UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y

EXACTAS

antioxidantes

: Torres Martinez Juan Pablo

Presenta

Guanajuato, gto a 02 de abril de 2009

 OXIDACION
• La oxidación es una reacción química de
transferencia de electrones de una sustancia a
un agente oxidante.
• O2
• AUTOXIDACION
• Principalmente afectados los compuestos con
secuencias alifáticas e insaturados.
• Lípidos insaturados
 AUTOXIDACIÓN
• 1) Inicio (formación de radicales):

• 2) Propagación en cadena:

• 3) Terminación de cadena:
GRUPOS FUNCIONALES SUJETOS A
OXIDACIÓN
• FENOLES
– Estradiol
• CATECOLES
– catecolaminas
• TIOLES
– Dimecaprol
• TIOÉTERES
– Fenotiazina
• NITRITOS
– Amilonitritos
• ALDEHIDOS
– Paraaldehido
 EVITAR OXIDACION
• Eliminación del O2 en la disolución y/o reemplazarlo por
gases inertes (N2)

• Evitar contacto con iones metales pesados (catalizadores de

la reacción) así como de Temperaturas altas

• Empleo de agentes quelantes (forman complejos con iones

catalizadores): sales del EDTA

• Evitar el contacto con la luz y el aire.

• Empleo de antioxidantes.
 ANTIOXIDANTES
• Es una molécula capaz de retardar o prevenir
la oxidación de otras moléculas.

• Si se adiciona a productos farmacéuticos

previene la deterioración por el proceso
oxidativo.
 ANTIOXIDANTES
• SISTEMAS BIOLÓGICOS
• GLUTATIÓN
• VITAMINA C
• MELATONINA
• TOCOFEROLES
• TOCOTRIENOLES
• CAROTENOIDES
• POLIFENOLES
 ANTIOXIDANTES
ANTIOXIDANTE CONCENTRACION (% p/v)
SOLUBLES EN AGUA
Bisulfito de sodio 0.05-1.0
Sulfito de sodio 0.01-0.2
Metabisulfito de sodio 0.025-0.1
Tiosulfato de sodio 0.1-0.5
Ácido ascórbico 0.02-1.0
Acetilcisteína 0.1-0.5
Cisteína 0.1-0.5
Tioglicerol 0.1-0.5
Ácido tioglicólico 0.1-0.5
Tiourea 0.001-0.05
LIPOSOLUBLES
Propilgalato 0.05-0.1
BHT 0.005-0.02
BHA 0.005-0.02
Palmitato de ascorbilo 0.01-0.02
Tocopherol 0.01-0.02
 ANTIOXIDANTES
• Reductores
– Tienen un potencial redox más bajo que el fármaco.
– Fácilmente oxidables .
– Se consumen durante la vida del producto.
EJEMPLOS: ac. ascórbico, bisulfito y/o metabisulfito Na, urea,...

• Bloqueantes o verdaderos
– Bloquean la reacción sin ser consumidos
– Reaccionan con los radicales libres producidos.
EJEMPLOS: ésteres del ác ascórbico, BHT, tocoferoles, ...

• Sinérgicos
– Aumentan los efectos de algunos antioxidantes: ácidos ascórbico,
cítrico, fosfórico, tartárico,...
 ANTIOXIDANTES
• ELECCIÓN DE ANTIOXIDANTES

• INCOMPATIBILIDAD

• TOXICIDAD

• SOLUBILIDAD

• CONTENEDOR

• pH
 ANTIOXIDANTES

¿ QUÉ ANTIOXIDANTE UTILIZARIAS SI EL

PRINCIPIO ACTIVO ES CONOCIDO TAMBIÉN
COMO UN ANTIOXIDANTE?
 POTENCIAL REDOX
• La capacidad oxidante es lo que se conoce
como potencial de oxidación (Eh), en cuanto
más bajo se el potencial de oxidación, más
reductor será el compuesto.
• Se expresa en mV.
• Los valores de pH delimitan la estabilidad de
los compuestos en la formulación.
 POTENCIAL REDOX
Sistemas de
oxidación- E0' voltios pH Temperatura
reeducción

Riboflavina +0,208 7,0 30°

+0,117 5,0 30°

Acido ascórbico -0,115 5,20 30°

-0,136 4,58 30°

Citocromo c -0,256 6,77 30°

Vitamina K1 -0,363 0,2 N HCl 20°
y 95 % alc.
Adrenalina (epinefrina) -0,380 7,0 30°
-0,791 0,29 30°
• ECUACION DE NERNST
• El ácido ascórbico se oxida en disolución
acuosa. Pero es reversible dentro del rango de
pH de 5 a 7.
 POTENCIAL REDOX
• En disolución alcalina (por encima de pH 7,5),
este compuesto se escinde rápida e
irreversiblemente para formar productos de
descomposición, entre los que se encuentran
el ácido dicetogulónico, que es un agente
reductor más fuerte que el ácido ascórbico, y
el color de la disolución cambia desde el
amarillo hasta el rojo, pasando por el naranja.
 POTENCIAL REDOX

Los potenciales de oxidación-reducción guardan

relación con la estructura química, pues
cuanto mayor sea la facilidad con que la forma
reducida pierde electrones para pasar a la
oxidada, mayor será su acción reductora.
 BHT
Los fenoles inhibidos estéricamente.

Reacciona con los radicales libres.

Molécula estable al término del proceso.

 ANTIOXIDANTES Y LA INVESTIGACION
DE NUEVAS FORMULACIONES
• “Efecto antioxidante de la Vitamina E en la
estabilidad química de liposomas
multilaminares portadores de acétonido de
triamcinolona”.
• El fármaco posee muchas limitaciones.
• Los fosfolípidos de los liposomas pueden
oxidarse.
• Evaluación de de la influencia antioxidante
sobre las vesículas lipídicas.
 BIBLIOGRAFIA
• Suarbrick an Boylan. Enciclopedia de tecnologia farmacéutica. 2da
Edición. Editorial Dekker.
• Lippincott, Williams and Wilkins. Remington, The Science and
Practice of Pharmacy.
• http://milksci.unizar.es/adit/antiox.html
• http://www.lospinoslubricantes.com/pdf/tips/013.pdf
• http://www.ministeriodesalud.go.cr/propuestas/propuesta%20de%
20estudio%20de%20estabilidad%20medicamentos%20aduanera.pd
f
http://www.sefig.org/doc/Congreso%20Granada/TF/021_TF.pdf
• http://edafologia.fcien.edu.uy/archivos/Potencial%20de%20oxidaci
on.pdf
• http://www.unex.es/edafo/ECAP/ECAL5PFQPotRedox.htm
• http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_f
armaceuticas/ap-fisquim-farm8/c13.html
GRACIAS¡¡¡¡¡