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CARBOHIDRATOS
• Polihidroxialdehídos:
– 1º átomo C es el correspondiente al
grupo aldehído (-CHO).
– Generalmente, 2 a 6 C más en
cadena. Cada uno de estos unido a
un grupo -OH.
• Polihidroxicetonas:
– Tienen grupo carbonilo (C=O) en 2º
átomo C
– Demás átomos de unidos a un
grupo -OH
ALDOSA CETOSA
ALDOSAS
H -C = O H -C = O
H O H OH H
C H 2 O H C H 2O H
L -g lic e ra ld e h id o
D -g lic e ra ld e h id o
C H 2 OH
C O
Dihidroxiacetona
C H 2 OH
• Formación de hemiacetales
• Reducción de metales
• Reacciones con ácidos en caliente.
• Reacción de Maillard
•
Caramelización
FORMACIÓN DE HEMIACETALES
•Un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo -OH
y un residuo alcóxido (-OR) unidos a un mismo átomo de
carbono.
•Se forma por reacción de adición nucleófila de un aldehído
con un alcohol.
•Ejemplo: Añejamiento de vinos: Alcoholes--- hemiacetales
REDUCCIÓN DE METALES
Los carbohidratos que
contienen un grupo
Reaccionde Fehling
hemiacetálico libre reaccionan
con metales.
Deben su carácter reductor al
carbono carbonílico.
Reactivos de Tollens,
Benedict, y Fehling presentan
pruebas (+) con aldosas y
cetosas oxidándolas.
H C O H H C O H C O H C O
O H -H 2O O H O O
-H 2O
HO H H H H H
H OH H OH H OH H
H OH H OH H OH H OH
C H 2O H C H 2O H C H 2O H C H 2O H
-H 2O
característicos del caramelo (melanoidinas).
•El HMF se ha identificado en alimentos procesados
incluyendo leche, jugos de fruta, bebidas alcohólicas, H O H 2C CHO
O
miel, ec.
H id r o x im e t il f u r f u r a l
REACCIÓN DE MOLISCH
La prueba de Molisch es una prueba
cualitativa para determinar
presencia de carbohidratos
Fundamento:
Todos los glúcidos por acción del
ácido
sulfúrico concentrado se deshidratan
formando furfurales (las pentosas
dan furfural y las hexosas dan
hidroximetilfurfural).
Estos furfurales reaccionan
positivamente con el reactivo de
Molish (solución alcohólica de alfa-
naftol), dando un producto coloreado,
que aparece como un anillo violeta
en la interfase.
Complejo violeta (prueba positiva)
Identificación de cetosas: Reacción de Seliwanoff
•Da positiva con cetosas y negativa con aldosas.
•Las cetosas tienen en el carbono 2 una función cetona, en
presencia de un ácido fuerte producen rápidamente derivados
furfúricos que reaccionan con la resorcina.
•La sacarosa (disacárido formado por glucosa y fructosa) y la inulina
(polisacárido de fructosa) dan positiva la reacción. Entonces la
cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un
color rojo. Es posible que las aldosas reaccionen produciendo un
leve color rosa.
•Inulina es el nombre de una familia
de polisacáridos, compuestos de
cadenas de fructosa. Se encuentran
generalmente en las raíces de,
tubérculos y rizomas de ciertas
plantas fanerógamas (Bardana,
achicoria, diente de león, yacón, etc.)
como sustancia de reserva.
REACCIONES DE MAILLARD
Todos los monosacáridos y disacáridos con extremos libres
reductores sufren reacciones de condensación con grupos
aminos libres para formar una serie de complejos que dan
como resultados la producción de esteres, aldehídos,
cetonas, responsables del aroma de muchos productos
alimenticios.
REACCIÓN DE MAILLARD
•Reacción de pardeamiento no enzimático. entre un azúcar
reductor y un grupo amino (proteína ó aminoacido)
•Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a café) que
afectan el sabor, el aroma, el valor nutritivo y pueden dar lugar
a la formación de compuestos mutagénicos o potencialmente
carcinogénicos, como la acrilamida.
C H 2O H
C H 2O H
OH
O C H 2O H OH
O C H 2O H
OH -H 2O
OH
O
HO Amargo
HO
HO O
O HO
OH
O
C H 2O H O CH2
iso sa c a r o sa n a
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Azúcares sustituidos:
– Aminoazúcares. Ej.: C2 de la glucosa OH-‐-‐-‐NH2
GLUCOSAMINA
– Azucares Fosforilados. Ej.: GLUCOSA-‐6-‐P, Gliceraldehido 3-
‐P (importantes en el metabolismo).
Azucares Reducidos:
– Desoxiazúcares. Ej.: DESOXIRIBOSA, reducción de la ribosa.
Azucares Oxidados:
– Oxidación del carbono aldehídico. Ej.: C1 de la glucosa
GLUCONATO.
– Oxidación del carbono C6. Ej.: C6 de la glucosa
GLUCURONATO.
OLIGOSACARIDOS
OLIGOSACARIDOS
Son moléculas constituidas por unión de 2 a 10 monosacáridos,
mediante enlaces glicosídicos o acetal. El glicosídico es un enlace
covalente que se establece entre grupos alcohol de dos
monosacáridos, desprendiendo agua.
