomo.


3) Quanto à classificação dos carbonos (primário, secundário, terciário ou
quaternário).

Normais/retas/lineares: possuem Ramificadas: possuem pelo menos um


apenas carbonos primários e carbono terciário ou quaternário.
secundários.
Alicíclicas (fechadas que não possuem núcleo aromático)

1) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos (simples, dupla, tripla).

Saturadas: possuem apenas ligações Insaturadas: possuem pelo menos uma


simples entre carbonos. ligação dupla ou tripla entre carbonos.
2) Quanto à presença de heteroátomo (átomo diferente de carbono entre dois
carbonos).

Homocíclicas: não possuem heteroátomo. Heterocíclicas: possuem heteroátomo.


3) Quanto à classificação dos carbonos (primário, secundário, terciário ou
quaternário).

Normais: possuem apenas carbonos Ramificadas: possuem pelo menos um


primários e secundários. carbono terciário ou quaternário.
Aromáticas (possuem pelo menos um núcleo aromático)

1) Quanto ao número de núcleos aromáticos (ou anéis de benzeno).

Mononucleares: possuem apenas Polinucleares: possuem mais de


um núcleo aromático. um núcleo aromático.
2) Quanto à disposição dos núcleos aromáticos.

Isolados e polinucleares: os núcleos Condensados e polinucleares: os


aromáticos não possuem átomos de núcleos aromáticos possuem átomos
carbono comuns. de carbono comuns.

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