Reaksi Reduksi

Reaksi Oksidasi Reaksi penambahan oksigen

Penurunan tingkat bilangan oksidasi dan menangkap

Reaksi Reduksi elektron c
Reaksi Reduksi Konversi suatu atom dari tingkat oksidasi yang lebih
tinggi ke tingkat oksidasi yang lebih rendah

Hidrogen Katalitik

Reduksi Clemmensen dan wolff-Kishner

Reaksi reduksi dalam Reduksi dengan Litium Aluminium Hidrida

kimia organik
Senyawa Nitro pada reduksi dengan Sn dan
HCl menghasilkan amina primer

Reduksi Meerwein-Pondorf- Verley

 Membutuhkan sejumlah katalis logam transisi
Hidrogen Katalitik
agar reaksi dapat terjadi dan reaksi berlangsung
dengan penyerapan hidrogen dan substrat
dipermukaan logam

Rh>Ir>Rn>Pt>Pd>Ni>Fe>Co>Os
Katalis

Katalis Heterogen katalis tidak larut dalam media reaksi

1 Didukung : proses dalam bentuk bubur dan bekerja dalam keadaan gel yang tetap

2 Tidak Didukung: reaksi terutama dalam bentuk larutan

Katalis Homogen katalis yang larut dalam media reaksi

Faktor yang Menggumpalnya katalis

mempengaruhi Sinergis antara dua katalis
reduksi
Suhu reaksi dan tekanan gas
Perbandingan hidrogen dengan senyawa yang akan direduksi
Pembuatan unsur katalis
Lama waktu yang dibutuhkan
 eksoterm
Hidrogenasi melibatkan pemutusan ikatan
Dari senyawa yang mengandung ikatan rangkap dan
pembentukan ikatan rangkap dan pembentukan ikatan dari C-
H

Alkena

Mereduksi Alkena dan Alkuna

Hidrokarbon aromatik dan Alkuna

Heterosiklis aromatik

Keton dan Aldehid

Hidrokarbon aromatik dan Heterosiklis
aromatik
 Mekanisme Reaksi

Hidrogenasi katalitik

Molekul hidrogen mendekati permukaan katalis dan terjadi peristiwa

adsorpsi sehingga terbentuk atom-atom bebas yang reaktif

Alkena kemudian mendekati permukaan katalis dan membentuk

intermediet kompleks adisi dengan katalis melalui elektron 
Dari ikatan rangkap

Atom hidrogen pindah dari katalis menuju ikatan rangkap alkena dan
terjadi ikatan sehingga terbentuk hasil reduksi yang dengan cepat
dibebaskan oleh permukaan katalis.
 Reduksi Clemmensen dan Aldehida dan keton direduksi menjadi
wolff-Kishner hidrokarbon

Reduksi menggunakan
Zn amalgam dan HCl
pekat sebagai reduktor

Asam--benzoilpropionat Asam--fenilbutirat
Berlaku untuk keton yang
mengandung gugus fenolat dan
karboksilat

Reaksi wolff-Kishner dari

keton menjadi hidrokarbon
Reduksi dengan Litium Dibuat dengan
Aluminium Hidrida
Pereduksi hidrida yg paling
LiAlH4 4LiH  AlCl3  LiAlH 4  3LiCl3
umum digunakan
NaBH4
4 NaH  B(OCH 3 )3  NABH 4  3CH 3O  Na 
LiAlH4
Mereduksi senyawa karbonil menghasilkan ion hidrida

Reaksi
Contoh Lain reduksi
dengan

LiAlH4
NaBH4 Reaksi Etil stearat direduksi
menjadi 1-oktadekanol

Senyawa Nitro pada reduksi dengan Sn dan HCl

menghasilkan amina primer
 Mereduksi Keton
Reduksi Meerwein-Pondorf- Verley Menjadi Alkohol

Reaksi terjadi dengan aluminium

isopropoksida dalam isopropanol

Reaksi

Mekanisme
Reaksi
 Reaksi Oksidasi
Oksidasi Hidrokarbon Tidak
Jenuh
Dengan Oksidator Kuat
C2 H 4  6O  2CO2  2H 2O
Dengan Oksidator Sedang, akan memecah molekul pada ikatan rangkap.
Misalnya KMnO4
CH3CH2CH=CH2 + 4[O] CH3CH2COOH + HCOOH
butena Asam propionat Asam Format