Enlace glicosidico
Disacaridos
Los disacáridos se producen por unión de
dos monosacáridos
Maltosa ----- glucosa + glucosa
Lactosa ----- glucosa + galactosa
Sacarosa ----glucosa + fructosa
Celobiosa ---glucosa + glucosa
Nomenclatura:
•Se indica la configuración del carbono
anomérico que une los monómeros
•Se añade el enantiómero (D o L) de cada
uno
•Se indica la estructura del anillo de cada
monómero (furano o pirano)
•Se añade la terminación -osil al primer
monosacárido
•Entre paréntesis se coloca el número del
carbono del primer monómero unido por el
enlace, una flecha y el número del carbono
del segundo (X → X`)
•Se escribe el segundo monosacárido
siguiendo las reglas anteriores.
PRINCIPALES DISACARIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA
Lactosa:
Condensación de galactosa con glucosa ( β-1-4)
Es el azúcar de la leche y esta compuesta de
glucosa y galactosa.
Sacarosa:
Condensación de fructosa y Glucosa ( β2 α1)
Es el azúcar de mesa. Se obtiene de la caña
de azúcar y de la remolacha.
Esta formada por glucosa y fructosa
Maltosa:
Condensación de dos glucosas (α 1 4).
Formado por dos moléculas de glucosa.
Aparece en la malta o cebada germinada..
MALTOSA
.-Estructurales:
Celulosa (en plantas) glucosa (β1 -4).
Quitina (en artrópodos) N-acetil‐D‐glucosamina (β1-4).
Heteropolisacaridos: constituidos de mas de una clase de
monosacáridos, ejemplo: hemicelulosa.
HOMOPOLISACÁRIDOS
• Carbohidratos muy diferentes de azúcares.
• Alto peso molecular y compuestos de gran número
de hexosas o en menor grado de residuos de
pentosas.
• Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y
animales como
– Material de reserva (almidón o glucógeno)
– Elementos estructurales (celulosa o quitina).
HOMOPOLISACÁRIDOS
Almidón:
Formado por cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y ramificaciones con
enlace α1-6
Este se encuentra en los vegetales en forma de granos, ya que son la
reserva nutritiva de ellos.
Aparecen en la papa, arroz, maíz, y demás cereales.
Glucógeno:
Formado por cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y ramificaciones con
enlace α (1-6.
Se encuentra en los tejidos animales, donde desempeña la función de
reserva nutritiva. Aparece en el hígado y en los músculos.
Celulosa:
Esta formado por cadenas de glucosa con enlace (1-4)Cumple funciones
estructurales en los vegetales.
ALMIDÓN
• Dos tipos: amilosa y amilopectina.
• Forma química de almacenaje azúcar en vegetales
• Se encuentra en tallos, frutos, semillas y hojas
• Representa mayor reserva alimenticia de carbohidratos para
vegetales
• Constituye mayor componente de carbohidratos en los
alimentos de animales.
• Almidón puede representar hasta 70% de las semillas y hasta
30% de los frutos, tubérculos o raíces
ALMIDÓN
•Los vegetales almacenan almidón en los amiloplastos.
•Se estructura en dos moleculas:, amilosa lineal [Glucosa (α1 →4)],
con un grado de polimerización de 2000-4000, y la amilo- pectina
ramificada [(α1 → 6) (1/30 residuos) ], con grado de polimerización de
alrededor de 100.000 a 3.000.000.
AMILOPECTINA
Almidón de maíz.
•Tiene menos de otras sustancias que la mayoría
de almidones, y esta en gránulos de almidón
más pequeños que otros, lo que ayuda a que se
incorpore fácilmente en líquidos fríos.
•En alimentos: Se utiliza para espesar y
engrosar preparaciones.
•Farmacéutica. Como aditivo antisudorante y en
preparados contra las quemaduras solares.
GELATINIZACIÓN
•Proceso donde los gránulos de almidón que son insolubles en
agua fría debido a su estructura altamente organizada, se
calientan (60-70°C) y empieza un proceso lento de absorción de
agua en las zonas intermicelares amorfas que son menos
organizadas y más accesibles
•Pasa de la forma semicristalina a una forma amorfa.
El proceso comprende:
–Difusión del agua al interior del granulo (los puentes H de la
región amorfa por acción térmica, se rompen permitiendo que
agua se asocie a los OH libres). el
–Fusión de la región amorfa, por difusión de la amilosa en el
medio acuoso
–La amilosa fuera del granulo, forma una malla tridimensional
produce un gel. y
–Desintegración de las zonas cristalinas.
RETROGRADACIÓN
Es la precipitación del almidón, (principalmente
amilosa), debido a que sus cadenas lineales se orientan
paralelamente y accionan entre sí por puentes de
hidrógeno que se forman a través de sus múltiples
hidroxilos, creando zonas con una organización cristalina
muy rígida.
Químicos Físicos
Almidones
Reacciones de Reacción de Modificaciones
Pregelatinización Tratados con
Polimerización Entrecruzamiento por Estabilización
calor
Almidones de
Hidrolisis Acida Secado a tambor Calor – Humedad
Fosfato
Hidrolisis Almidones de
Spray Cooking Recocido
enzimática Éter
Procesamiento a
Dextrinización
base de solventes
Oxidación Extrusión
GLUCÓGENO
GLUCOCONJUGADOS.
Proteoglucanos. Con proteínas
– de ácido hialurónico.
– de condroitin sulfato.
– de queratán sulfato, etc
– Peptidoglicano