13 BIOMOLEKUL: LIPID

13.1 WAX, FAT dan Minyak

13.2 SABUN
13.3 PHOSPOLIPID
13.4 PROSTAGLANDIN
13.5 TERPENOID
13.6 STEROID

FOCUS ON….
Lipid merupakan molekul organic alami yang memiliki sifat
kurang larut dalam air.

Senyawa lipid dapat diperoleh dengan mengekstrak tanaman

atau hewan munggunakan pelarut nonpolar. Lemak, minyak
dan wax serta beberapa vitamin dan hormone merupakan
senyawa non protein yang umum dijumpai dalam sel
membrane.

Dibandingkan dengan KH dan Protein, Apilkasi senyawa lipid

lebih didasarkan dari sifat polaritasnya dibanding dengan
strukturnya.
Lipid dikelompokan dalam dua kelompok besar,
kelompok pertama seperti lemak dan wax yang memiliki
struktur ester dan dapat di hidrlolisis. Kelompok lainnya
seperti kolesterol dan steroid yang tidak memiliki
kerangka ester dan tidak dapat di hidrolisis.
13.1 WAX, FAT, OIL

WAX merupakan campuran ester asam karboksilat dengan

rantai panjang alcohol. Asam karboksilat umumnya
memiliki rantai karbon genap antara C24-C36.

Komponen utama dari beeswax misalnya, merupakan

triacontylhexadecanoat yang merupakan ester dari
alcohol dengan C30 dan C16 dari asam decanoat.

Wax merupakan lapisan pelindung dalam buah,

penghalang, pelapis daun dengan struktur sebaga iberikut
 Lemak hewan dan minyak tumbuhan merupakan bentuk
umum dari lipid.

Walaupun mereka penampaknya berbeda, lemak hewan

seperti butter dan lard berbentuk padat sedangkan minyak
tananman seperti minyak jagung dan kacang – struktur
mereka relative mirip.

Secara kimia lemak dan minyak merupakan trigliserida,

atau triacyl glycerol-bentuk tri ester dengan tiga rantai
panjang asam karboksilat yang disebut asam lemak.
Hewan menggunakan lemak untuk penyimpanan energy jangka
panjang karena senyawa tersebut tidak mudah dioksidasi
dibandingkan karbohidrat dan memberikan energy enam kali lebih
banyak sebanding dengan berat yang disimpan, sebagai hidrat
glycogen.

Hidrolisis suatu lemak atau minyak dengan NaOH encer

menghasilkan gliserol dan tiga asam lemak. Senyawa asam
lemak umumnya rantai lurus tak bercabang dan mengandung
atom karbon dengan bilangan genap antara C12 –C20. Jika ada
ikatan rangkap, umumnya sebaian besar memiliki bentuk
geometri, Z atau cis.
Tiga asam lemak speifik dari triasilgliserol tidak harus selalu
sama, dan lemak atau minyak dari suatu sumber tertentu
cenderung sebagai campuran sangat kompleks terdiri dari
berbagai beberapa trigliserida.

Tabel 13.1 memperlihatkan daftar beberapa asam lemak yang

umum terbentuk dan

Tabel 13.2 memperlihatkan daftar komposisi lemak dan

minyak secara umum dari sumber berbeda.
Tabel 13.1 Struktur Senyawa Asam Lemak
Tabel 13.2 Komposisi Asam Lemak
Lebih dari 100 jenis asam lemak telah diketahui dan diperkirakan
40 jenis diantaranya mengandung asam palmitat (C16) dan asam
stearat (C18) lebih banyak sebagai bentuk jenuh. Sedangkan asam
oleat dan asam linolenat (keduanya C18) dalam bentuk tak jenuh.
Asam oleat merupakan monounsaturated karena hanya memiliki
satu ikatan C=C, sedangkan asam linoleat dan linolenat, dan asam
arasidoneat merupakan polyunsaturated acid karena memiliki
lebih dari satu ikatan rangkap. Asam Linoleat dan asam linolenat
terjadi dalam bentuk cream dan sangat esensial dalam makanan
kita;

Bayi cenderung mengalami kulit kasar jika menkonsumsi susu

nonfat untuk jangka waktu lama.
LATIHAN 13.1

LATIHAN 13.2
13.2 SABUN
Gambar 13.1 Micelle sabun yang melarutkan
patertikel lemak dalam air.
LATIHAN 13.3 & 4
 Glycerophospholipid didasarkan pada phosphatidic
13.3 PHOSPHOLIPID acid yang mengandung kerangka glycerol yang
dihubungkan dengan ikatan kerangka ester pada
Phospholipid memiliki dua dua asam lemak dan satu asam phosphat.
jenis umum yaitu
glycerophospholipid dan
spingomelin.
Shyngomyelin merupakan kelompok utama kedua dari
phospholipid. Senyawa kelompok ini memiliki
sphingosine atau yang berkaitan dengan
dihydroxyamine sebagai kerangkanya dan pada
khususnya banyak terdapat pada otak dan jaringan saraf,
dimana merupakan konstituen utama sebagai pelapis
jaringan serat syaraf.
Gambar 13.2 Agregat glycophospholipid
dalam lipid bilayer sebagai pembentuk
membrane sel.
13.4 Prostaglandin dan Beberapa Eicosanoid
Prostglandin merupakan kelompok lipid C20 yang
mengandung cincin lingkar lima dengan dua ranti
panjang. Nama prostaglandin berasal dari sumbernya
pertama kali diperoleh yaitu kelenjar prostat domba

