LIPIDOS

LIPIDOS

 Grupo heterogéneo de biomoléculas.

 Sustancias naturales que se disuelven en

solventes orgánicos apolares pero no en agua.

 Pueden clasificarse de muchas formas diferentes.

 Ácidos grasos y derivados

 Triacilgliceroles

 Ceras

 Fosfolípidos

 Esfingolípidos

 Isoprenoides
Ácidos grasos

 Ácidos carboxílicos con cadenas largas de

hidrocarburo.

 La mayor parte de los ácidos grasos naturales

contiene un número par de átomos de carbono y
no son ramificados porque se sintetizan a partir
de acetato.

 Pueden ser saturados o ser insaturados.

 Ácidos grasos poliinsaturados

 Los enlaces dobles en los ácidos grasos naturales

tienen la configuración cis y siempre están
separados por un grupo metileno.
Problema

 Explique la diferencia en los

puntos de fusión de los
siguientes ácidos grasos:

 Ácido palmítico y ácido esteárico

 Ácido oleico y ácido linoleico

ACIDOS GRASOS OMEGA
 Omega, término que se utiliza para indicar la
posición del primer enlace doble a partir del
extremo metilo en un ácido graso insaturado.

 Los mamíferos carecen de la enzima que

introduce un enlace doble más allá del C-9.

 Los ácido linoleico y linolénico, son ácidos

grados esenciales para los mamíferos, ya
que su ausencia ha sido asociados con
problemas de salud, como aumento en la
deshidratación. Estos ácidos también son
precursores de las prostaglandinas.
 Ácido 26C y alcohol 30C

Ceras

 Ésteres formados por ácidos carboxílicos de

cadena larga y alcoholes de cadena larga.

 Plumas de las aves están cubiertas de cera para

hacerlas repelentes al agua.

 Cera en las superficies de ciertas hojas y frutas,

donde sirve como protector contra parásitos y
minimiza la evaporación del agua.
 Grasas y aceites

 Los triacilgliceroles llamados también

triglicéridos, son compuestos en los que cada uno
de los tres grupos OH de la glicerina forma un
éster con un ácido graso.

 Triacilglicerol simple

 Triacilglicerol mixto
 Los triacilgliceroles que son
sólidos o semisólidos a
temperatura ambiente se llaman
grasas.
 Los triacilgliceroles líquidos se
llaman aceites.
 Algunos o todos los enlaces de
los aceites poliinsaturados se
pueden reducir por
hidrogenación catalítica.
PROBLEMAS:
Dibuje la estructura de una grasa
ópticamente inactiva que, cuando
se hidrolice, produzca glicerol, un
equivalente de ácido laúrico y dos
equivalentes de ácido esteárico.
Dibuje la estructura de un grasa
ópticamente activa que, cuando se
hidrolice, forme los mismos
productos que la grasa del
problema anterior.
 Los animales disponen de
una capa subcutánea de
células de grasa que es a la
vez una fuente de energía y
un aislante.
 Una grasa suministra más o
menos seis veces más
energía metabólica que una
masa igual de glucógeno
hidratado.
 Los humanos pueden
almacenar la grasa
suficiente para suministrar
las necesidades metabólicas
del organismo durante dos o
tres meses, pero sólo
pueden almacenar los
carbohidratos suficientes
para llenar sus necesidades
metabólicas durante menos
de 24 horas.
Olestra
Compuesto semisintético. No existe como tal en la
naturaleza, pero sus componentes sí.

(30 años y más de $2,000 millones)

 Se fabrica esterificando todos los grupos OH

de la sacarosa con ácidos grasos
procedentes del aceite de algodón y aceite
de soya.