Dengan Oksidator lemah, akan menghasilkan glikol

CH2=CH2 + H2O + [O] HO-H2C-CH2-OH

-
MnO4 H2O
C C encer/ C C C C
netral O O OH OH
Mn
-
O O
 Alkohol dan Aldehid

Dioksidasi dengan campuran kalium

dikromat dan asam sulfat akan
dihasilkan asam karboksilat OH O

Produk tergantung dari C6H13 CH H

Na2Cr2O7
C6H13 C H
jenis alkoholnya H2SO4
1-heptanol heptanal
CH3CH2OH + [O] CH3CHO +H 2O
OH O
CH3CHO + [O]  CH3COOH C2H5 CH CH3
Na2Cr2O7
C2H5 C CH3
H2SO4
2-butanol 2-butanone
Oksidasi Oppenauer

Untuk mengoksidasi alkohol menjadi keton

dengan adanya aluminium tersier butoksida
dalam larutan benzena
 Lanjutan...
Keton dalam jumlah berlebihan juga digunakan untuk memulai
reaksi. Reaksinya :

Melewatkan perpindahan ion hidrida lewat komplek siklis. Reaksinya :

 Oksidasi Alkohol

Oksidasi melibatkan pemutusan ikatan C-H dan O-H secara heterolitik,

pembentukan ikatan baru menghasilkan gugus karbonil.

+ H2O

Reagen yang biasa digunakan

adalah senyawa krom dalam
air  Na2Cr2O7 + H2SO4
dalam air
OKSIDASI DENGAN SENYAWA
MANGAN
Lanjutan
Lanjutan
 PEMBENTUKAN GARAM ALKILOKSONIUM
Mampu
Memiliki dua pasang elektron Alkohol bersifat
menerima H+ dari
Reaksi : yang tidak berikatan basa
asam mineral

Contoh :
Metiloksonium klorida yang
diperoleh degan mengalirkan gas
HCl pada metanol

Etiloksonium hidrogen
sulfit yang diperoleh
degan mereaksikan
etanol dengan H2SO4
pekat
Reaksi secara umum :

Contoh :
 REDUKSI MENJADI ALKOHOL
Aldehid reduksi Alkohol primer

Keton reduksi Alkohol sekunder

Cara mereduksi aldehid menjadi alkohol:

Komplek Logam
Hidrida
Hidrogenasi Katalitik
Reduksi Dengan
Logam
 REDUKSI DENGAN KOMPLEKS LOGAM
HIDRIDA
• Mekanisme reaksi:
Contoh :
 HIDROGENASI KATALITIK

Reaksi:

Contoh :
• anna
Reaksi Oksidasi Aldehid dan
Keton
Oksidasi Menjadi asam karboksilat
O O
R C [O] R C
H OH

O
Sukar di Oksidasi
R C R
 Larutan Fehling

Ion kompleks kupri

Larutan fehling A (tembaga sulfat)

+
Larutan fehling B (Natrium Hidroksida dan garam Rochelle)
 + - - +
RCOH + 2CU + 3OH RCOO + 2Cu + 2H2O
-
+
2CU +2OH Cu 2O + H2O

Kuprooksida (merah)
 2
-
AgNO 3 + 2NH 3 Ag(NH 3)2
+ NO 3
2 -
RCHO + 2 Ag(NH 3)2 + 2OH RCOOH + 2Ag + 4NH 3 + 4H2O
Cermin Perak

Reaksi diatas juga disebut tes cermin perak dari aldehid

 O
+

CH 3 C CH3 CH3
KMnO 4/H
dipanaskan
CH 3COOH + CH 3COOH
O Asam asetat
CrO3
CH 3CH 2 C CH 2 CH 2CH 3 CH 3CH 2COOH
Asam Propionat (Banyak)
Heksan-3-on

O
CH 3CH 2 C CH 2 CH 2CH 3
CrO3
CH 3COOH
Asam asetat
+ CHAsam
3CH 2CH 2COOH
butirat
Sedikit
 Pembentukan Senyawa dikarbonil
Aldehid dan Keton mengalami reaksi oksidasi khusus

O O O
H CH 2 C H + SeO2 H C
Glioksal
C H + H2O + Se
Asetaldehida (dialdehida)

O O O

CH 3 CH 2 C CH 3 + SeO2 CH 3 C
Butanadion
C + H2O + Se
CH 3
(diasetil)
 Reaksi Haloform

Reaksi Umum

O O X
-
R + 3 X2 + OH R + CHX
CH3 + X3X- + 3H2O
-
CH3 O X

Mekanisme

O O
R C CH2 H + -O H R C CH2
-
+ H2O

O O
- -
R C CH2 + X X R C CH2 X + X
lanjutan

-
O O O
- -
R C CX 3 + O H R C CX 3 R C + CX 3
OH O H

O
R C + CHX 3
-
O
 Reaksi Cannizaro

Reaksi Umum

O O
-
OH
R C H R CH2 OH + R C OH

Mekanisme

-
O O
-
R C H + OH R C H
OH
-
O O H O H
R C H + R C H R C + R C H R C +R C H
-
OH O O H O OH OH