Berbagai senyawa prostaglandin telah berhasil diketahui

dan memiliki berbagai efek biologi. Salah satu sifatnya
adalah memberikan efek penurunan tekanan darah dan
mengontrol imflamasi, mempengruhi fungsi ginjal,
mempengaruhi system reproduksi dll
Prostaglandin bersama dengan senyawa lain
thromboxane dan leukotriene yang terbentuk disebut
eicosanoids karena secara biologi diperoleh dari
5,8,11,14-eicosatetraenoic acid atau arachidonic acid.
Prostaglandin (PG) memiliki cincin siklopentan dengan
dua rantai panjang; Thromboxanes (TX) memiliki
cincin lingkar enam yang mengandung oksigen pada
cincin, sedangkan leukotriene (LT) merupakan
senyawa asiklik.
Gambar 13.3 Beberapa contoh struktur
eicosanoid dari arachidonoid acid
Penamaan eicosanoid berdasarkan pada system cincinnya
(PG,TX, atau LT), pola subtitusi, dan jumlah ikatan rankap.
Berbagai pola subtitusi pada cincin diindikasikan oleh huruf
seperti tertera pada gambar dibawah ini , dan jumlah ikatan
rangkap diindikasikan oleh indeks angka.
Sehingga PGE1 merupakan prostaglandin dengan berbagai
senyawa seperti halnya pada arachidonic acid, dimulai dari
–COOH sebagai karbon C1 bersambung membentuk cincin
dan berakhir pada karbon –CH3 pada ujung lainnya
sebagai rantai C20.
Biosintesa Eicosanoid berawal dari perubahan arachidonic acid menjadi PGH3 yang
dikatalis oleh PGH synthase (PGHS-1) atau juga disebut cyclooxigenase (COX). Ada
dua enzyme yang berbeda PGHS-1 dan PGHS-2 (atau COX-1 dan COX2) keduanya
memberikan reaksi yang sama tetapi memberikan fungsi sendiri sendiri. COX-1
berlangsung dengan memproduksi prostaglandine pada kondisi fisiologis normal
sedangkan COX2 memproduksi prostaglandin tambahan sebagai konsekuensi respon
arthritis atau kondisi inflamantori lainnya. Beberapa obat tertentu seperti Vioxx,
Celebrex, Bextra secara selektif menghambat enzyme COX2 tetapi juga
menyebabkan masalah jantung yang serius untuk kondisi pasien yang lemah.
Coenzyme glutahione dibutuhkan aktivitas enzyme, walaupun
tidak mengalami perubahan secara kimia selama proses
isomerisasi dan perannya masih belum jelas. Salah satu
kemungkinannya adalah anion glutathione thiolat mengalami
pemutusan ikatan O-O pada PGH2 melalui penyerangan
seperti SN2 pada salah satu atomoksigen menghasilkan
ketone
13.5 TERPENOID
Senyawa terpenoid diklasifikasikan sesuai dengan pengalian
jumlah lima atom karbon yang dimilikinya. Senyawa
monoterpenoid memiliki 10 atom C dan merupakan turunan dari
penggabungan dua isopentenil diphosphat, sesquiterpen
mengandung 15 atom c dan merupakan turunan dari isopentenil
diphosphat , sedangkan diterpenoid terdiri dari 20 atom C
begitu seterusnya hingga triterpenoid C30) dan tetraterpenoid
(C40).
Monoterpenoid dan sesquiterpenoid umum ditemukan
pada tanaman, bacteria, fungi, namum terpenoid yang
lebih besar terjadi di tanaman dan hewan.

Contoh triterpenoid lanosterol merupakan precursor

yang mana hormone steroid dibuat, tetraterpenoid b-
carotein merupakan sumber vitamin A.
Step1
Step 2
Step 3
Step 4
LATIHAN 13.6
LATIHAN 13.7
13.6 STEROID

Selain fat, phospholipids, eicosanoid, dan terpenoid,

ekstrak lipd tanaman dan hewan juga mengandung
steroid. Steroid merupakan molekul turunan dari
lanosterol triterpenoid (Gambar 27a) dan struktur nya
memiliki kerangka system cincin tetrasiklik. Empat cinci
diberitanda A, B, C, dan D. Dimulai dari bagian kiri bawah,
penomeran cincin berawal dari cincin A. Tiga cincin
lingkar enam (A,B dan C) mengadop konformasi kursi
tetapi dikarenakan bentuk rigid geometrinya maka
membentuk cincin sikloheksan yang tak umum (flip)
LATIHAN 13.9
Hormon Steroid
Dalam manusia, sebagian besar steroid berfungsi sebagai
hormone, suatu pembawa pesan kimia yang dilepaskan
endocrine glands dan dibawa melalui aliran darah ke jaringan
target.

Ada dua kelompok utama hormone steroid, Hormon Sex, yang

mengontrol pertumbuhan jaringan, kedewasaan, dan
reproduksi dan kelompok lainnya adrenocortical hormone,
yang mengatur berbagai proses metabolism.
Hormon Sex
Testoteron dan androsterone atau androgen, merupakan dua
hormonsex yang penting.

Androgen bertanggug jawab untuk pengembangan karakteristik

sekunder sex laki laki selama masa puber serta untuk
mempromosi pertumbuhan jaringan dan otot. Keduanya disintesa
pada testes dari kolesterol.

Androstenedione merupakan hormone sekunder minor lainnya

yang menerima perhatian khusus karena seringkali digunakan
para atlit.