 Como los enlaces éster están muy

impedidos estéricamente para poderse
hidrolizar por enzimas digestivas, Olestra
sabe como a grasa, pero no se puede digerir
y entonces carece de valor calórico.
Sustancias que se
acumulan en la
superficie del agua y
cambian las
propiedades de la
superficie son
llamadas
surfactantes.
Problema

 Un aceite obtenido de coco es notable

porque los tres componentes de ácidos
grasos son idénticos. La fórmula molecular
del aceite es C45H86O6. ¿Cuál es la fórmula
molecular del ion carboxilato obtenido
cuando se saponifica el aceite?
Fosfolípidos
 Los fosfolípidos desempeñan varias funciones en los
seres vivos.

 Primeros y más importantes componentes estructurales de

las membranas.

 Varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y agentes

superficiales activos.

 Todos los fosfolípidos poseen dominios hidrófobos

(cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos) e
hidrófilos (denominado grupo de cabeza polar, contiene
fosfato y otros grupos cargados o polares).

Existen dos tipos de fosfolípidos:

 Fosfoglicéridos (contienen glicerol, ácidos grasos, fosfato y

un alcohol)

 Esfingomielinas (contienen esfingosina en lugar de glicerol)

 Los fosfoacilgliceroles se parecen a los triacilgliceroles,
pero un grupo OH terminal del glicerol está esterificado con
ácido fosfórico y no con un ácido graso; forma un ácido
fosfatídico.

 Los fosfoacilgliceroles más comunes en las membranas

tienen un segundo enlace de éster de fosfato; son
fosfodiésteres.

 Los fosfoacilgliceroles forman membranas ordenándose en

una bicapa lipídica.
 Los esfingolípidos son los principales componentes lípidos
en las vainas de mielina de las fibras nerviosas.

 En los esfingolípidos, el grupo amino de la esfingosina está

unido al grupo acilo de un ácido graso.

 Dos de las clases más comunes de esfingolípidos son las

esfingomielinas y los cerebrósidos.

 En las esfingomielinas, el grupo hidroxilo 1 de la ceramida

está esterificada con el grupo fosfato de la fosforilcolina o la
fosforiletanolamina.

 Los cerebrósidos son esfingolípidos en los que el grupo de

cabeza es un monosacárido.
Isoprenoides

 Grupo de biomoléculas que contienen

unidades estructurales de cinco carbonos
que se repiten y que se denominan
unidades isopreno.

 Constan de terpenos y esteroides.

 Los terpenos se encuentran en gran

medida en los aceites esenciales de las
plantas.

 Los esteroides son derivados del sistema

de anillo del colesterol.
 Terpenos

 Se clasifican de acuerdo con el número de residuos

de isopreno que contienen.
Problema
Carotenoides
 Son tetraterpenos.
 El licopeno y el β- caroteno son
ejemplos de carotenoides.

Vitamina A
 Es un diterpeno.
 La ruptura del β- caroteno, la
principal fuente de esta
vitamina en la dieta, forma dos
moléculas de vitamina A.
Química de la
visión
 En los bastones de la
retina del ojo, la vitamina
A se oxida formando un
aldehído y el enlace
doble trans en C11 se
isomeriza en un doble
enlace cis. La proteína
opsina emplea una
cadena lateral de lisina
(Lys 216) para formar
una imina con (11Z)-
retinal y dar lugar a un
complejo llamado
rodopsina. Cuando la
rodopsina absorbe luz
visible, el enlace doble
cis se isomeriza al
isómero trans,
determinando que se
Esteroides

 Hormonas, son mensajeros químicos,

compuestos orgánicos sintetizados en
glándulas. Muchas hormonas son
esteroides.

 Todos los esteroides contienen un sistema

tetracíclico de anillos.
 Muchos esteroides tienen grupos metilo en las posiciones 10
y 13.

 En los animales, el miembro más abundante de la familia de

los esteroides es el colesterol, precursor de todos los
demás esteroides.

 El colesterol se biosintetiza a partir del escualeno, y es un

componente importante de las membranas celulares.
 Las hormonas esteroidales se pueden dividir en cinco
clases: glucocorticoides, mineralocorticoides, andrógenos,
estrógenos y progestinas.

