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QUIMICAS
QUIMICA ORGÁNICA
Reacciones de heterólisis
Reacciones de homólisis
-
A:B A: + B
+
1)
A:B .
A + B . anión catión
radicales
+ -
2) A:B A + B:
catión anión
La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:
Es tanto más estable cuanto mayor número de grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.
La estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.
Reactivos electrófilos o electrofílicos Y nucleofilicos
Los nucleófilos son especies cargadas negativamente o especies sin carga, pero con
electrones no compartidos.
- -
Cl HO :NH3 R O H H O H
Los electrófilos son reactivos aceptores de electrones y por consiguiente son ácidos
de Lewis. Los nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de
Lewis.
Isómeros
Tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de adición
Reacciones de sustitución
Reacciones de eliminación
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
Reaccciones de adición
Ejemplos:
Br Br
CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
propeno bromo 1,2-dibromopropano
Br CH3
CH3 C C CH3 + Br Br C C
CH3 Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
Br Br
CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
Mecanismo de adición a alquenos.
RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
Reaccciones de sustitución
Ejemplos:
H Cl
Luz
CH3 CH CH3 + Cl Cl CH3 CH CH3 + H Cl
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno
C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
Reaccciones de eliminación
Ejemplos:
etanol
CH3 CH CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
Cl H
2-clorobutano hidróxido de 2-buteno
potasio (mayoritario)
Se suele utilizar en el petróleo .Aquí pueden ver una imagen que muestra los
compuestos que se pueden formar mediante el cracking del petróleo.
Reacciones de los alquenos
Mecanismo de adición a alquenos.
Adición de HBr a un alqueno.
El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto estable en el
que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble enlace.
ADICION DE HX (HCl, HBr o HI)
ADICION DE HX
• Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando
haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el
alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como
reactivos HF, HCl, HBr, HI.
Adición de halógenos a alquenos
Los halógenos se pueden añadir al doble enlace para
formar dihaluros vecinales. La estereoquímica de esta
adición es anti, es decir, los átomos del halógenos se
añaden a los lados opuestos del doble enlace.
REACCIONES DE ALQUINOS
• Adición de hidrógeno: Con el empleo de catalizadores como platino,
paladio o niquel, los alquinos se adicionan a hidrógenos produciendo un
alqueno.
Adición
Alquenos C=C–C–H
Sustitución (de H)
Adición
Alquinos C≡C–H
Sustitución (de H)
Sustitución (de X)
Haluros de alquilo H–C–C–X
Eliminación (de HX)