 Los glucocorticoides y mineralocorticoides (sintetizados en

corteza adrenal) reciben el nombre colectivo de esteroides
corticoidales adrenales y tienen un oxígeno en el C-11.
  Las hormonas sexuales, llamadas
andrógenos, son secretadas principalmente
por los testículos.

 Estrógenos, secretadas en los ovarios.

En conjunto, las acciones anticonceptivas de estos
preparados podemos resumirlas de la siguiente forma:
• Inhibición de la ovulación, por inhibición del SNC y
consecuente abolición del pico de LH que impide la
ovulación.
• Asincronía endometrial, con creación de entorno hostil
para la implantación.
• Alteración de la calidad del moco cervical, que se
constituye en obstáculo para el paso de los
espermatozoides.
• Alteración del transporte tubárico, modelo teórico que
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no ha sido demostrado en el humano.
• Desensibilización del ovario a las gonadotropinas.
• Con una filosofía muy distinta, a ellas habría que
añadir dos tipos diferentes de actuación, en los que no
se pretende evitar la ovulación sino un intento de
dificultar la anidación o provocar un aborto precoz: la
intercepción y la contragestación.
 Además de ser el precursor de todas las hormonas
esteroidales, el colesterol es el precursor de los ácidos
biliares.

 También el colesterol es precursor de la vitamina D.

  Grupo de complejos moleculares
Lipoproteínas que se encuentran en el plasma
sanguíneo de los mamíferos
(especialmente el ser humano).

 Las lipoproteínas plasmáticas

transportan las moléculas lipídicas
(triglicéridos, fosfolípidos y
colesterol) a través del torrente
sanguíneo.
  Las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su densidad.

Lipoproteína Descripción

Quilomicrones Lipoproteínas grandes de densidad

extremadamente baja, transportan los
triglicéridos y los ésteres de colesterol de los
alimentos desde el intestino a los tejidos
muscular y adiposo.

Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) Se sintetizan en el hígado, transportan lípidos

(0.95 – 1.006 g/cm3) a los tejidos. Al transportarse van perdiendo
los triglicéridos y algunas apoproteínas y
fosfolípidos.

Lipoproteínas de baja densidad (LDL) (1.006 – Los restos de VLDL sin triglicéridos son
1.063 g/cm3) captados por el hígado o convertidos en LDL.
Transportan el colesterol a los tejidos

Lipoproteínas de densidad elevada (HDL) También se producen en el hígado, parecen

(1.063 – 1.210 g/cm3) ser las que eliminan el colesterol excesivo de
las membranas celulares.
Prostaglandinas

 Derivados de ácidos grasos que son reguladores bioquímicos.

 Se aislaron por primera vez a partir de las secreciones de la glándula

de la próstata.

 Están presenten en todos los tejidos y fluidos corporales.

 Regulan diversas funciones como:

 inflamación

 Presión sanguínea

 Coagulación sanguínea

 Fiebre

 Dolor

 Inducción del parto

 Ciclo de sueño y vigilia

 Todas las prostaglandinas tienen un anillo de cinco
miembros con un sustituyente de ácido carboxílico de
siete carbonos y un sustituyente de hidrocarburo con
ocho carbonos. Los dos sustituyentes son trans entre sí.

 Las prostaglandinas se sintetizan a partir del ácido

araquidónico. En la célula, el ácido araquidónico está
esterificado con la posición 2 del glicerol en muchos
fosfolípidos. El ácido araquidónico se sintetiza a partir del
ácido linoleico.
Muchas prostaglandinas tienen grupos hidroxilo en el C11 y en el C15, y un doble
enlace trans entre C13 y C14. También tienen un grupo carbonilo o hidroxilo en C9.
•Cuando hay grupo carbonilo en C9, la prostaglandina pertenece a las series E.
•Si hay un grupo hidroxilo en C9, pertenece a las series F.
Preguntas de revisión
Capitulo 11

 Pregunta revisión: 15

 Pregunta de análisis: 25